2-氨基-5-氟苯并噻唑 | 20358-07-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氨基-5-氟苯并噻唑
• 中文别名: 2-氨基-5-氟噻唑；2-氨基-5-氟苯并噻错
• 英文名称: 2-amino-5-fluorobenzothiazole
• 英文别名: 5-fluorobenzo[d]thiazol-2-amine；5-fluoro-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 20358-07-0
• 化学式: C₇H₅FN₂S
• 分子量: 168.195
• InChiKey: YHBIGBYIUMCLJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181°C
• 沸点：
  312.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491
• 溶解度：
  溶于甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯并噻唑 在 氢氧化钾 作用下， 反应 5.0h， 以86%的产率得到bis(2-amino-4-fluorophenyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  碳11标记的氟化2-芳基苯并噻唑类化合物的合成作为新型潜在的PET癌症显像剂。

  摘要：

  氟化的2-芳基苯并噻唑是新的潜在抗肿瘤药物，对乳腺癌，肺癌和结肠癌细胞系表现出有效的选择性抑制活性。碳11标记的氟化2-芳基苯并噻唑可作为正电子发射断层扫描（PET）成像癌症中酪氨酸激酶的新型探针。通过以下方法制备4-氟代2-芳基苯并噻唑4-氟-2-（3-苄氧基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（6a）和4-氟-2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并噻唑（6b） Jacobson硫代苯胺基自由基环化化学的修饰。使用H（2）/ Pd-C对化合物6a的苄基醚基进行氢解裂解，可提供用于放射性标记的前体4-氟-2-（3-羟基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（7）。通过在还原条件下使邻氨基硫酚二硫化物与取代的苯甲醛反应，可以合成放射性标记的前体和参考标准的5和6氟代芳基苯并噻唑（11c-n）。目标放射性示踪剂碳11标记为4-，5-和6-氟化的芳基苯并噻唑（3-[（11）C] 6b，4-[（11）C] 11c，3-[（11）C]

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.026
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯硫酚 在 哌啶 、 三氟甲磺酸 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-氨基-5-氟苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  电化学分子内Ç ？H胺化：苯并恶唑和苯并噻唑的合成

  摘要：

  已经开发出一种新的无金属分子内CH胺化方法。分别可由苯酚和硫酚轻松制得的2-嘧啶基氧基苯和2-嘧啶基苯硫醚进行电化学氧化，然后用哌啶处理所得的嘧啶鎓离子，分别制得2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201406398

文献信息

• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unsaturated Medium-Ring NH Lactams: Highly Enantioselective Synthesis of N-Unprotected 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepinones
  作者：Congcong Yin、Tao Yang、Yingmin Pan、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04478

  日期：2020.2.7

  cyclic NH lactams with a medium-size ring were hydrogenated smoothly, giving remarkably high enantioselectivities. The sulfur atom in the substrates did not bring an inhibition which was observed with commercially available bisphosphine ligands. This method was successfully applied in the scale-up synthesis of (R)-(-)-thiazesim.

  据报道，一种简单的制备1，5-苯并硫氮杂s的方法。在Rh / Zhaophos配合物的催化下，具有中等大小的环的不饱和环状NH内酰胺被平滑地氢化，具有很高的对映选择性。底物中的硫原子没有带来抑制作用，这是通过市售双膦配体观察到的。该方法已成功应用于（R）-（-）-噻嗪酮的放大合成。
• Synthesis and biological evaluation of novel withangulatin A derivatives as potential anticancer agents
  作者：Wu-Xi Zhou、Chen Chen、Xiao-Qin Liu、Ying Li、Ling-Yi Kong、Jian-Guang Luo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104690

  日期：2021.3

  Novel withangulatin A (WA) derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activity against four human cancer cell lines (U2OS, MDA-MB-231, HepG2, and A549). Among these derivatives, 10 exhibited the most potent antiproliferative activity, with an IC50 value of 74.0 nM against the human breast cancer cell line MDA-MB-231 and potency that was 70-fold that of WA (IC50 = 5.22 µM). Moreover

  合成了新型 withangulatin A ( WA ) 衍生物并评估了其对四种人类癌细胞系（U2OS、MDA-MB-231、HepG2 和 A549）的抗增殖活性。在这些衍生物中，10表现出最有效的抗增殖活性，对人乳腺癌细胞系 MDA-MB-231的 IC 50值为 74.0 nM，效力是WA 的70 倍（IC 50 = 5.22 µM）。此外，10以浓度依赖性方式引起 G2 期细胞周期停滞，并通过增加细胞内活性氧 (ROS) 诱导 MDA-MB-231 细胞凋亡。化合物10显示出对乳腺癌 MDA-MB-231 细胞的高选择性指数 (SI = 267.03)。这些结果表明10是一种很有前途的抗癌剂。
• [EN] ANTIBIOTIC COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL FORMULATIONS THEREOF AND METHODS AND USES THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES, LEURS FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES, AINSI QUE PROCÉDÉS ASSOCIÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2017075694A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein G1 to G8 are as defined herein. The compounds are PK inhibitors and as such represent a new approach to treating pathogenic infections, including multidrug resistant pathogens. Disclosed herein are the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) and their use in the treatment of antimicrobial infection. (Formula (1))

  本发明涉及式(I)的化合物，其中G1至G8如本文所定义。这些化合物是PK抑制剂，因此代表了治疗病原体感染的新方法，包括多药耐药病原体。本文披露了式(I)的化合物，包括含有式(I)的药物组合物以及它们在抗微生物感染治疗中的应用。
• Substituted Fused Imidazole Derivatives, Pharmaceutical Compositions, and Methods of Use Thereof
  申请人：Mjalli Adnan M. M.

  公开号：US20110201604A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Substituted fused imidazole derivatives, methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising a substituted fused imidazole derivative, and methods of use in treating inflammation are provided. The substituted fused imidazole derivatives may control the activity or the amount or both the activity and the amount of heme-oxygenase.

  提供了替代融合咪唑衍生物、其制备方法、包含替代融合咪唑衍生物的药物组合物，以及在治疗炎症中使用的方法。这些替代融合咪唑衍生物可能控制血红素氧合酶的活性或数量，或者同时控制活性和数量。
• Substituted 2-arylbenzazole compounds and their use as antitumour agents
  申请人：Stevens Malcolm F. G.

  公开号：US06858633B1

  公开（公告）日：2005-02-22

  Substituted 2-phenylbenzazole compounds of formula (I) wherein X represents S or O and Q represents a direct bond, —CH2— or —CH═Ch—, exhibt selective antiproliferactive activity in respect of mammalian tumour cells. At least in preferred enbodiments the benzene ring of the benzazole nucleus has a halogen substituent, preferably flourine, and the 2-phenyl group has a 4′-amino substituent which may be conjugated with an amino acid to provide a water soluble amino acid amide prodrug or salt thereof.

  公式（I）中X代表S或O，Q代表直接键，—CH2—或—CH═CH—的2-苯基苯并唑化合物表现出对哺乳动物肿瘤细胞的选择性抗增殖活性。在至少首选实施例中，苯并唑核的苯环具有卤素取代基，优选是氟，并且2-苯基团具有4'-氨基取代基，可能与氨基酸共轭以提供水溶性氨基酸酰胺前药或其盐。

表征谱图