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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 4-heptyloxyresorcinol —— C13H20O3
4-heptyloxyresorcinol
—— 4-pentyloxyresorcinol —— C11H16O3
4-pentyloxyresorcinol
—— 4-propoxyresorcinol —— C9H12O3
4-propoxyresorcinol
—— 4-tridecyloxyresorcinol —— C19H32O3
4-tridecyloxyresorcinol
—— 4-undecyloxyresorcinol —— C17H28O3
4-undecyloxyresorcinol
—— (S)-4-(2',4'-dihydroxyphenyl)-but-2-ol —— C10H14O3
(S)-4-(2',4'-dihydroxyphenyl)-but-2-ol
—— (R)-4-(2',4'-dihydroxyphenyl)-but-2-ol —— C10H14O3
(R)-4-(2',4'-dihydroxyphenyl)-but-2-ol
—— 3-(3-hydroxy-4-methoxy-2,6-dinitrophenyl)propanoic acid —— C10H10N2O8
3-(3-hydroxy-4-methoxy-2,6-dinitrophenyl)propanoic acid
—— trans-rac-N-(3-chlorophenyl)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)cyclopropanecarboxamide —— C17H16ClNO3
trans-rac-N-(3-chlorophenyl)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)cyclopropanecarboxamide
—— N-trans-isoferuloyl 4-O-methyldopamine —— C19H21NO5
N-trans-isoferuloyl 4-O-methyldopamine
—— 3-(4-hydroxy-3,5-dinitro-phenyl)-propionic acid methyl ester —— C10H10N2O7
3-(4-hydroxy-3,5-dinitro-phenyl)-propionic acid methyl ester
—— 2-((5-methylisoxazol-3-ylimino)methyl)-5-methylphenol —— C12H12N2O2
2-((5-methylisoxazol-3-ylimino)methyl)-5-methylphenol
—— 3-(2-hydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide —— C11H15NO3
3-(2-hydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
—— N-(12-amino-5,9-diazadodecyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propanamide —— C19H34N4O2
N-(12-amino-5,9-diazadodecyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propanamide
—— N-{4-[(3-aminopropyl)amino]butyl}-N-(3-aminopropyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propanamide —— C19H34N4O2
N-{4-[(3-aminopropyl)amino]butyl}-N-(3-aminopropyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propanamide
—— methyl-3-(2-hydroxyphenyl)-propionamide —— C10H13NO2
methyl-3-(2-hydroxyphenyl)-propionamide
—— ethyl-3-(2-hydroxyphenyl)-propionamide —— C11H15NO2
ethyl-3-(2-hydroxyphenyl)-propionamide
—— 2-(3-allyl-3-hydroxy-hex-5-enyl)-phenol —— C15H20O2
2-(3-allyl-3-hydroxy-hex-5-enyl)-phenol
—— 2,2',6,6'-tetra(p-hydroxyphenyl) 4,4'-bipyrannylidene —— C34H24O6
2,2',6,6'-tetra(p-hydroxyphenyl) 4,4'-bipyrannylidene
—— 3,5-dimethyl-2-(phenylseleno)phenol —— C14H14OSe
3,5-dimethyl-2-(phenylseleno)phenol
—— 4,6-bis(phenylseleno)benzene-1,3-diol —— C18H14O2Se2
4,6-bis(phenylseleno)benzene-1,3-diol
—— 4,4-((1E,1'E)-oxybis(prop-1-ene-3,1-diyl))bis(2-methoxyphenol) —— C20H22O5
4,4-((1E,1'E)-oxybis(prop-1-ene-3,1-diyl))bis(2-methoxyphenol)
—— 2-bromo-4,6-dimethoxyphenol —— C8H9BrO3
2-bromo-4,6-dimethoxyphenol
—— (+/-)-3-((R*)-((2S*,5R*)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(2-thienyl)methyl)phenol —— C20H26N2OS
(+/-)-3-((R*)-((2S*,5R*)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(2-thienyl)methyl)phenol
—— ARD-444 —— C20H26N2OS
ARD-444
—— (+/-)-3-((R*)-((2R*,5S*)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(4-bromo-2-thienyl)methyl)phenol —— C20H25BrN2OS
(+/-)-3-((R*)-((2R*,5S*)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(4-bromo-2-thienyl)methyl)phenol
—— (-)-3-((R)-((2S,5R)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(2-thienyl)methyl)phenol —— C20H26N2OS
