甲基(2R)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸酯 | 457893-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 甲基(2R)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸酯
• 英文名称: danshensu methyl ester
• 英文别名: oresbiusin A；methyl (R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoate；methyl (2R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 457893-80-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: NMAOZVAEJYOPOF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2R)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 8.0h， 以Ca. 1 mg的产率得到丹参素
  参考文献：
  名称：

  New Benzofuran Lignans from Nepeta multifida

  摘要：

  从Nepeta multifida L.[Schizonepeta multifida (L.) Briq.; Lamiaceae]的花中分离出了新的苯并呋喃类木脂素Npetamultin A（1）和B（2）。紫外光谱、核磁共振光谱和质谱数据表明，1 是五味子素 A 的 9′9′′′-二-O-甲酯；2 是五味子素 C1 的 9′-O-甲酯。生物学研究表明，1 和 2 具有抗氧化和抗透明质酸酶活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03488-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[3,4-bis(tertbutyldimethylsilyloxy)phenyl]propenoate 在 三乙基硅烷 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 甲基(2R)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Oresbiusins A 和 B、它们的对映体和外消旋体的首次全合成：构型修正和抗 HIV 活性

  摘要：

  (+)-、(-)-和(±)-形式的oresbiusin A的第一次全合成分五个步骤完成，总产率为约。70%。具有光学活性的关键中间体是通过 Sharpless 不对称二羟基化反应生成的。这些努力使我们能够建立这种具有右旋和 2S 构型的天然产物的绝对构型。此外，oresbiusin B 的两种对映异构体及其外消旋体的总合成分六个步骤完成，总产率为 58%。在这些化合物中，发现具有左旋旋转的非天然 oresbiusin A 在 H9 细胞中具有剂量依赖性的抗 HIV-1 活性，而其他化合物则无活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200689

文献信息

• Synthesis of Novel Danshensu Alkamine Derivatives as Potential Anti-Myocardial Ischemia Agents
  作者：Jing-Jing Shu、Chuan Zhang、Ting-Fang Wang、Hao Zou、Lei Jin、Wei-Ying Gu、Li-Chao Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16676

  日期：——

  Ten novel danshensu alkamine derivatives were synthesized and the preliminary biological activity of these complexes were investigated. The bioassay results indicated that some of derivatives exhibit significant activities on protecting hypoxic H9C2 cardiomyocytes.

  合成了十种新型的丹参素烷基胺衍生物，并初步探究了这些化合物的生物活性。生物测试结果表明，部分衍生物对保护缺氧H9C2心肌细胞显示出显著活性。
• Two new phenylpropanoid glycosides from Sanguisorba officinalis
  作者：Jiang Hu、Xiao Dong Shi、Xia Mao、Wei Dong Lu、Lei Zhu、Long Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.08.001

  日期：2012.11

  Two new phenylpropanoid glycosides, 9-O-[6-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl]-4-hydroxycinnamic acid (1) and 8-O-β-d-glucopyranosyl-(R)-(+)-3,4,8-trihydroxy methyl phenylpropionate (2) were isolated from the 80% EtOH extract of the roots of Sanguisorba officinalis. Their structures were characterized by spectroscopic analysis and chemical method, including 1D NMR, 2D NMR, and HR-ESI-MS. Compounds 1 and 2

  两种新的苯基丙烷苷，9- O- [6 - O-乙酰基-β - d-吡喃葡萄糖基] -4-羟基肉桂酸（1）和8 - O - β -d-吡喃葡萄糖基-（R）-（+）-3从Sanguisorba officinalis根的80％EtOH提取物中分离出4,4,8-三羟甲基苯丙酸酯（2）。通过光谱分析和化学方法（包括1D NMR，2D NMR和HR-ESI-MS）对它们的结构进行了表征。化合物1和2对测试的所有革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出中等的抗菌活性。
• A practical, tandem and protecting-group-free synthesis of (+)-rosmarinic acid and its analogues
  作者：Ying Sun、Peinan Fan、Xiaolong Zhao、Dan Liu、Yilin Ru、Yujun Bai、Yajun Bai、Xiaohui Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154879

  日期：2024.1

  [Display omitted]

  [显示省略]
• 迷迭香酸及其类似物在治疗血管疾病中的应用
  申请人：西北大学

  公开号：CN117342953A

  公开（公告）日：2024-01-05

  本发明涉及迷迭香酸及其类似物以及治疗血管疾病的应用，属于药物合成与心脑血管技术领域。所公开的迷迭香酸及其类似物的结构式如(I)所示；本发明所公开迷迭香酸及其类似物具有促进斑马鱼血管损伤后的血管新生作用，从而可以用在制备治疗伴随血管生成不足的急性或慢性疾病以及其他缺血性疾病的药物中。#imgabs0#
• 一种迷迭香酸及其类似物的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN117304022A

  公开（公告）日：2023-12-29

  本发明涉及一种迷迭香酸及其类似物的合成方法。所公开的迷迭香酸及其类似物的合成方法包括：丹参素或羟基取代的芳基乳酸与羟基取代的苯甲醛经Meldrum酸介导的Knoevenagel缩合反应获得(+)‑迷迭香酸及其类似物，总产率在54％～87％之间。本发明具有原料简单易得，无保护基参与，合成路线短，原子经济性与步骤经济性高的特点，具有大规模工业化生产优势。