3-pyridineacrylic acid methyl ester | 61859-84-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-pyridineacrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(3-pyridyl)-2-propenoate；methyl 3-pyridin-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 61859-84-5
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: APCQGKVIYRVRKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyridineacrylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于在转基因小鼠和大鼠模型中成像 Tau 病理学的新型探针的合成和评估

  摘要：

  聚集的 tau 蛋白是存在于几种神经退行性疾病中的核心病理学。因此，选择性结合原纤维形式聚集的 tau 的正电子发射断层扫描 (PET) 成像放射性示踪剂的开发和应用对于进一步了解这些疾病具有重要意义。虽然用于人类 PET 研究的放射性示踪剂提供了宝贵的见解，但也能够在动物模型中可视化 tau 原纤维的放射性示踪剂是对这些疾病进行转化研究的重要工具。在此，我们报告了基于为该应用开发的苯基/吡啶基丁二烯基苯并噻唑/苯并噻唑 (PBB3) 骨架的新型化合物库的合成和表征。从这个库中，我们选择了化合物 LM229，它以高亲和力与重组 tau 原纤维结合（K d = 3.6 nM) 并以高特异性检测 (a) 来自转基因人类 P301S tau 小鼠的活培养神经元和小鼠脑切片中的病理 4R tau 聚集体，(b) 截短的人类 151-351 3R (SHR24) 和 4R (SHR72)转基因大鼠脑切片中的

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00790
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-吡啶)丙烯酸 、 丙二酸二甲酯 在 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-pyridineacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种羧酸与丙二酸二甲酯酯化反应的方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，具体地是涉及一种羧酸化合物甲酯化的方法，包括如下步骤：在极性溶剂中，以羧酸化合物和丙二酸二甲酯为反应物，在催化剂的催化下，羧酸发生甲酯化反应制得所酸甲酯类化合物。本发明的方法中原料廉价易得，低毒安全，催化剂为简单的中性盐，且用量少，适合工业化应用。

  公开号：

  CN104311415B

文献信息

• Flexible, dicationic imidazolium salts for<i>in situ</i>application in palladium-catalysed Mizoroki-Heck coupling of acrylates under aerobic conditions
  作者：Marilyn Daisy Milton、Parul Garg

  DOI：10.1002/aoc.3503

  日期：2016.9

  incorporating the features of both bidentate chelating O,O ligand and carbene, shows the maximum catalytic activity. A variety of aryl and heteroaryl methyl and ethyl cinnamates were synthesized using these imidazolium salts as preligands. In addition, NMR studies confirm in situ generation of normal N‐heterocyclic carbenes from the C‐2 position of imidazol‐2‐ylidene ring. The mercury poisoning test was also

  新的不对称N，N的合成，表征及原位催化性能描述了在好氧条件下丙烯酸酯与芳基溴化物在咪唑罗基-赫克偶联过程中基于二氮杂咪唑的二元盐。合成了一系列具有可变的空间和电子特性的柔性二羧酸盐，收率良好。使用光谱技术可以很好地表征所有盐。X射线衍射分析具有相同的双主链和不同的抗衡阴离子的两种盐表明，配体采用两种不同的构象，这些构象受阴离子的性质影响。因此，配体由于其柔性性质而能够根据环境变化而改变其构象。发现所有合成的咪唑鎓盐均在原位具有活性有氧条件下钯催化的米佐罗基-赫克偶联。在这些盐中，结合了双齿螯合O，O配体和卡宾的特征的羟基官能化咪唑鎓盐显示出最大的催化活性。使用这些咪唑鎓盐作为预配体合成了各种肉桂酸的芳基和杂芳基甲基和乙基酯。此外，NMR研究证实原位生成正常N咪唑-2-亚烷基环的C-2位的杂环卡宾。还进行了汞中毒测试，以确定具有催化活性的钯物质的性质。有氧条件，低催化负载量（0.5 mol％
• Water is an efficient medium for Wittig reactions employing stabilized ylides and aldehydes
  作者：Jesse Dambacher、Wen Zhao、Amer El-Batta、Robert Anness、Changchun Jiang、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.105

  日期：2005.6

  Water is demonstrated to be an excellent medium for the Wittig reaction employing stabilized ylides and aldehydes. Although the solubility in water appears to be an unimportant characteristic in achieving good chemical yields and E/Z-ratios, the rate of Wittig reactions in water is unexpectedly accelerated.

