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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-Boc-6,6-二氟-2-氮杂螺[3.3]庚烷 6,6-difluoro-2-azaspiro[3.3]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 1264635-66-6 C11H17F2NO2
2-Boc-6,6-二氟-2-氮杂螺[3.3]庚烷
2-Boc-2,7-二氮杂螺[4.5]癸烷-6-酮 tert-butyl 6-oxo-2,7-diazaspiro[4.5]decane-2-carboxylate 1228631-64-8 C13H22N2O3
2-Boc-2,7-二氮杂螺[4.5]癸烷-6-酮
2-BOC-氨基噻唑-4-羧酸 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazole-4-carboxylic acid 83673-98-7 C9H12N2O4S
2-BOC-氨基噻唑-4-羧酸
2-BOC-氨基-6-氯吡啶 t-butyl N-(6-chloro-2-pyridinyl)carbamate 159603-71-1 C10H13ClN2O2
2-BOC-氨基-6-氯吡啶
2-BOC-八氢吡咯基[3,4-C]吡咯 tert-butyl hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-2(1H)-carboxylate 141449-85-6 C11H20N2O2
2-BOC-八氢吡咯基[3,4-C]吡咯
2-BOC-2,7-二氮杂-螺[4.4]壬烷 tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.4]nonane-2-carboxylate 236406-49-8 C12H22N2O2
2-BOC-2,7-二氮杂-螺[4.4]壬烷
2-(高哌啶-1-基)嘧啶- 5-硼酸频那醇酯 (2-(azepan-1-yl)pyrimidin-5-yl)boronic acid pinacol ester 1015242-05-3 C16H26BN3O2
2-(高哌啶-1-基)嘧啶- 5-硼酸频那醇酯
2-(邻甲苯)吡啶 2-(2-methylphenyl)pyridine 10273-89-9 C12H11N
2-(邻甲苯)吡啶
2-(苯磺酰基)吡啶 2-(phenylsulfonyl)pyridine 24244-60-8 C11H9NO2S
2-(苯磺酰基)吡啶
2-(苯甲酰基甲基)嘧啶 2-phenacylpyrimidine 82820-30-2 C12H10N2O
2-(苯甲酰基甲基)嘧啶
2-(苯并[b]噻吩-3-基)乙胺 3-(2-aminoethyl)-benzothiophene 14585-66-1 C10H11NS
2-(苯并[b]噻吩-3-基)乙胺
2-(苯基硫)喹啉 2-phenylsulfanyl-quinoline 22190-12-1 C15H11NS
2-(苯基硫)喹啉
2-(苄氨基)-3-三氟甲基吡啶 N-benzyl-3-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine 886501-07-1 C13H11F3N2
2-(苄氨基)-3-三氟甲基吡啶
2-(苄基硫代)-5-溴嘧啶 2-benzylthio-5-bromopyrimidine 79686-18-3 C11H9BrN2S
2-(苄基硫代)-5-溴嘧啶
2-(羟甲基)-7-甲基咪唑并[1,2-A]吡啶 (7-Methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)methanol 1216294-32-4 C9H10N2O
2-(羟甲基)-7-甲基咪唑并[1,2-A]吡啶
2-(羟甲基)-4-氨基吡啶 (4-aminopyridin-2-yl)methanol 100114-58-7 C6H8N2O
2-(羟甲基)-4-氨基吡啶
2-(羟甲基)-1,4-哌嗪二羧酸二叔丁酯 di-tert-butyl (RS)-2-(hydroxymethyl)piperazine-1,4-dicarboxylate 143540-05-0 C15H28N2O5
2-(羟甲基)-1,4-哌嗪二羧酸二叔丁酯
2-(羟基苯基甲基)苯并咪唑 (1H-benzimidazol-2-yl)phenylmethanol 50-97-5 C14H12N2O
2-(羟基苯基甲基)苯并咪唑
2-(硫代乙基)嘧啶-5-甲醛 2-(ethylthio)pyrimidine-5-carbaldehyde 876890-28-7 C7H8N2OS
2-(硫代乙基)嘧啶-5-甲醛
2-(甲磺酰基)苯并噻唑 2-methanesulfonylbenzothiazole 7144-49-2 C8H7NO2S2
2-(甲磺酰基)苯并噻唑
2-(甲磺酰基)吡啶 2-(methylsulfonyl)pyridine 17075-14-8 C6H7NO2S
2-(甲磺酰基)吡啶
2-(甲硫基)噻吩 2-(methylsulfanyl)thiophene 5780-36-9 C5H6S2
2-(甲硫基)噻吩
2-(甲硫基)嘧啶-4-羧酸乙酯 ethyl-2-methylsulfanylpyrimidine-4-carboxylate 250726-39-7 C8H10N2O2S
2-(甲硫基)嘧啶-4-羧酸乙酯
2-(甲硫基)-5-羟基嘧啶 2-methylthio-5-hydroxypyrimidine 4874-33-3 C5H6N2OS
2-(甲硫基)-5-羟基嘧啶
2-(甲硫基)-4-硫-2-基嘧啶 2-(methylthio)-6-(thiophen-2-yl)pyrimidine 683274-58-0 C9H8N2S2
