1-苯酰基-4-哌啶酮 | 24686-78-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯酰基-4-哌啶酮
• 中文别名: 1-苯甲酰-4-哌啶酮；N-苯甲酰基-4-哌啶酮；1-苯甲酰基-4-哌啶酮；N-苯酰基哌啶酮
• 英文名称: 1-Benzoyl-4-piperidone
• 英文别名: 1-Benzoylpiperidin-4-one；N-Benzoyl-4-piperidone
• CAS: 24686-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00006189
• 分子量: 203.241
• InChiKey: NZAXGZYPZGEVBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-59 °C (lit.)
• 沸点：
  158-160 °C/0.2 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1255 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应将其存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1-苯甲酰-4-哌啶酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Benzoyl-4-piperidone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-苯甲酰-4-哌啶酮
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 24686-78-0
分子式： C12H13NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1-苯甲酰-4-哌啶酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
58°C
沸点/沸程 160 °C/0.03kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
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模块 9. 理化特性
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1-苯酰基-4-哌啶酮是一种有机中间体，可用于制备高哌嗪。高哌嗪及其衍生物是重要的医药中间体和精细化工原料，应用范围广泛。

制备

将4-哌啶酮盐酸盐水合物（7.68千克）与碳酸钾（20.7千克）混合后加入50升水中，搅拌均匀。随后滴加二氯甲烷（40升），再滴加入苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺（12.4千克）的二氯甲烷（80升）溶液，室温反应两小时。反应液分层，水层用二氯甲烷萃取两次（每次15升），合并有机相后，使用无水硫酸钠干燥并浓缩。最终得到11.5千克无色油状的1-苯酰基-4-哌啶酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯酰基-4-哌啶酮 在 三乙氧基硅烷 、 zinc diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到N-苄基哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  酰胺的锌催化还原：前所未有的选择性和官能团耐受性

  摘要：

  开发了一种新型的锌催化还原叔酰胺。该系统显示出显着的化学选择性和底物范围，可耐受酯、醚、硝基、氰基、偶氮和酮基取代基。

  DOI：

  10.1021/ja910083q
• 作为产物：
  描述：

  (4-羟基-1-哌啶基)(苯基)甲酮 在 copper(I) bromide 、 1,2-二(2-甲基-2-丙基)-3-二氮杂环丙二酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.05h， 以91%的产率得到1-苯酰基-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Cu(I)-Catalyzed Oxidation of Alcohols to Ketones and Aldehydes with Diaziridinone

  摘要：

  A novel and efficient Cu(I)-catalyzed oxidation of alcohols has been achieved with di-tert-butyldiaziridinone as the oxidant under mild conditions. A wide variety of primary and secondary alcohols with various functional groups can be oxidized to aldehydes and ketones in high yields. The reaction proceeds under neutral conditions making it compatible with acid- or base-sensitive substrates, and it is amenable to gram scale.

  DOI：

  10.1021/ol303431h
• 作为试剂：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-苯酰基-4-哌啶酮 、 2'-羟基苯乙酮 在 1-苯酰基-4-哌啶酮 乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 以to afford 1′-benzoylspiro[chroman-2,4′-piperidin]-4-one (7) as an off-white solid (14.72 g, 93.8% yield)的产率得到1'-benzoyl-3,4-dihydro-spiro[(2H)-1-benzopyran-2,4'-piperidin]-4-one
  参考文献：
  名称：

  FLUORESCENCE POLARIZATION hERG ASSAY

  摘要：

  本发明涉及一种用于筛选测试化合物在受试者中引起心脏毒性能力的测定、方法和试剂盒。特别是，本发明揭示了一种测试化合物是否具有在人体中通过心电图测量延长Q-T间期的效应。所述的测定、方法和试剂盒利用新型荧光示踪剂与hERG K+通道之间的结合相互作用以及测试化合物影响该结合相互作用的倾向。

