甲基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯 | 3598-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 甲基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
• 英文名称: methyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propionate
• 英文别名: methyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate；methyl dihydrocaffeate；3-(3,4-dihydroxyphenyl)propionic acid methyl ester；3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid methyl ester；Hydrokaffeesaeure-methylester
• CAS: 3598-22-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: NTULQOXXTCSEHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74.5-75.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  348.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯 在 对甲苯磺酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole-5-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Characterization of Biological Properties of Individual Phenolamides and Phenolamide-Enriched Leaf Tomato Extracts

  摘要：

  由于传统疗法难以奏效，因此迫切需要发现新的治疗分子。酚酰胺是酚类化合物的一个亚类，它在番茄植物中的积累受生物和非生物环境的影响，是具有潜在抗氧化、抗菌和抗炎特性的天然分子的来源。我们研究的目的是调查在受 Tuta absoluta 侵染的番茄叶片中发现的三种主要酚酰胺是否具有抗菌、细胞毒性和/或抗炎特性。其中，N1,N5,N14-三（二氢咖啡酰基）精胺是专门为本研究合成的。这三种酚酰胺显示出低到中等程度的抗菌活性，但能够抵消 LPS 对分化成巨噬细胞的 THP-1 细胞的促炎作用。使用相同的细胞方法，健康番茄叶提取物也能减轻炎症，而受绝对霉素感染的番茄叶提取物则不能。总之，这些结果表明，番茄叶中的酚酰胺可以成为传统药物的有趣替代品。

  DOI：

  10.3390/molecules28041552
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 三甲基氯硅烷 、 Agaricus bisporus tyrosinase immobilized on polydiallyldimethyl ammonium chloride functionalized oxidized multi-walled carbonanotubes 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 甲基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Carbon nanotubes supported tyrosinase in the synthesis of lipophilic hydroxytyrosol and dihydrocaffeoyl catechols with antiviral activity against DNA and RNA viruses

  摘要：

  Hydroxytyrosol and dihydrocaffeoyl catechols with lipophilic properties have been synthesized in high yield using tyrosinase immobilized on multi-walled carbon nanotubes by the Layer-by-Layer technique. All synthesized catechols were evaluated against a large panel of DNA and RNA viruses, including Poliovirus type 1, Echovirus type 9, Herpes simplex virus type 1 (HSV-1), Herpes simplex virus type 2 (HSV-2), Coxsackievirus type B3 (Cox B3), Adenovirus type 2 and type 5 and Cytomegalovirus (CMV). A significant antiviral activity was observed in the inhibition of HSV-1, HSV-2, Cox B3 and CMV. The mechanism of action of the most active dihydrocaffeoyl derivative was investigated against a model of HSV-1 infection. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.061

文献信息

• Methyl Caffeate as an α-Glucosidase Inhibitor from<i>Solanum torvum</i>Fruits and the Activity of Related Compounds
  作者：Keisuke TAKAHASHI、Yasuyuki YOSHIOKA、Eisuke KATO、Shigeki KATSUKI、Osamu IIDA、Keizo HOSOKAWA、Jun KAWABATA

  DOI：10.1271/bbb.90789

  日期：2010.4.23

  In screening experiments for rat intestinal α-glucosidase (sucrase and maltase) inhibitors in 325 plants cultivated in Japan’s southern island, of Tanegashima, marked inhibition against both sucrase and maltase was found in the extract of the fruit of Solanum torvum. Enzyme-assay guided fractionation of the extract led to the isolation of methyl caffeate (1) as a rat intestinal sucrase and maltase inhibitor. We examined 13 caffeoyl derivatives for sucrase- and maltase-inhibitory activities. The results showed that methyl caffeate (1) had a most favorable structure for both sucrase and maltase inhibition, except for a higher activity of methyl 3,4,5-trihydroxycinnamate (14) against sucrase. Its moderate inhibitory action against α-glucosidase provides a prospect for antidiabetic usage of S. torvum fruit.

  在日本南岛种子岛栽培的325种植物中，筛选大鼠肠道α-葡萄糖苷酶（蔗糖酶和麦芽糖酶）抑制剂的实验发现，茄属植物Solanum torvum果实提取物对蔗糖酶和麦芽糖酶均有显著抑制作用。通过酶活性导向的提取物分级分离，得到了作为大鼠肠道蔗糖酶和麦芽糖酶抑制剂的咖啡酸甲酯（1）。我们检测了13种咖啡酸衍生物对蔗糖酶和麦芽糖酶的抑制活性。结果显示，咖啡酸甲酯（1）在蔗糖酶和麦芽糖酶抑制方面具有最优的结构，除了对蔗糖酶活性更高的3,4,5-三羟基肉桂酸甲酯（14）外。其对α-葡萄糖苷酶的中等抑制作用为Solanum torvum果实的抗糖尿病用途提供了前景。
• Synthesis of New Biosynthetically Important Diarylheptanoids and Their Oxa- and Fluoro- Analogues by Three Different Strategies
  作者：Alexander Baranovsky、Bettina Schmitt、Daniel J. Fowler、Bernd Schneider

  DOI：10.1081/scc-120016367

  日期：2003.1.4

  Abstract Wittig, aldol and Wittig-Horner reactions have been used to synthesize new diarylheptanoids, which are putative intermediates in phenylphenalenone biosynthesis in plants. The Wittig-Horner approach was most suitable and gave significantly higher yields in comparison with other methods.

