4-氨基-5-噻唑甲酸甲酯 | 278183-10-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-5-噻唑甲酸甲酯
• 中文别名: 4-氨基噻唑-5-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-aminothiazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-amino-5-thiazolecarboxylate；methyl 4-amino-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 278183-10-1
• 化学式: C₅H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD09033876
• 分子量: 158.181
• InChiKey: XQVJYGMYJCSUNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291℃
• 密度：
  1.408
• 闪点：
  130℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，保存于惰性气体中

制备方法与用途

用途

4-氨基-5-噻唑甲酸甲酯是一种羧酸酯类衍生物，可用作有机中间体。有文献报道其可用于制备医药中间体5-溴-噻唑并[4,5-D]嘧啶。

制备

4-氨基-5-噻唑甲酸甲酯可通过将4-氨基-2-甲基硫基噻唑-5-甲酸甲酯作为原料，与锌粉和盐酸反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-噻唑甲酸甲酯 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-azido-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Demonstration of Green Solvent Performance on O,S,N-Heterocycles Synthesis: Metal-Free Click Chemistry and Buchwald—Hartwig Coupling

  摘要：

  近年来，开发新型和更环保的有机合成方法已成为一种趋势。在我们团队最新的出版物中，我们展示了三种溶剂：桉树醚（1,8-桉叶醇）、环戊基甲醚（CPME）和2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）对于合成O、S、N-杂环化合物的效率。

  DOI：

  10.3390/molecules26041074
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-2-methanesulfonylthiazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-氨基-5-噻唑甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2,3-DIHYDRO-IMINOISOINDOLE DERIVATIVES

  摘要：

  下列通式(1)所代表的化合物或其盐具有丝氨酸蛋白酶抑制活性，尤其对凝血因子VIIa有着卓越的抑制活性。该化合物或其盐可作为治疗和/或预防与血栓形成相关的疾病的药物。【其中，R1代表氢，R2代表可选取代的苯基等，R3代表可选取代的C6-10芳基等】。

  公开号：

  US20090270433A1

文献信息

• [EN] ANTIBIOTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBIOTIQUES
  申请人：DISCUVA LTD

  公开号：WO2018037223A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates to antibiotic compounds of formula (I), to compositions containing these compounds and to methods of treating bacterial diseases and infections using the compounds. The compounds find application in the treatment of infection with, and diseases caused by, Gram-positive and/or Gram-negative bacteria, and in particular in the treatment of infection with, and diseases caused by, Neisseria gonorrhoeae.

  本发明涉及公式（I）的抗生素化合物，含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗细菌性疾病和感染的方法。这些化合物在治疗革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌引起的感染和疾病方面具有应用，特别是在治疗由淋病奈瑟菌引起的感染和疾病方面。
• [EN] BICYCLIC PYRIMIDIN-4-(3H)-ONES AND ANALOGUES AND DERIVATIVES THEREOF WHICH MODULATE THE FUNCTION OF THE VANILLOID-1 RECEPTOR (VR1)<br/>[FR] PYRIMIDINE-4-(3H)-ONES BICYCLIQUES, LEURS ANALOGUES ET DERIVES MODULANT LA FONCTION DU RECEPTEUR DE VANILLOIDE-1 (VR1)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2005049613A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Compounds of formula (I); which are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of pain and other conditions ameliorated by the modulation of the function of the vanilloid-1 receptor (VR1).

  式(I)的化合物；这些化合物在治疗疼痛和其他通过调节辣椒素-1受体（VR1）功能而改善的症状方面特别有用。
• [EN] THIAZOLOPYRIMIDINE P13K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE LA PI3K À BASE DE THIAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2009042607A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Compounds of Formulas (Ia and Ib), and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting lipid kinases including PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  化合物的公式（Ia和Ib），包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和其药用可接受的盐，可用于抑制包括PI3K在内的脂质激酶，并用于治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病。公开了使用公式Ia和Ib的化合物进行体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这种疾病或相关病理状况的方法。
• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2016174075A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention relates to herbicidal heteroaryl-alkyl-oxy-substituted heteroaryl/phenyl derivatives of formula (I), as well as to processes and intermediates used for the preparation of such derivatives. The invention further extends to herbicidal compositions comprising such derivatives, as well as to the use of such compounds and compositions in controlling undesirable plant growth;in particular the use in controlling weeds in crops of useful plants.

  本发明涉及公式（I）的除草杂环烷基氧取代的杂环/苯基衍生物，以及用于制备这种衍生物的过程和中间体。本发明还涉及包含这种衍生物的除草剂组合物，以及利用这些化合物和组合物控制不良植物生长的用途；特别是在有用植物作物中控制杂草的用途。
• [EN] SUBSTITUTED THIAZOLOPYRIDINES, SALTS THEREOF AND THEIR USE AS HERBICIDALLY ACTIVE SUBSTANCES<br/>[FR] THIAZOLOPYRIDINES SUBSTITUÉES, LEURS SELS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE SUBSTANCES ACTIVES HERBICIDES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021204589A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  The present invention relates to substituted thiazolopyridines of the general formula (I) or salts thereof, where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, and to their use as herbicides, in particular for controlling weed grasses and/or broad-leaved weeds in crops of useful plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of useful plants.

  本发明涉及通式（I）的取代噻唑吡啶化合物或其盐，其中通式（I）中的基团对应于描述中给出的定义，并且其用作除草剂，特别是用于控制作物中的杂草和/或阔叶杂草，或作为植物生长调节剂，影响作物的生长。