1-苯并咪唑酮-4-丁酸 | 3273-68-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-苯并咪唑酮-4-丁酸
• 中文别名: 1H-苯并咪唑-1-丁酸,2,3-二氢-2-氧；2-氧代-1-苯并咪唑啉丁酸；2,3-二氢-2-氧-1H-苯并咪唑-1-丁酸；2,3-二氢-2-氧；1H-苯并咪唑-1-丁酸，2,3-二氢-2-氧；2,3-二氢-2-氧-1-苯并咪唑酮-4-丁酸；1H-苯并咪唑-1-丁酸, 2,3-二氢-2-氧
• 英文名称: 4-(2-Oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)butanoic acid
• CAS: 3273-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD06656423
• 分子量: 220.22
• InChiKey: PTNUQSFEJXMNOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176℃
• 沸点：
  422.74℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.316
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、乙酸乙酯（非常轻微、加热）、甲醇（轻微）
• LogP：
  1.27

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

1H-苯并咪唑-1-丁酸，2,3-二氢-2-氧用作医药（如齐帕特罗）的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 1-苯并咪唑酮-4-丁酸 、 草酰氯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 chloro 2,3-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-1-butanoate
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR MAKING ZILPATEROL AND SALTS THEREOF

  摘要：

  本发明通常涉及制备吉帕特罗及其盐的过程，以及制备中间体的过程，其中中间体可用于制备吉帕特罗及其盐等。本发明还涉及使用按照本发明制备的吉帕特罗和盐的治疗方法，以增加家畜、家禽和鱼类的体重增长速度，改善饲料效率和/或增加胴体瘦肉率。

  公开号：

  US20130109673A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium salt of N-isopropenylbenzimidazolin-2-one 、 γ-丁内酯 生成 1-苯并咪唑酮-4-丁酸
  参考文献：
  名称：

  AYUPOVA, A. T.;XALIKOV, S. S.;MOLCHANOV, L. V.;KADYROV, CH. SH., XIMIYA PRIROD. SOEDIN., 1983, N 6, 776-778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BENZAZEPIN-2(1H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Boyle Jessica

  公开号：US20080103130A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are agonists at the beta-2 adrenoceptor. They are useful as feed additives for livestock animals.

  式(I)的化合物及其药用可接受的盐是β-2肾上腺素受体的激动剂。它们可用作家畜动物的饲料添加剂。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR MAKING ZILPATEROL<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE FABRICATION DE ZILPATÉROL
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2014095822A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  This invention generally relates to processes for making zilpaterol and salts thereof, as well as processes for making intermediates that, interalia, may be used to make zilpaterol and salts thereof.

  这项发明通常涉及制备左旋沙帕特罗及其盐的工艺，以及制备中间体的工艺，这些中间体可以用于制备左旋沙帕特罗及其盐。
• PROCESS FOR MAKING A CRYSTALLINE ZILPATEROL SALT
  申请人：Krebs Oliver

  公开号：US20120058189A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  This invention generally relates to processes for making a crystalline zilpaterol salt, particularly zilpaterol hydrochloride. This invention also relates to methods of treatment using a crystalline zilpaterol salt prepared in accordance with this invention to increase the rate of weight gain, improve feed efficiency, and/or increase carcass leanness in livestock, poultry, and fish.

  本发明通常涉及制备结晶硫扑特罗盐的过程，特别是硫扑特罗盐酸盐。本发明还涉及使用根据本发明制备的结晶硫扑特罗盐的方法，以提高家畜、家禽和鱼类的体重增长速率，改善饲料效率和/或增加胴体瘦肉率。
• [EN] PROCESS FOR MAKING A CRYSTALLINE ZILPATEROL SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION D'UN SEL DE ZILPATEROL CRISTALLIN
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010070004A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  This invention generally relates to processes for making a crystalline zilpaterol salt, particularly zilpaterol hydrochloride. This invention also relates to methods of treatment using a crystalline zilpaterol salt prepared in accordance with this invention to increase the rate of weight gain, improve feed efficiency, and/or increase carcass leanness in livestock, poultry, and fish.

  这项发明通常涉及制备晶体硫酸盐，特别是晶体盐酸盐。该发明还涉及使用根据本发明制备的晶体硫酸盐进行治疗的方法，以增加家畜、家禽和鱼类的体重增长速度，改善饲料效率，和/或增加胴体瘦肉率。
• [EN] ONE POT SYNTHESIS OF 4-(1,2-DIHYDRO-2-OXOBENZO[D]IMIDAZOL-3-YL)BUTANOIC ACID, A KEY INTERMEDIATE OF ZILPATEROL<br/>[FR] SYNTHÈSE MONOTOPE DE L'ACIDE 4-(1,2-DIHYDRO-2-OXOBENZO[D]IMIDAZOL-3-YL)BUTANOÏQUE, UN INTERMÉDIAIRE CLÉ DU ZILPATÉROL
  申请人：RA CHEM PHARMA LTD

  公开号：WO2019207591A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention relates to one pot process for the preparation of 4-(1,2-dihydro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-yl)butanoic acid of Formula- I, which is a key intermediate and its use in the preparation of Zilpaterol, which comprises condensation of methyl-4-chloro butyrate with 1-(prop-1-en-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one in presence of a base and suitable solvent to give corresponding ester derivative, further hydrolyzation and acidification in presence of inorganic solvent to obtain Formula- I.

  本发明涉及一种制备4-(1,2-二氢-2-氧代苯并[d]咪唑-3-基)丁酸（式-I）的一锅法工艺，该物质是一种关键中间体，并用于制备Zilpaterol。该方法包括在碱和适宜的溶剂存在下，将甲基-4-氯丁酸酯与1-(丙-1-烯-2-基)-1H-苯并[d]咪唑-2(3H)-酮缩合，以获得相应的酯衍生物，进一步在无机溶剂存在下水解和酸化，以获得式-I。