(-)-3-((R)-((2S,5R)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(2-thienyl)methyl)phenol
—— DPI-1198W92 —— C20H26N2OS
DPI-1198W92
—— (+/-)-3-((R*)-((2R*,5S*)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(2-thienyl)methyl)phenol —— C20H26N2OS
(+/-)-3-((R*)-((2R*,5S*)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)(2-thienyl)methyl)phenol
—— 3-(4-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]phenoxy)propyl acetoacetate —— C20H28O6
3-(4-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]phenoxy)propyl acetoacetate
—— 1-(3,5-dihydroxyphenyl)cyclobutanecarboxylic acid 1314744-72-3 C11H12O4
1-(3,5-dihydroxyphenyl)cyclobutanecarboxylic acid
—— 5-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)benzene-1,3-diol —— C10H12O2S2
5-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)benzene-1,3-diol
—— 2-(2-hydroxy-3-methoxy-benzylideneamino)-N-phenyl-benzamide —— C21H18N2O3
2-(2-hydroxy-3-methoxy-benzylideneamino)-N-phenyl-benzamide
—— dopaol β-D-2,3-diketoglucopyranoside —— C14H16O8
dopaol β-D-2,3-diketoglucopyranoside
—— 4-((1R,2R)-2-amino-1-hydroxy-3-(pyrrolidin-1-yl)propyl)phenol —— C13H20N2O2
4-((1R,2R)-2-amino-1-hydroxy-3-(pyrrolidin-1-yl)propyl)phenol
—— 2-hydroxymethyl-benzene-1,3-diol —— C7H8O3
2-hydroxymethyl-benzene-1,3-diol
—— (Z)-2-(dodec-5-en-1-yl)-6-methoxybenzene-1,4-diol —— C19H30O3
(Z)-2-(dodec-5-en-1-yl)-6-methoxybenzene-1,4-diol
—— 2-dodecyl-6-methoxybenzene-1,4-diol —— C19H32O3
2-dodecyl-6-methoxybenzene-1,4-diol
—— (E)-2-(dodec-5-en-1-yl)-6-methoxybenzene-1,4-diol —— C19H30O3
(E)-2-(dodec-5-en-1-yl)-6-methoxybenzene-1,4-diol
—— 2-[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylidene] hydrazine-1-carbothioamide —— C10H13N3O3S
2-[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methylidene] hydrazine-1-carbothioamide
—— (E)-4-chloro-N'-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)benzohydrazide —— C15H13ClN2O3
(E)-4-chloro-N'-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)benzohydrazide
—— 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroindeno[1,2-d]pyrimidine-5-one —— C18H14N2O3S
4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroindeno[1,2-d]pyrimidine-5-one
—— 4-chloro-2-D<sub>3</sub>-methoxyphenol —— C7H7ClO2
4-chloro-2-D<sub>3</sub>-methoxyphenol
—— 4-chloro-5-(phenylsulfonyl)benzene-1,2-diol —— C12H9ClO4S
4-chloro-5-(phenylsulfonyl)benzene-1,2-diol
—— 4-chloro-5-(2-chlorophenylsulphonyl)-1,2-benzenediol —— C12H8Cl2O4S
4-chloro-5-(2-chlorophenylsulphonyl)-1,2-benzenediol
—— 4-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenol —— C12H17BO3
4-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)phenol
—— N-(2-hydroxy-4-methylphenyl)methoxyacetamide —— C10H13NO3
N-(2-hydroxy-4-methylphenyl)methoxyacetamide
—— (2E,5E)-2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-5-[(2-methoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one —— C21H20O4
(2E,5E)-2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-5-[(2-methoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
—— 4-[(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)amino]-3-methylphenol —— C11H14N2O
4-[(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)amino]-3-methylphenol
—— 4-amino-2-chloro-5-methylphenol —— C7H8ClNO
4-amino-2-chloro-5-methylphenol