2-氨基-6-硫氰基苯并噻唑 | 7170-77-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氨基-6-硫氰基苯并噻唑
• 中文别名: 2-氨基-6-苯并噻唑硫氰酸酯
• 英文名称: 2-amino-6-thiocyanatobenzothiazole
• 英文别名: 6-thiocyanatobenzothiazol-2-ylamine；2-amino-1,3-benzothiazole-6-thiocyanate；6-thiocyanato-1,3-benzothiazol-2-amine；2-Amino-6-thiocyanato-benzthiazol；2-amino-1,3-benzothiazol-6-yl thiocyanate；2-amino-6-thiocyanobenzothiazole；Thiocyanic acid, 2-amino-6-benzothiazolyl ester；(2-amino-1,3-benzothiazol-6-yl) thiocyanate
• CAS: 7170-77-6
• 化学式: C₈H₅N₃S₂
• mdl: MFCD00043999
• 分子量: 207.28
• InChiKey: FVNSRFMQXKMHTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-197 °C (lit.)
• 沸点：
  435.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-氨基-6-硫氰基苯并噻唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H5N3S2
分子式
: 207.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Amino-6-benzothiazolyl thiocyanate
-
CAS 号 7170-77-6
230-524-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 194 - 197 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-硫氰基苯并噻唑 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 1,4-dithio-D,L-threitol 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 肌氨酰125844
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Pharmacokinetic and Pharmacological Properties of the Potent and Selective MET Kinase Inhibitor 1-{6-[6-(4-Fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-ylsulfanyl]benzothiazol-2-yl}-3-(2-morpholin-4-ylethyl)urea (SAR125844)

  摘要：

  The HGF/MET pathway is frequently activated in a variety of cancer types. Several selective small molecule inhibitors of the MET kinase are currently in clinical evaluation, in particular for NSCLC, liver, and gastric cancer patients. We report herein the discovery of a series of triazolopyridazines that are selective inhibitors of wild-type (WT) MET kinase and several clinically relevant mutants. We provide insight into their mode of binding and report unprecedented crystal structures of the Y1230H variant. A multiparametric chemical optimization approach allowed the identification of compound 12 (SAR125844) as a development candidate. In this chemical series, absence of CYP3A4 inhibition was obtained at the expense of satisfactory oral absorption. Compound 12, a promising parenteral agent for the treatment of MET-dependent cancers, promoted sustained target engagement at tolerated doses in a human xenograft tumor model. Preclinical pharmacokinetics conducted in several species were predictive for the observed pharmacokinetic behavior of 12 in cancer patients.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00280
• 作为产物：
  描述：

  硫氰基苯胺 、 potassium thioacyanate 在 2-氨基-6-甲基苯并噻唑 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-氨基-6-硫氰基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  芳烃和杂芳烃的铜催化有氧氧化区域选择性硫氰化

  摘要：

  以O 2为氧化剂，开发了铜与KSCN之间的铜催化需氧氧化反应。Cu（OTf）2，N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）和BF 3 ·Et 2 O的组合提供了有效的催化体系，以优异的收率提供了取代的硫氰化产物和2-氨基苯并噻唑。对于强吸电子基团和给电子基团，该反应还具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01122

文献信息

• Visible-light photoredox catalytic approach for the direct synthesis of 2-aminobenzothiazoles from anilines
  作者：Manjula Singh、Lal Dhar S. Yadav、Rana Krishna Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151700

  日期：2020.3

  A novel, highly efficient and convenient approach for the visible-light-promoted direct synthesis of 2-aminobenzothiazoles from anilines and ammonium thiocyanate is presented. The reaction involves addition/cyclization cascade of SCN radical and anilines under photoredox catalysis with Ru(bpy)3Cl2. The salient features of the protocol include the utilization of atmospheric oxygen and visible light

  提出了一种新颖，高效，便捷的方法，用于可见光促进苯胺和硫氰酸铵直接合成2-氨基苯并噻唑。该反应涉及在Ru（bpy）3 Cl 2的光氧化还原催化下，SCN自由基和苯胺的加成/环化级联。该协议的显着特征包括在室温下利用大气中的氧气和可见光作为清洁，廉价和可持续的资源。
• NOVEL 6-TRIAZOLOPYRIDAZINESULFANYL BENZOTHIAZOLE AND BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCTION THEREOF AND APPLICATION AS MEDICAMENTS AND PHARMNACEUTICAL COMPOSITIONS AND NOVEL USE AS MET INHIBITORS
  申请人：ALBERT Eva

  公开号：US20100298315A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The disclosure relates to compounds of formula (I): wherein , A, W, X, and Ra are as defined in the disclosure, and salts thereof, and to pharmaceutical compositions comprising said compounds, to processes for preparing them, and to their use as medicaments, in particular as MET inhibitors.

