甲基3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙酸酯 | 129150-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 甲基3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙酸酯
• 中文别名: 3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propanoate；3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester；3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-propionsaeure-methylester
• CAS: 129150-61-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• mdl: MFCD00230965
• 分子量: 210.23
• InChiKey: DMHDKUFZHGVDCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙酸酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 Noyori's catalyst 、 甲酸 、 碘苯二乙酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 141.33h， 生成 (4R,4aR,7aS,12bS)-9-methoxy-1,2,3,4,4a,5,7a,13-octahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过邻-对氧化酚偶联策略对吗啡进行克级对映选择性形式合成

  摘要：

  描述了吗啡的克级催化对映选择性形式合成。合成的关键步骤涉及邻-对氧化酚醛偶联和生成的环己二酮的非对映选择性“去对称化”，该环己二酮在一个步骤中生成四个吗啡喃环结立体中心中的三个。从通过催化对映选择性氢化而安装的单个甲醇中心控制立体化学。这些转化使大量关键中间体的制备成为可能，并可以支持实用且可扩展的吗啡及其相关衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201408435
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 甲基3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  A new approach to combretastatin D₂

  摘要：

  简明且有效的康布瑞斯坦定D2合成路线已见描述，并附带一些初步的生物学数据。

  DOI：

  10.1039/b513515j

文献信息

• Chaenorhin, ein macrocyclisches Spermin-Alkaloid. 149. Mitteilung über Alkaloide
  作者：Heinz O. Bernhard、Ivan Kompiš、Siegfried Johne、Detlef Groöger、Manfred Hesse、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560412

  日期：1973.4.25

  Structure 1 has been elucidated for chaenorhine, an alkaloid isolated from Chaenorhinum organifolium (Scrophulariaceae). The key derivative for the structural elucidation is 13,14,21,22-tetrahydro-21,22-seco-chaenorhine (21). 21 gave upon hydrolysis spermine and 4-hydroxydihydrocinnamic acid characterized as the tetraacetyl derivative 18 and as the dimethyl derivative respectively.

  已经阐明了结构蛋白1的结构蛋白，该结构蛋白是从分离的木腔植物（玄参科）中提取的生物碱。结构阐明的关键导数是13,14,21,22-tetrahydro-21,22-seco - chaenorhine（21）。21经水解得到精胺和4-羟基二氢肉桂酸，其特征分别为四乙酰基衍生物18和二甲基衍生物。
• A Unified Strategy toward the Synthesis of Acerogenin-Type Macrocycles:  Total Syntheses of Acerogenins A, B, C, and L and Aceroside IV
  作者：Gabriela Islas Gonzalez、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo981844s

  日期：1999.2.1

  A general strategy for the synthesis of acerogenin-type diarylheptanoids containing an endocyclic biaryl ether bond has been developed, and convergent total syntheses of acerogenin A, B, C, and L and aceroside IV have been accomplished. Cycloetherification of the linear diarylheptanoid 1-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-7-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)heptan-3-one (18) under mild conditions (CsF, DMF, 0.01 M

  已经开发了用于合成含有环内联芳基醚键的铜绿蛋白原型二芳基庚烷类化合物的一般策略，并且已经完成了铜绿蛋白原A，B，C和L以及皂苷IV的会聚总合成。线性二芳基庚烷1-（4-氟-3-硝基苯基）-7-（3-羟基-4-甲氧基苯基）庚烷-3-酮（18）在温和条件下（CsF，DMF，0.01 M，rt，5的环醚化） h）得到大环化合物4-甲氧基-17-硝基-2-氧杂三环[13.2.2（3,7）]二十碳-1（18），3,5,7（20），15（19），16-己烯-12一（19），产率95％。除去硝基，然后进行O-去甲基化，得到了金黄色素A（2），还原后得到了金黄色素A（1）。用2,3,4,6-α-D-四苯甲酰基吡喃葡萄糖基溴化物对2进行糖苷化，然后进行皂化，从而得到极好的总收率的皂苷IV（3）。以类似于线性化合物29的关键分子内S（N）Ar反应的方式合成了Acerogenins B（4）和L（5）。提出了环
• Optical Control of TRPV1 Channels
  作者：Marco Stein、Andreas Breit、Timm Fehrentz、Thomas Gudermann、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201302530

  日期：2013.9.9

  Controlling pain with light: TRPV1 channels mediate the response to noxious heat and can be activated by capsaicin, the major ingredient of chili pepper. Novel azobenzene photoswitches can be used for the optical control of TRPV1. One of these compounds antagonizes capsaicin in a light‐dependent fashion, demonstrating that a photoswitchable antagonist and an agonist can be applied in concert to modulate

  用光控制疼痛：TRPV1通道介导对有害热量的反应，并可以被辣椒的主要成分辣椒素激活。新型偶氮苯光电开关可用于TRPV1的光学控制。这些化合物中的一种以光依赖的方式拮抗辣椒素，表明可光转换的拮抗剂和激动剂可以协同使用以调节离子通道活性。
• 10.1002/cjoc.202400481
  作者：Gao, Shuo、Hao, Wentao、Ji, Yuqi、Li, Xiulin、Zhang, Chunyan、Zhang, Guoying

  DOI：10.1002/cjoc.202400481

  日期：——

  practical Co-catalyzed cascade dehydrogenative Claisen condensation of secondary alcohols with esters, facilitating the synthesis of a wide range of 3-hydroxy-prop-2-en-1-ones. We introduce a catalytic system based on novel and scalable indazole NNP-ligands coordinated to cobalt for efficient dehydrogenations of secondary alcohols, and propose a plausible reaction mechanism supported by control experiments

  催化脱氢具有卓越的原子经济性和化学选择性，为将多种环保醇转化为关键分子提供了一种非常理想但具有挑战性的方法。此外，利用基于地球上发现的丰富元素的催化剂进行醇脱氢以生产丙烯酸酮，作为合成众多制药应用关键构件的通用策略，具有重要的前景。本研究描述了仲醇与酯的实用共催化级联脱氢 Claisen 缩合反应，促进了广泛的 3-羟基-丙-2-烯-1-酮的合成。我们引入了一种基于新型且可扩展的吲唑 NNP 配体的催化系统，该配体与钴配位，用于仲醇的高效脱氢，并提出了一种由对照实验和标记研究支持的合理反应机制。值得注意的是，它允许在一个罐中简化多种药物的合成。
• Total synthesis of L,L-isodityrosine and isodityrosine-derived agents: K-13, OF4949-III, and OF4949-IV
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00311a019

  日期：1990.11