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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-苄基-6-氧代-1,6-二氢-3-吡啶羧酸 1-benzyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid 4332-79-0 C13H11NO3
1-苄基-6-氧代-1,6-二氢-3-吡啶羧酸
1-苄基-5-硝基咪唑 1-benzyl-5-nitroimidazole 159790-78-0 C10H9N3O2
1-苄基-5-硝基咪唑
1-苄基-5-硝基-1H-吲唑 1-benzyl-5-nitro-1H-indazole 23856-20-4 C14H11N3O2
1-苄基-5-硝基-1H-吲唑
1-苄基-5-氧代-3-吡咯烷甲酸 1-benzyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid 5733-86-8 C12H13NO3
1-苄基-5-氧代-3-吡咯烷甲酸
1-苄基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯 methyl 1-benzyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylate 51535-00-3 C13H15NO3
1-苄基-5-氧-3-吡咯烷羧酸甲酯
1-苄基-5-乙氧基海因 1-benzyl-5-ethoxy-imidazoline-2,4-dione 65855-02-9 C12H14N2O3
1-苄基-5-乙氧基海因
1-苄基-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮 1-benzyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one 128773-72-8 C12H13NO
1-苄基-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮
1-苄基-5,5-二氟-4-氧代哌啶-3-羧酸乙酯 ethyl 1-benzyl-5,5-difluoro-4-oxopiperidine-3-carboxylate 1067915-34-7 C15H17F2NO3
1-苄基-5,5-二氟-4-氧代哌啶-3-羧酸乙酯
1-苄基-4-酮基-3-吡咯烷甲酸乙酯 1-benzyl-4-ethoxycarbonyl-3-pyrrolidone 1027-35-6 C14H17NO3
1-苄基-4-酮基-3-吡咯烷甲酸乙酯
1-苄基-4-羟基哌啶 1-benzyl-4-hydroxypiperidine 4727-72-4 C12H17NO
1-苄基-4-羟基哌啶
1-苄基-4-羟基-5-氮杂吲哚 1-benzyl-4,5-dihydro-4-oxopyrrolo<3,2-c>pyridine 26956-47-8 C14H12N2O
1-苄基-4-羟基-5-氮杂吲哚
1-苄基-4-碘咪唑 1-benzyl-4-iodo-1H-imidazole 536760-32-4 C10H9IN2
1-苄基-4-碘咪唑
1-苄基-4-碘-1H-吡唑 1-benzyl-4-iodo-1H-pyrazole 50877-42-4 C10H9IN2
1-苄基-4-碘-1H-吡唑
1-苄基-4-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶 1-benzyl-4-methyl-1 ,2,3,6-tetrahydropyridine 32018-56-7 C13H17N
1-苄基-4-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶
1-苄基-4-溴咪唑 1-benzyl-4-bromo-1H-imidazole 106848-38-8 C10H9BrN2
1-苄基-4-溴咪唑
1-苄基-4-氰基-4-苯基哌啶盐酸盐 1-benzyl-4-phenyl-piperidine-4-carbonitrile; hydrochloride 71258-18-9 C19H20N2*ClH
1-苄基-4-氰基-4-苯基哌啶盐酸盐
1-苄基-4-氨基-4-哌啶甲酸 4-amino-1-benzylpiperidine-4-carboxylic acid 39143-25-4 C13H18N2O2
1-苄基-4-氨基-4-哌啶甲酸
1-苄基-4-哌啶酮盐酸盐 1-benzyl-4-piperidone hydrochloride 20821-52-7 C12H15NO*ClH
1-苄基-4-哌啶酮盐酸盐
1-苄基-4-哌啶甲醛 1-benzyl-4-formylpiperidine 22065-85-6 C13H17NO
1-苄基-4-哌啶甲醛
1-苄基-4-哌啶甲酸乙酯 N-benzyl isonipecotic acid ethyl ester 24228-40-8 C15H21NO2
1-苄基-4-哌啶甲酸乙酯
1-苄基-4-吡咯烷-1-基哌啶,二盐酸盐 1-Benzyl-4-pyrrolidin-1-ylpiperidine, dihydrochloride 4983-38-4 C16H26Cl2N2
1-苄基-4-吡咯烷-1-基哌啶,二盐酸盐
1-苄基-4-三氟甲基吡咯烷-3-羧酸乙酯 1-benzyl-3-(RS)-carboethoxy-4-(RS)-trifluoromethylpyrrolidine 913744-78-2 C15H18F3NO2
1-苄基-4-三氟甲基吡咯烷-3-羧酸乙酯
1-苄基-4-Boc-哌嗪 4-benzyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 57260-70-5 C16H24N2O2
1-苄基-4-Boc-哌嗪
1-苄基-4-(苯胺基)哌啶-4-羧酸 1-benzyl-4-(phenylamino)piperidine-4-carboxylic acid 85098-64-2 C19H22N2O2
1-苄基-4-(苯胺基)哌啶-4-羧酸
1-苄基-4-(甲氧基甲基)-N-苯基哌啶-4-胺 4-(methoxymethyl)-N-phenyl-1-(phenylmethyl)-4-piperidinamine 61380-02-7 C20H26N2O
1-苄基-4-(甲氧基甲基)-N-苯基哌啶-4-胺