  摘要 Wittig、aldol 和 Wittig-Horner 反应已被用于合成新的二芳基庚烷类化合物，它们是植物中苯菲酮生物合成的假定中间体。与其他方法相比，Wittig-Horner 方法是最合适的，并且产生了显着更高的产量。
• The Development and Application of a Novel Safety-Catch Linker for BOC-Based Assembly of Libraries of Cyclic Peptides^,¹
  作者：Gregory T. Bourne、Simon W. Golding、Ross P. McGeary、Wim D. F. Meutermans、Alun Jones、Garland R. Marshall、Paul F. Alewood、Mark L. Smythe

  DOI：10.1021/jo010580y

  日期：2001.11.1

  Cyclic peptides are appealing targets in the drug-discovery process. Unfortunately, there currently exist no robust solid-phase strategies that allow the synthesis of large arrays of discrete cyclic peptides. Existing strategies are complicated, when synthesizing large libraries, by the extensive workup that is required to extract the cyclic product from the deprotection/cleavage mixture. To overcome

  在药物发现过程中，环肽是有吸引力的靶标。不幸的是，目前尚不存在鲁棒的固相策略，其不能合成大量的离散环肽。在合成大型文库时，现有策略很复杂，因为需要进行大量的后处理才能从脱保护/裂解混合物中提取环状产物。为了克服这个问题，我们开发了一个新的安全捕获链接器。本文所述的安全捕获概念涉及使用受保护的邻苯二酚衍生物，其中在肽合成过程中羟基之一被苄基掩盖，从而使接头失活为氨解作用。接头的这种掩盖衍生物允许线性前体的BOC固相肽组装。环化之前，接头被激活，线性肽使用常用条件（TFMSA）脱保护，导致脱保护的肽与接头的活化形式连接。清除剂和脱保护加合物可通过简单的洗涤和过滤除去。在中和N-末端胺后，伴随从树脂上裂解的环化反应在DMF溶液中产生环肽。后处理是简单的溶剂去除。为了举例说明该策略，合成了几种针对生长抑素和整联蛋白受体的环肽。通过这项初步研究并显示该方法的优势，我们能够合成包含400多个成员的环状
• Benzoic hydroxamate-based iron complexes as model compounds for humic substances: synthesis, characterization and algal growth experiments
  作者：Ewelina Orlowska、Alexander Roller、Hubert Wiesinger、Marc Pignitter、Franz Jirsa、Regina Krachler、Wolfgang Kandioller、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1039/c5ra25256c

  日期：——

  complexes in pure water and seawater was monitored over 24 h by means of UV-Vis spectrometry. The ability to release iron from the synthesized model complexes has been investigated with algae growth experiments.

  制备了一系列带有苯氧异羟肟酸酯为O，O-螯合物的Fe III单体和二聚体配合物，并通过元素分析，IR光谱，UV-Vis光谱，电喷雾电离质谱（ESI-MS），循环伏安法，EPR光谱进行了表征对于某些示例，通过X射线衍射分析。通过UV-Vis光谱法监测合成的配合物在纯水和海水中的稳定性，历时24小时。已经通过藻类生长实验研究了从合成的模型配合物中释放铁的能力。
• [EN] COMPOSITION AND METHODS FOR TETHERING BIOACTIVE PEPTIDES TO METAL OXIDE SURFACES<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCÉDÉS DE FIXATION DE PEPTIDES BIOLOGIQUEMENT ACTIFS SUR DES SURFACES D'OXYDES MÉTALLIQUES
  申请人：BECKER MATTHEW

  公开号：WO2016007943A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  In various aspects, embodiments of the present invention are directed to a series of multivalent dendrons containing a bioactive peptide domain and surface-binding catechol domains. In some embodiments, these multivalent dendrons were obtained through solid phase synthesis and have a strong binding affinity to metal oxide surfaces such as, TiO2, ZrO2, CeO2, and Fe3O4, SiO2, as well as other inorganic surfaces such as hydroxyapatite, silver, fluorapatite, calcium carbonate and gold. These catechol-bearing dendrons provide a fast and efficient method to functionalize a wide range of inorganic materials with bioactive peptides and have the potential to be used in coating orthopaedic implants and fixation devices.

  在各个方面，本发明的实施例涉及一系列包含生物活性肽结构域和表面结合儿茶酚结构域的多价树状分子。在某些实施例中，这些多价树状分子是通过固相合成获得的，并且对金属氧化物表面（如TiO2、ZrO2、CeO2和Fe3O4、SiO2）以及其他无机表面（如羟基磷灰石、银、氟磷灰石、碳酸钙和金）具有很强的结合亲和力。这些含有儿茶酚的树状分子提供了一种快速高效的方法，可以将生物活性肽功能化到各种无机材料上，并有潜力用于包覆骨科植入物和固定装置。