  该公开涉及式(I)的化合物： 其中 ，A、W、X和Ra如公开所定义，并其盐，以及包含所述化合物的药物组合物，用于制备它们的方法，以及它们作为药物的用途，特别是作为MET抑制剂。
• Benzothiazole derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft Ludwigshafen, Germany

  公开号：US20030153568A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention is directed to a compound of formula (I), 1 racemic-diastereomeric mixtures thereof, optical isomers thereof, prodrugs thereof, isotopes thereof or pharmaceutically-acceptable salts of said compound, isomers, prodrugs and isotopes, wherein the variables are defined herein. The compounds of this invention are useful as inhibitors of serine/threonine and tyrosine kinases. In particular, compounds of this invention are useful as inhibitors of tyrosine kinases that are important in hyperproliferative diseases, especially in cancer and in the process of angiogenesis.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其1立体混合物、光学异构体、前药、同位素或该化合物、异构体、前药和同位素的药用可接受盐，其中变量在此处定义。本发明的化合物可用作丝氨酸/苏氨酸激酶的抑制剂。具体而言，本发明的化合物可用作重要的酪氨酸激酶抑制剂，在增殖过程中尤其在癌症和血管生成过程中重要。
• New 2-benzylsulfanyl-nicotinic acid based 1,3,4-oxadiazoles: Their synthesis and biological evaluation
  作者：Navin B. Patel、Amit C. Purohit、Dhanji P. Rajani、Rosa Moo-Puc、Gildardo Rivera

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.055

  日期：2013.4

  electrophiles (E+), such as haloacetate and haloalkyl groups, were performed to get target compounds 6a–j. Compounds were characterized by NMR, mass, IR spectra and C, H, N analyses. All compounds were evaluated for their antimicrobial and antimycobacterial activities; selected analogs were screened for their anticancer activity on 60 tumor cell lines at single dose 1.00−5 M. Unfortunately, none of the compounds

  从关键中间体5-（2-苄基硫烷基-吡啶- ）合成了一系列新的5-（2-苄基硫烷基-吡啶-3-基）-2-（取代）-硫烷基-1,3,4-恶二唑6a – j。 3-（基）-3 H- [1,3,4]恶二唑-2-硫酮5。进行了不同亲电子试剂（E +）的亲核取代反应，例如卤代乙酸酯和卤代烷基，从而得到目标化合物6a – j。通过NMR，质谱，IR光谱和C，H，N分析来表征化合物。对所有化合物的抗微生物和抗分枝杆菌活性进行了评估。筛选选定的类似物以单剂量1.00 -5对60种肿瘤细胞系的抗癌活性 M.不幸的是，没有一种化合物对60种人类肿瘤细胞系显示出显着的抗肿瘤活性。然而，与氨苄西林相比，具有苯并噻唑部分（分别为12.5和25μg/ ml）的化合物6g和6f对大肠杆菌表现出令人鼓舞的活性。与利福平相比，分别带有三唑和吗啉的化合物6d，6j显示出有希望的抗结核活性（25μg/ ml）。
• NOVEL IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF, USE THEREOF AS MEDICAMENTS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND NOVEL USE IN PARTICULAR AS MET INHIBITORS
  申请人：Damour Dominique

  公开号：US20110257171A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The invention relates to the novel products of formula (I): in which: Ra is H, Hal, aryl or heteroaryl, which are optionally substituted; Rb is H, Rc, —COORc-CO-Rc or —CO—NRcRd; where Rc is alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl and heteroaryl, all optionally substituted; Rd is H, alk or cycloalkyl; these products being in all the isomer forms and the salts, as medicaments, in particular as MET inhibitors.

  这项发明涉及公式(I)的新型产品：其中：Ra为H、Hal、芳基或杂环芳基，可以是可选择取代的；Rb为H、Rc、—COORc-CO-Rc或—CO—NRcRd；其中Rc为烷基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂环芳基，均可选择取代；Rd为H、烷基或环烷基；这些产品以所有异构体形式和盐形式存在，作为药物，特别是作为MET抑制剂。