4-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 | 21190-16-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯
• 中文别名: 乙基5-氨基-1H-咪唑-4-甲酸酯盐酸盐；乙基 5-氨基-1H-咪唑-4-甲酸酯 盐酸盐
• 英文名称: 5-amino-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-amino-1H-imidazole-4-carboxylate；ethyl 5-aminoimidazole-4-carboxylate；5-aminoimidazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-amino-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 21190-16-9
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00823435
• 分子量: 155.156
• InChiKey: NJMORFFDAXJHHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  391.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 在 caesium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-chloro-4-ethylimidazo[1,5-a]pyrimidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO [1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZO [1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  本发明提供了取代的咪唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺及其相关有机化合物，包含此类化合物的组合物，医疗试剂盒，以及使用此类化合物和组合物治疗医疗障碍的方法，例如，戈谢病，帕金森病，路易体病，痴呆症或多系统萎缩症。本说明书中描述的代表性的取代咪唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺化合物包括取代的2-杂环基-4-烷基-咪唑[1,5-a]嘧啶-8-甲酰胺化合物及其变体。

  公开号：

  WO2017176961A1
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 aluminium amalgam 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Brown, Tom; Shaw, Gordon; Durant, Graham J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2310 - 2315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOLECARBOXYLATE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF
  申请人：CHENGDU MFS PHARMA. CO., LTD.

  公开号：US20200369621A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  A compound is shown in formula (I). The derivatives of the compound include a stereoisomer, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, a prodrug, a metabolite, a deuterated derivative. The compound is a structurally novel substituted imidazole formate derivative. Substituted imidazole formate derivatives are used in preparing a drug with sedative, hypnotic and/or anesthetic effects, as well as a drug that can control the state of epilepsy. The compound has a good inhibitory effect on the central nervous system, and provides a new option for clinical screening of and/or preparation of a drug with sedative, hypnotic and/or anesthetic effects and controlling the state of epilepsy.

  化合物在式（I）中显示。该化合物的衍生物包括立体异构体、药用可接受的盐、溶剂合物、前药、代谢物、氘代衍生物。该化合物是一种结构新颖的取代咪唑甲酸酯衍生物。取代咪唑甲酸酯衍生物用于制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用的药物，以及可以控制癫痫状态的药物。该化合物对中枢神经系统具有良好的抑制作用，并为临床筛选和/或制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用以及控制癫痫状态的药物提供了新选择。
• [EN] PAPD5 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PAPD5 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CHILDRENS MEDICAL CENTER

  公开号：WO2020219729A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present application provides compounds that are PAPD5 inhibitors and are useful in treating a variety of conditions such as cancer, telomere diseases, and aging-related and other degenerative disorders.

  本申请提供了一些PAPD5抑制剂化合物，可用于治疗各种疾病，如癌症、端粒疾病以及与衰老和其他退行性疾病相关的情况。
• [EN] PIPERIDINYLPYRAZOLOPYRIMIDINONES AND THEIR USE<br/>[FR] PIPÉRIDINYLPYRAZOLOPYRIMIDINONES ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016071216A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present application relates to novel substituted piperidinylpyrazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired hemostatic disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of heavy menstrual bleeding, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, hemorrhagic cystitis, gastrointestinal hemorrhage, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代哌啶基吡唑吡嘧啶酮，以及它们的制备方法，这些化合物可单独或组合使用于治疗和/或预防疾病的方法中，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性止血障碍的患者的急性和复发性出血，其中出血与从重经期出血、产后出血、出血性休克、出血性膀胱炎、胃肠道出血、创伤、手术、移植、中风、肝脏疾病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤等一组疾病或医疗干预有关。
• 酮取代杂环化合物及其麻醉作用
  申请人：成都麻沸散医药科技有限公司

  公开号：CN112239428B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种酮取代杂环化合物及其麻醉作用。具体提供了式I所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其立体异构体、或其氘代衍生物。本发明提供的酮取代杂环化合物具有良好的中枢神经系统的抑制效应，可以产生镇静、催眠和/或全身麻醉的作用，可以控制癫痫持续状态；该酮取代杂环化合物在保持优异的麻醉活性的同时，还具有起效迅速、快速恢复的特点；与此同时，该酮取代杂环化合物对肾上腺皮质功能几乎没有抑制作用，副作用小，解决了本领域的技术难题，为临床上筛选和/或制备镇静、催眠和/或全身麻醉的药物以及控制癫痫持续状态的药物提供了一种新的选择。
• Carbene Reactivity of 4-Diazo-4<i>H</i>-imidazoles toward Nucleophiles and Aromatic Compounds
  作者：Matthew R. Smith、Alexander J. Blake、Christopher J. Hayes、Malcolm F. G. Stevens、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo902165w

  日期：2009.12.18

  Carbenes derived from diazoimidazolecarboxylates 4 under thermal or photochemical conditions undergo O−H and N−H insertion reactions with alcohols and amines, respectively, in moderate yield, in competition with reduction in good H-donor solvents. Dichloromethane reacts to give the corresponding 4-chloroimidazole. Aromatic hydrocarbons are excellent traps for the imidazolylidene carbene and lead to

  在热或光化学条件下，衍生自重氮咪唑羧酸盐4的羧化物分别以中等收率与醇和胺进行OH和NH插入反应，与减少良好的H供体溶剂竞争。二氯甲烷反应，得到相应的4-氯咪唑。芳族烃是咪唑基亚基卡宾的极佳捕集剂，并导致一系列芳基咪唑衍生物7。与吡啶的反应得到由咪唑基亚基卡宾形成的吡啶鎓内鎓盐8的第一个实例，而六氟苯中的辐射大概通过初始的正二十碳二烯中间体而得到了咪唑并偶氮碱11。