  公开号：

  US20090253148A1

文献信息

• Chemoselective reductive alkylation of ammonia with carbonyl compounds: synthesis of primary and symmetrical secondary amines
  作者：Bruhaspathy Miriyala、Sukanta Bhattacharyya、John S Williamson

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.024

  日期：2004.2

  efficient, general procedure for highly chemoselective reductive mono-alkylation of ammonia with ketones is reported. Treatment of ketones with ammonia in ethanol and titanium(IV) isopropoxide, followed by in situ sodium borohydride reduction, and a straightforward workup afforded primary amines in good to excellent yields. Reductive alkylation of ammonia with aldehydes, on the other hand, afforded the corresponding

  报道了一种高效的通用方法，用于用酮对氨进行高度化学选择性的还原性单烷基化。用乙醇和异丙醇钛（IV）中的氨处理酮，然后原位还原硼氢化钠，并直接进行后处理，得到的伯胺的收率好至极佳。另一方面，氨与醛的还原烷基化选择性地提供了相应的对称仲胺。
• PYRROLO AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160185785A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to inhibitors of USP7 inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, immunological disorders, inflammatory disorders, cardiovascular diseases, ischemic diseases, viral infections and diseases, and bacterial infections and diseases, having the Formula: where m, n, X 1 , X 2 , R 1 -R 5 , R 5′ and R 6 are described herein.

  这项发明涉及USP7抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫紊乱、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病、细菌感染和疾病，具有以下结构式： 其中m、n、X1、X2、R1-R5、R5'和R6如本文所述。
• Benzodiazepine and Pyridodiazepine Derivatives
  申请人：Bunnelle William H.

  公开号：US20110288069A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present application relates to benzodiazepine and pyridodiazepine derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X 1 , Y 1 , Y 2 , and Y 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating disease conditions using such compounds and compositions, and methods for identifying such compounds.

  本申请涉及式(I)的苯二氮卓和吡啶二氮卓衍生物，其中R1、R2、R3、R4、X1、Y1、Y2和Y3如规范中所定义。本申请还涉及包含这类化合物的组合物，以及使用这类化合物和组合物治疗疾病症状的方法，以及识别这类化合物的方法。
• NOVEL NITROSO COMPOUNDS AS NITROXYL DONORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Frost Lisa M.

  公开号：US20090281062A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention relates to nitroso derivatives including carboxylic acid and phosphoric acid esters of hydroxy nitroso compounds that donate nitroxyl (HNO) under physiological conditions. The compounds and compositions of the invention are useful in treating and/or preventing the onset and/or development of diseases or conditions that are responsive to nitroxyl therapy, including heart failure, ischemia/reperfusion injury and cancer.

  本发明涉及亚硝基衍生物，包括在生理条件下捐赠亚硝基（HNO）的羟基亚硝基化合物的羧酸和磷酸酯。发明中的化合物和组合物可用于治疗和/或预防对亚硝基疗法有响应的疾病或病症的发作和/或发展，包括心力衰竭、缺血/再灌注损伤和癌症。
• Cobalt‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of Alkyl Aldehydes: Synthesis of Ketones, Esters, Amides, and α‐Ketoamides
  作者：Tingting Li、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.202101035

  日期：2021.7.7

  developed to synthesize ketones, esters, amides via the oxidative C−C bond cleavage of readily available alkyl aldehydes. Green and abundant molecular oxygen (O2) was used as the oxidant, and base metals (cobalt and copper) were used as the catalysts. This strategy can be extended to the one-pot synthesis of ketones from primary alcohols and α-ketoamides from aldehydes.

  开发了一种广泛适用的方法，通过容易获得的烷基醛的氧化 C-C 键裂解来合成酮、酯、酰胺。绿色且丰富的分子氧（O 2）用作氧化剂，贱金属（钴和铜）用作催化剂。该策略可以扩展到由伯醇合成酮和由醛合成α-酮酰胺的一锅法。

表征谱图