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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,4-二氯-5-(三氯甲基)嘧啶 2,4-Dichloro-5-trichloromethylpyrimidine 153600-16-9 C5HCl5N2
2,4-二氯-5-(三氯甲基)嘧啶
2,4-二氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-嘧啶 2,4-dichloropyrimidine-5-boronic acid pinacol ester 1073354-24-1 C10H13BCl2N2O2
2,4-二氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-嘧啶
2,4-二氯-5,7-二氢噻吩并[3,4-d]嘧啶 2,4-dichloro-5,7-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidine 74901-71-6 C6H4Cl2N2S
2,4-二氯-5,7-二氢噻吩并[3,4-d]嘧啶
2,4-二氯-5,6-二甲基嘧啶 2,4-dichloro-5,6-dimethylpyrimidine 1780-32-1 C6H6Cl2N2
2,4-二氯-5,6-二甲基嘧啶
2,4-二氯-5,6-二氢吡啶并[3,4-d]嘧啶-7-甲酸叔丁酯 tert-butyl 2,4-dichloro-5,6-dihydropyrido[3,4-d]pyrimidine-7(8H)-carboxylate 916420-27-4 C12H15Cl2N3O2
2,4-二氯-5,6-二氢吡啶并[3,4-d]嘧啶-7-甲酸叔丁酯
2,4-二氯-5,6-三甲基嘧啶 2,4-dichloro-6,7-dihydro-5H-cyclopentapyrimidine 5466-43-3 C7H6Cl2N2
2,4-二氯-5,6-三甲基嘧啶
2,4-二氯-5,6,8,9-四氢嘧啶并[4,5-d]氮杂卓-7-羧酸叔丁酯 tert-butyl 2,4-dichloro-5,6,8,9-tetrahydro-7H-pyrimido[4,5-d]azepine-7-carboxylate 1065114-27-3 C13H17Cl2N3O2
2,4-二氯-5,6,8,9-四氢嘧啶并[4,5-d]氮杂卓-7-羧酸叔丁酯
2,4-二氯-5,6,7,8-四氢喹啉 2,4-dichloro-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 858279-01-3 C9H9Cl2N
2,4-二氯-5,6,7,8-四氢喹啉
2,4-二氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶 2,4-dichloro-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine 726697-13-8 C7H7Cl2N3
2,4-二氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶
2,4-二氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶 2,4-dichloro-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidine 1000578-08-4 C7H7Cl2N3
2,4-二氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶
2,4-二氯-5 硝基嘧啶 2,4-Dichloro-5-nitropyrimidine 49845-33-2 C4HCl2N3O2
2,4-二氯-5 硝基嘧啶
2,4-二氯-3-羟基吡啶 4,6-dichloropyridin-3-ol 1196157-47-7 C5H3Cl2NO
2,4-二氯-3-羟基吡啶
2,4-二氯-3-硝基喹啉 2,4-dichloro-3-nitroquinoline 132521-66-5 C9H4Cl2N2O2
2,4-二氯-3-硝基喹啉
2,4-二氯-3-硝基吡啶-6-羧酸 2,4-dichloro-3-nitropyridine-6-carboxylic acid 850544-26-2 C6H2Cl2N2O4
2,4-二氯-3-硝基吡啶-6-羧酸
2,4-二氯-3-硝基吡啶 2,4-dichloro-3-nitro-pyridine 5975-12-2 C5H2Cl2N2O2
2,4-二氯-3-硝基吡啶
2,4-二氯-3-甲基喹啉 2,4-dichloro-3-methyl-quinoline 56857-97-7 C10H7Cl2N
2,4-二氯-3-甲基喹啉
2,4-二氯-3-甲基吡啶 2,4-dichloro-3-methylpyridine 132097-09-7 C6H5Cl2N
2,4-二氯-3-甲基吡啶
2,4-二氯-3-氰基吡啶 2,4-dichloropyridine-3-carbonitrile 180995-12-4 C6H2Cl2N2
2,4-二氯-3-氰基吡啶
2,4-二氯-3-氟吡啶 2,4-dichloro-3-fluoropyridine 628691-85-0 C5H2Cl2FN
2,4-二氯-3-氟吡啶
2,4-二氯-3,5,6-三甲基吡啶 2,4-dichloro-3,5,6-trimethylpyridine 109371-17-7 C8H9Cl2N
2,4-二氯-3,5,6-三甲基吡啶
2,4-二氯-1,8-二氮萘 2,4-dichloro-1,8-naphthyridine 59514-89-5 C8H4Cl2N2
2,4-二氯-1,8-二氮萘
2,4-二氯-1,7-萘啶 2,4-dichloro-1,7-naphthyridine 54920-78-4 C8H4Cl2N2