1-苄基-4-(alpha-氰基苄基)-哌啶 N-benzyl-2-phenyl-2-(piperidin-4-yl)acetonitrile 7254-21-9 C20H22N2
1-苄基-4-(alpha-氰基苄基)-哌啶
1-苄基-4-(Boc-氨基)哌啶-4-甲酸甲酯 1-benzyl-4-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-4-(methoxycarbonyl)piperidine 294180-37-3 C19H28N2O4
1-苄基-4-(Boc-氨基)哌啶-4-甲酸甲酯
1-苄基-4-(Boc-氨基)哌啶 tert-butyl (1-benzylpiperidin-4-yl)carbamate 73889-19-7 C17H26N2O2
1-苄基-4-(Boc-氨基)哌啶
1-苄基-4-(4-甲氧基苯基)四氢吡啶 N-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)piperidine 13314-69-7 C19H23NO
1-苄基-4-(4-甲氧基苯基)四氢吡啶
1-苄基-4-(4-甲基苯基)四氢吡啶 N-benzyl-1,2,5,6-tetrahydro-4-(4-methylphenyl)-piperidine 13314-67-5 C19H23N
1-苄基-4-(4-甲基苯基)四氢吡啶
1-苄基-4-(3-硝基吡啶-2-基)哌嗪 1-Benzyl-4-(3-nitropyridin-2-yl)piperazine 499771-07-2 C16H18N4O2
1-苄基-4-(3-硝基吡啶-2-基)哌嗪
1-苄基-4-(2-甲氧基苯基)四氢吡啶 1-Benzyl-4-(2-methoxyphenyl)piperidine 113411-59-9 C19H23NO
1-苄基-4-(2-甲氧基苯基)四氢吡啶
1-苄基-4,4-二氟哌啶 1-benzyl-4,4-difluoropiperidine 155137-18-1 C12H15F2N
1-苄基-4,4-二氟哌啶
1-苄基-3-苯基哌啶-4-酮 1-benzyl-3-phenyl-4-piperidone 446302-83-6 C18H19NO
1-苄基-3-苯基哌啶-4-酮
1-苄基-3-羟甲基吡咯烷 1-(Phenylmethyl)-3-pyrrolidinemethanol 5731-17-9 C12H17NO
1-苄基-3-羟甲基吡咯烷
1-苄基-3-羟基哌啶盐酸盐 N-benzyl-3-hydroxypiperidine hydrochloride 105973-51-1 C12H17NO*ClH
1-苄基-3-羟基哌啶盐酸盐
1-苄基-3-羟基-2,5-吡咯烷二酮 (3R)-1-benzyl-3-hydroxypyrrolidine-2,5-dione 165657-63-6 C11H11NO3
1-苄基-3-羟基-2,5-吡咯烷二酮
1-苄基-3-羟基-1H-吲唑钠盐 1-Benzyl-3-hydroxy-1H-indazole Sodium Salt 13185-09-6 C14H12N2NaO
1-苄基-3-羟基-1H-吲唑钠盐
1-苄基-3-羟基-1H-吲唑 1-Benzyl-3-hydroxy-1H-indazol 2215-63-6 C14H12N2O
1-苄基-3-羟基-1H-吲唑
1-苄基-3-甲氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐 methyl 1-benzyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate hydrochloride 3939-01-3 C14H17NO3*ClH
1-苄基-3-甲氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐
1-苄基-3-甲基咪唑溴盐 3-benzyl-1-methylimidazolium bromide 65039-11-4 Br*C11H13N2
1-苄基-3-甲基咪唑溴盐
1-苄基-3-甲基咪唑氯盐 1-benzyl-3-methylimidazolium chloride 36443-80-8 C11H13N2*Cl
1-苄基-3-甲基咪唑氯盐
1-苄基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐 1-benzyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide salt 433337-24-7 C2F6NO4S2*C11H13N2
1-苄基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐
1-苄基-3-甲基吡咯烷-3-醇 1-benzyl-3-methylpyrrolidin-3-ol 96567-93-0 C12H17NO
1-苄基-3-甲基吡咯烷-3-醇
1-苄基-3-溴吡咯烷-2-酮 1-benzyl-3-bromopyrrolidin-2-one 77868-84-9 C11H12BrNO
1-苄基-3-溴吡咯烷-2-酮
1-苄基-3-氰基吡咯烷 1-benzyl-pyrrolidine-3-carbonitrile 10603-52-8 C12H14N2
1-苄基-3-氰基吡咯烷
1-苄基-3-氨基吡咯烷 1-Benzyl-3-aminopyrrolidine 18471-40-4 C11H16N2
1-苄基-3-氨基吡咯烷
1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐水合物 1-benzyl-3-piperidone hydrochloride 346694-73-3 C12H15NO*ClH*H2O
1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐水合物
1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐 N-benzyl-3-piperidinone hydrochloride 50606-58-1 C12H15NO*ClH
1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐
1-苄基-3-哌啶酮 1-benzyl-3-piperidone 40114-49-6 C12H15NO
1-苄基-3-哌啶酮