  事实证明，水是采用稳定化的丙烯化物和醛类进行维蒂希反应的极佳介质。尽管在水中的溶解度对于获得良好的化学收率和E / Z-比值似乎不是重要的特征，但是水中的维蒂希反应速率却出乎意料地加快了。
• Chiral Magnesium(II) Binaphtholates as Cooperative Brønsted/Lewis Acid-Base Catalysts for the Highly Enantioselective Addition of Phosphorus Nucleophiles to α,β-Unsaturated Esters and Ketones
  作者：Manabu Hatano、Takahiro Horibe、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201300938

  日期：2013.4.22

  cooperative Brønsted/Lewis acid–base supramolecular catalysts formed in situ from simple chiral magnesium(II) binaphtholate aqua complexes promoted the highly enantioselective 1,4‐hydrophosphinylation of α,β‐unsaturated esters with diaryl phosphine oxides and 1,2‐hydrophosphonylation of α,β‐unsaturated ketones with dialkyl phosphites (see scheme).

  一点点合作就可以走很长一段路：由简单的手性镁（II）二萘甲酸酯水配合物原位形成的Brønsted/ Lewis酸碱超分子合作催化剂促进了α，β-不饱和酯与二芳基膦的高度对映选择性1，，4-氢膦化。 α，β-不饱和酮的三价氧化物和1,2-氢膦酰基化与亚磷酸二烷基酯（参见方案）。
• Highly Effective Recyclable Palladium-Catalyzed Ligand-Free Heck Reactions under Aerobic Conditions
  作者：Jincheng Mao、Peng Sun、Xiaoming Qu、Tingyi Li、Yan Zhu、Hailong Yang、Zeyong Xing

  DOI：10.1055/s-0031-1290099

  日期：2012.1

  An effective protocol was developed for the Heck coupling reactions between various aryl halides and olefins. In the presence of 2 mol% of Pd(OAc) 2 , the desired products could be obtained in good yields under ligand-free and aerobic conditions. The catalytic system could be easily recycled for five times with high efficiency.

  为各种芳基卤化物和烯烃之间的 Heck 偶联反应开发了一种有效的方案。在 2 mol% Pd(OAc) 2 的存在下，可以在无配体和有氧条件下以良好的产率获得所需的产物。该催化系统可以轻松高效地循环使用五次。
• Probing the Evolution of Palladium Species in Pd@MOF Catalysts during the Heck Coupling Reaction: An Operando X-ray Absorption Spectroscopy Study
  作者：Ning Yuan、Vlad Pascanu、Zhehao Huang、Alejandro Valiente、Niclas Heidenreich、Sebastian Leubner、A. Ken Inge、Jakob Gaar、Norbert Stock、Ingmar Persson、Belén Martín-Matute、Xiaodong Zou

  DOI：10.1021/jacs.8b03505

  日期：2018.7.5

  mechanism of the Heck C-C coupling reaction catalyzed by Pd@MOFs has been investigated using operando X-ray absorption spectroscopy (XAS) and powder X-ray diffraction (PXRD) combined with transmission electron microscopy (TEM) analysis and nuclear magnetic resonance (1H NMR) kinetic studies. A custom-made reaction cell was used, allowing operando PXRD and XAS data collection using high-energy synchrotron

  使用原位 X 射线吸收光谱 (XAS) 和粉末 X 射线衍射 (PXRD) 结合透射电子显微镜 (TEM) 分析和核磁共振 (1H) 研究了由 Pd@MOFs 催化的 Heck CC 偶联反应的机理。 NMR）动力学研究。使用定制的反应池，允许使用高能同步辐射进行操作 PXRD 和 XAS 数据收集。通过结合非原位研究分析 XAS 数据，可以跟踪钯物种从合成状态到失活形式的演变。提出了一种自适应反应机制。发现单核 Pd(II) 配合物是反应开始时的主要活性物质，然后在随后的催化转换中逐渐转变为平均具有 13-20 个 Pd 原子的 Pd 纳米团簇。可用试剂和底物的消耗导致 Cl- 离子与其表面配位，从而导致活性位点中毒。通过了解失活过程，可以调整反应条件并延长催化剂的寿命。