2,4-二氯-1,7-萘啶
2,4-二氯- 7 -碘- 5H-吡咯[3,2 - d]嘧啶 2,4-dichloro-7-iodo-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine 928840-99-7 C6H2Cl2IN3
2,4-二氯- 7 -碘- 5H-吡咯[3,2 - d]嘧啶
2,4-二氨基嘧啶-5-醇 2,4-diamino-pyrimidin-5-ol 70035-83-5 C4H6N4O
2,4-二氨基嘧啶-5-醇
2,4-二氨基嘧啶-5-腈 2,4-diamino-pyrimidine-5-carbonitrile 16462-27-4 C5H5N5
2,4-二氨基嘧啶-5-腈
2,4-二氨基嘧啶-5-甲醛 2,4-diaminopyrimidine-5-carbaldehyde 20781-06-0 C5H6N4O
2,4-二氨基嘧啶-5-甲醛
2,4-二氨基嘧啶-3-氧化物 2,4-DIAMINO PYRIMIDINE-3-OXIDE 74638-76-9 C4H6N4O
2,4-二氨基嘧啶-3-氧化物
2,4-二氨基嘧啶 2,4-diaminopyrimidine 156-81-0 C4H6N4
2,4-二氨基嘧啶
2,4-二氨基喹唑啉 2,4-diaminoquinazoline 1899-48-5 C8H8N4
2,4-二氨基喹唑啉
2,4-二氨基吡啶 pyridine-2,4-diamine 461-88-1 C5H7N3
2,4-二氨基吡啶
2,4-二氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉 6,7-Dimethoxy-2,4-quinazolindiamin 60547-96-8 C10H12N4O2
2,4-二氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉
2,4-二氨基-6-苯基-1,3,5-三嗪 benzoguanamine 91-76-9 C9H9N5
2,4-二氨基-6-苯基-1,3,5-三嗪
2,4-二氨基-6-羟甲基蝶啶盐酸盐 2,4-diamino-6-(hydroxymethyl)pteridine hydrochloride 73978-41-3 C7H8N6O*ClH
2,4-二氨基-6-羟甲基蝶啶盐酸盐
2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 2,6-diaminopyrimidin-4-ol 100643-27-4 C4H6N4O
2,4-二氨基-6-羟基嘧啶
2,4-二氨基-6-羟基-5-亚硝基嘧啶 2,4-diamino-5-nitroso-6-hydroxypyrimidine 2387-48-6 C4H5N5O2
2,4-二氨基-6-羟基-5-亚硝基嘧啶
2,4-二氨基-6-甲基-1,3,5-三嗪 2-methyl-4,6-diamino-1,3,5-triazine 542-02-9 C4H7N5
2,4-二氨基-6-甲基-1,3,5-三嗪
2,4-二氨基-6-氯嘧啶 6-chloro-pyrimidine-2,4-diyldiamine 156-83-2 C4H5ClN4
2,4-二氨基-6-氯嘧啶
2,4-二氨基-6-氟嘧啶 2,4-diamino-6-fluoropyrimidine 696-83-3 C4H5FN4
2,4-二氨基-6-氟嘧啶
2,4-二氨基-6-巯基嘧啶 Phenanthro[4,3-b]thiophene 195-68-6 C16H10S
2,4-二氨基-6-巯基嘧啶
2,4-二氨基-6-巯基嘧啶 2,6-diamino-3<i>H</i>-pyrimidine-4-thione 56-08-6 C4H6N4S
2,4-二氨基-6-巯基嘧啶
2,4-二氨基-6-哌啶基嘧啶 2,4-Diamino-6-piperidinopyrimidine 24867-26-3 C9H15N5
2,4-二氨基-6-哌啶基嘧啶
2,4-二氨基-6-十一烷基-s-三嗪 2,4-diamino-6-undecyl-1,3,5-triazine 2533-34-8 C14H27N5
2,4-二氨基-6-十一烷基-s-三嗪
2,4-二氨基-6-乙氧基嘧啶 2,4-Diamino-6-ethoxy-pyrimidin 116436-03-4 C6H10N4O
2,4-二氨基-6-乙氧基嘧啶
2,4-二氨基-6-乙基嘧啶 2,4-diamino-6-ethylpyrimidine 514854-12-7 C6H10N4
2,4-二氨基-6-乙基嘧啶
2,4-二氨基-6-[1-(2-乙基-4-甲基-1-咪唑基)乙基]-S-三嗪 6-(2-(2-Ethyl-4-methyl-1H-imidazol-1-yl)ethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine 50729-78-7 C11H17N7
2,4-二氨基-6-[1-(2-乙基-4-甲基-1-咪唑基)乙基]-S-三嗪
2,4-二氨基-6-(4-氟苯基)嘧啶 2,4-diamino-6-(4-fluorophenyl)-pyrimidine 175137-25-4 C10H9FN4
2,4-二氨基-6-(4-氟苯基)嘧啶
2,4-二氨基-5-羟甲基嘧啶 2,4-diamino-5-hydroxymethyl-pyrimidine 42310-45-2 C5H8N4O
2,4-二氨基-5-羟甲基嘧啶
2,4-二氨基-5-硝基嘧啶 2,4-diamino-5-nitropyrimidine 18620-73-0 C4H5N5O2
2,4-二氨基-5-硝基嘧啶
2,4-二氨基-5-氨甲基嘧啶 5-(aminomethyl)pyrimidine-2,4-diamine 4458-18-8 C5H9N5
2,4-二氨基-5-氨甲基嘧啶
2,4-二氨基-5-氟喹唑啉 2,4-diamino-5-fluoroquinazoline 119584-70-2 C8H7FN4
2,4-二氨基-5-氟喹唑啉