2-(甲硫基)-4-硫-2-基嘧啶
2-(甲硫基)-4-甲氧基-5-溴嘧啶 5-bromo-4-methoxy-2-(methylthio)pyrimidine 81560-09-0 C6H7BrN2OS
2-(甲硫基)-4-甲氧基-5-溴嘧啶
2-(甲硫基)-4-氯-6-甲基嘧啶-5-甲酸乙酯 ethyl 4-chloro-6-methyl-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylate 583878-42-6 C9H11ClN2O2S
2-(甲硫基)-4-氯-6-甲基嘧啶-5-甲酸乙酯
2-(甲硫基)-4,6-二氯-5-嘧啶甲醛 4,6-dichloro-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carboxyaldehyde 33097-11-9 C6H4Cl2N2OS
2-(甲硫基)-4,6-二氯-5-嘧啶甲醛
2-(甲硫基)-2-咪唑啉 2-methylthioimidazoline 20112-79-2 C4H8N2S
2-(甲硫基)-2-咪唑啉
2-(甲氨基)吡啶 2-(N-methylamino)pyridine 4597-87-9 C6H8N2
2-(甲氨基)吡啶
2-(甲氧羰基)-5-硝基-1H-吡咯 methyl 5-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylate 13138-73-3 C6H6N2O4
2-(甲氧羰基)-5-硝基-1H-吡咯
2-(甲氧基羰基)异烟酸 2-(methoxycarbonyl)isonicotinic acid 24195-10-6 C8H7NO4
2-(甲氧基羰基)异烟酸
2-(甲氧基甲基)吡咯烷 2-methoxymethylpyrrolidine 76946-27-5 C6H13NO
2-(甲氧基甲基)吡咯烷
2-(甲基磺酰基)噻吩并[2,3-d]嘧啶 2-(methylsulfonyl)thieno[2,3-d]pyrimidine 598298-12-5 C7H6N2O2S2
2-(甲基磺酰基)噻吩并[2,3-d]嘧啶
2-(甲基磺酰基)-3-吡啶胺 2-(Methylsulfonyl)-3-pyridinamine 80383-38-6 C6H8N2O2S
2-(甲基磺酰基)-3-吡啶胺
2-(甲基硫代)苯并咪唑 2-(methylthio)benzimidazole 7152-24-1 C8H8N2S
2-(甲基硫代)苯并咪唑
2-(甲基硫代)吡啶并[2,3-d]嘧啶-7(8h)-酮 2-(methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one 211244-81-4 C8H7N3OS
2-(甲基硫代)吡啶并[2,3-d]嘧啶-7(8h)-酮
2-(甲基硫代)-5-甲基嘧啶-4(1H)-酮 S<sup>2</sup>-Methyl-2-thiothymine 20651-30-3 C6H8N2OS
2-(甲基硫代)-5-甲基嘧啶-4(1H)-酮
2-(甲基硫代)-4-吡啶胺 2-(methylthio)pyridin-4-amine 59243-39-9 C6H8N2S
2-(甲基硫代)-4-吡啶胺
2-(甲基硫代)-4-(三氟甲基)嘧啶-5-羧酸乙酯 ethyl 4-trifluoromethyl-2-methylthio-5-pyrimidinecarboxylate 149771-12-0 C9H9F3N2O2S
2-(甲基硫代)-4-(三氟甲基)嘧啶-5-羧酸乙酯
2-(甲基氨基)喹啉-8-醇 2-(methylamino)quinolin-8-ol 70125-17-6 C10H10N2O
2-(甲基氨基)喹啉-8-醇
2-(甲基巯基)-2-噻唑啉 2-methylsulfanyl-4,5-dihydrothiazoline 19975-56-5 C4H7NS2
2-(甲基巯基)-2-噻唑啉
2-(甲基亚硫酰基)吡啶 2-methylsulfinylpyridine 21948-75-4 C6H7NOS
2-(甲基亚硫酰基)吡啶
2-(环丙基甲氧基)-5-碘吡啶 2-(Cyclopropylmethoxy)-5-iodopyridine 902837-53-0 C9H10INO
2-(环丙基甲氧基)-5-碘吡啶
2-(环丙基甲氧基)-3-碘吡啶 2-cyclopropylmethoxy-3-iodopyridine 766557-62-4 C9H10INO
2-(环丙基甲氧基)-3-碘吡啶
2-(特戊酰氨基)吡啶-3-醛 N-(3-formyl-2-pyridinyl)-2,2-dimethylpropanamide 86847-64-5 C11H14N2O2
2-(特戊酰氨基)吡啶-3-醛
2-(溴甲基)哌啶 2-bromomethylpiperidine 408340-10-3 C6H12BrN
2-(溴甲基)哌啶
2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 2-(bromomethyl)pyridine hydrobromide 31106-82-8 BrH*C6H6BrN
2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐
2-(溴甲基)-6-[6-(溴甲基)吡啶-2-基]吡啶 6,6'-bis-(bromomethyl)-2,2'-bipyridine 96517-97-4 C12H10Br2N2
2-(溴甲基)-6-[6-(溴甲基)吡啶-2-基]吡啶
2-(溴甲基)-5-氯-吡啶(9ci) 2-(bromomethyl)-5-chloropyridine 605681-01-4 C6H5BrClN
2-(溴甲基)-5-氯-吡啶(9ci)