2-氨基-5-硝基苯并噻唑 | 73458-39-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氨基-5-硝基苯并噻唑
• 中文别名: 5-硝基苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: 5-nitro-benzothiazol-2-ylamine
• 英文别名: 2-amino-5-nitrobenzothiazole；5-nitrobenzo[d]thiazol-2-amine；5-Nitro-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 73458-39-6
• 化学式: C₇H₅N₃O₂S
• mdl: MFCD00160073
• 分子量: 195.202
• InChiKey: FISVWAMPAATJLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  308-309 °C (decomp)
• 沸点：
  411.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯并噻唑 在 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以66%的产率得到2,5-苯并噻唑二胺(9ci)
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS WITH NOS INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] COMPOSES D'AMINO BENZOTHIAZOLE A ACTIVITE INHIBITRICE DE NOS

  摘要：

  本发明提供了新颖的氨基苯并噻唑化合物，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物作为神经保护剂的方法。具体来说，本发明描述的化合物对于治疗中风是有用的。

  公开号：

  WO2004014885A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基硫氰酸苯酯 在 硫脲 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 2-氨基-5-硝基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of benzothiazoles

  摘要：

  公式为##STR1##的苯并噻唑化合物，其中R代表H、NH.sub.2或R.sub.1，R.sub.1代表烷基或芳基，环A可能具有其他取代基，通过将公式##STR2##的易得化合物与公式##STR3##的化合物在特定量下反应，以简单方式获得。化合物I是染料和植物保护剂的中间体。

  公开号：

  US04808723A1

文献信息

• [EN] ACTIVATORS OF THE RETINOIC ACID INDUCIBLE GENE "RIG-1" PATHWAY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA VOIE DU GÈNE INDUCTIBLE PAR L'ACIDE RÉTINOÏQUE "RIG-1" ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：KINETA INC

  公开号：WO2020033782A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), which are activators of the RIG-I pathway.

  本发明涉及式(I)化合物，该化合物是RIG-I通路的激活剂。
• Synthesis and biological evaluation of benzothiazole derivatives as potent antitumor agents
  作者：Masao Yoshida、Ichiro Hayakawa、Noriyuki Hayashi、Toshinori Agatsuma、Youko Oda、Fumie Tanzawa、Shiho Iwasaki、Kumiko Koyama、Hidehiko Furukawa、Shinichi Kurakata、Yuichi Sugano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.077

  日期：2005.7

  cytotoxicity against tumorigenic cell lines, 2,6-dichloro-N-[2-(cyclopropanecarbonylamino)benzothiazol-6-yl]benzamide (13b) was designed and synthesized as a biologically stable derivative containing no nitro group. The highly potent derivative 13b exhibited excellent in vivo inhibitory effect on tumor growth.

  基于2-甲基-4-硝基-2H-吡唑-3-羧酸[2-（环己烷羰基氨基）苯并噻唑-6-基]酰胺（1），该化合物对致瘤细胞系2,6-二氯-将N- [2-（环丙烷羰基氨基）苯并噻唑-6-基]苯甲酰胺（13b）设计并合成为不含硝基的生物稳定衍生物。高效衍生物13b对肿瘤生长表现出优异的体内抑制作用。
• Synthesis, antitumor and antibacterial activities of some novel tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Safinaz E. Abbas、Nagwa M. Abdel Gawad、Riham F. George、Yahya A. Akar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.055

  日期：2013.7

  tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidines namely 2,3-disubstituted derivatives 3a–z and 2,4-disubstituted ones 6a–c were prepared and tested for their antitumor and antibacterial activities. The structures of the prepared compounds were confirmed by spectral and elemental analyses. Compound 3z exhibited the highest antitumor activity against breast MCF-7 with IC50 = 0.19 μM compared to Doxorubicin (IC50 = 5

  制备了两个系列的新的四氢苯并[4,5]噻吩并[ 2,3- d ]嘧啶，分别是2,3-二取代衍生物3a - z和2,4-二取代衍生物6a - c，并测试了它们的抗肿瘤和抗菌活性。通过光谱和元素分析证实了所制备化合物的结构。 与阿霉素（IC 50  = 5.46μM ）相比，化合物3z对乳腺癌MCF-7的抗肿瘤活性最高，IC 50 = 0.19μM ，而3r对肝HEPG-2癌细胞活性最高，IC 50  = 1.29μM关于阿霉素（IC 50 = 7.36μM）。关于抗菌活性，与氨苄青霉素相比，化合物3m和3z对受试细菌具有显着的活性，而化合物6c仅对革兰氏阳性菌具有良好的活性。
• Kinetics and mechanism of methanolysis and cyclization of 1-acyl-3-(2-halo-5-nitrophenyl)thioureas
  作者：Miloš Sedlák、Jiří Hanusek、Michal Holčapek、Vojeslav Štěrba

  DOI：10.1002/poc.351

  日期：2001.3

  The kinetics of methoxide ion-catalysed solvolysis of 1-acyl-3-(2-halo-5-nitrophenyl)thioureas and cyclization of fluoro derivatives were studied in methanol at 25 °C. The cyclization involved the substitution of fluorine by sulphur anion of thiourea and proceeded in two steps. With the acetyl derivative, the first step is methanolysis and the second step is much slower cyclization of the 2-fluoro

  在25°C的甲醇中研究了甲氧基离子催化1-酰基-3-（2-卤代5-硝基苯基）硫脲的溶剂分解动力学和氟衍生物的环化反应。环化涉及用硫脲的硫阴离子取代氟，并分两步进行。对于乙酰基衍生物，第一步是甲醇分解，第二步是形成2-氟-5-硝基-1，3-苯并噻唑的2-氟-5-硝基苯基硫脲阴离子的环化慢得多。对于苯甲酰基衍生物，第一步涉及苯甲酰基的平行甲醇解和环化成2-苯甲酰基氨基-5-硝基-1,3-苯并噻唑。当甲醇钠的浓度高于约0.01 mol l -1时，所有酰基卤代硫脲的溶剂分解速率都会降低，而当浓度高于约0.4 mol l时-1除环化产物外，其他产物的形成也有所增加。加入18-crown-6后，未形成副产物，并且大大加速了氟衍生物的环化。溶剂分解反应的减慢和环化反应的加速最有可能是由于二价阴离子的形成。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Benzazole analogues and uses thereof
  申请人：Herz Thomas

  公开号：US20060142570A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to compounds of the general formulas (I), (Ia) and (II) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein the substituents —Y are attached to the 5- or 6-position of the benzazole.

  本发明涉及通式（I）、（Ia）和（II）的化合物，以及其盐和生理功能衍生物， 其中取代基—Y连接到苯唑的5-或6-位。