甲氧苄氨嘧啶杂质3 | 72920-13-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 甲氧苄氨嘧啶杂质3
• 英文名称: 2-amino-4-hydroxy-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-amino-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl)-4(3H)-pyrimidinone；2-Amino-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzyl)pyrimidin-4(3H)-one；2-amino-5-[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 72920-13-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: GCGONLKCVURQKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基-4-[(N,N-二甲氨基)甲基]苯酚 、 异胞嘧啶 以 乙二醇 为溶剂， 以33%的产率得到甲氧苄氨嘧啶杂质3
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。2.嘧啶与曼尼希碱的C-烷基化反应，并用于合成甲氧苄啶和类似物。

  摘要：

  已经开发出一种新的5-（对羟基苄基）嘧啶的方法，该方法利用酚类曼尼希碱加上含有至少两个活化基团的嘧啶。取决于条件，产物可以在酚氧或嘧啶N-1原子上烷基化。该方法已被用来制备广谱抗菌剂甲氧苄啶，它是从2,4-二氨基嘧啶和2,6-二甲氧基苯酚开始的。

  DOI：

  10.1021/jm00178a007

文献信息

• Degradation of Trimethoprim
  作者：Jacobus J. Bergh、Jaco C. Breytenbach、Philippus L. Wessels

  DOI：10.1002/jps.2600780418

  日期：1989.4

  Trimethoprim undergoes thermally and photochemically catalyzed hydrolysis or oxidation to give rise to at least five products. The structures of these compounds were determined by physical methods and it was found that the resonance of C-5 in the 13C NMR spectrum is indicative of the substitution pattern of the resultant amino hydroxy pyrimidines.
• ROTH B.; STRELITZ J. Z.; RANCKMAN B. S., I. MED. CHEM., 1980, 23, NO 4, 379-384
  作者：ROTH B.、 STRELITZ J. Z.、 RANCKMAN B. S.

  DOI：——

  日期：——