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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,6-二溴苯甲醛 2,6-dibromobenzaldehyde 67713-23-9 C7H4Br2O
2,6-二溴苯甲醛
2,6-二溴喹啉 2,6-dibromoquinoline 77514-31-9 C9H5Br2N
2,6-二溴喹啉
2,6-二溴喹唑啉 2,6-dibromoquinazoline 161425-75-8 C8H4Br2N2
2,6-二溴喹唑啉
2,6-二溴哌啶 2,6-Dibromopiperidine 916792-59-1 C5H9Br2N
2,6-二溴哌啶
2,6-二溴吡嗪 2,6-dibromopyrazine 23229-25-6 C4H2Br2N2
2,6-二溴吡嗪
2,6-二溴吡啶氧化物 2,6-dibromopyridin N-oxide 25373-69-7 C5H3Br2NO
2,6-二溴吡啶氧化物
2,6-二溴吡啶-4-羧酸乙酯 ethyl 2,6-dibromoisonicotinate 90050-70-7 C8H7Br2NO2
2,6-二溴吡啶-4-羧酸乙酯
2,6-二溴吡啶-4-羧酸 2,6-dibromoisonicotinic acid 2016-99-1 C6H3Br2NO2
2,6-二溴吡啶-4-羧酸
2,6-二溴吡啶-4-甲醛 2,6-Dibromopyridine-4-carbaldehyde 316800-46-1 C6H3Br2NO
2,6-二溴吡啶-4-甲醛
2,6-二溴吡啶-3-甲醛 2,6-dibromopyridine-3-carbaldehyde 55304-83-1 C6H3Br2NO
2,6-二溴吡啶-3-甲醛
2,6-二溴吡啶 2,6-Dibromopyridine 626-05-1 C5H3Br2N
2,6-二溴吡啶
2,6-二溴二噻吩[3,2-b:2',3'-d]噻吩 2,6-dibromodithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene 67061-69-2 C8H2Br2S3
2,6-二溴二噻吩[3,2-b:2',3'-d]噻吩
2,6-二溴-5-乙氧基-吡啶-3-胺 2,6-dibromo-5-ethoxypyridin-3-amine 1000018-10-9 C7H8Br2N2O
2,6-二溴-5-乙氧基-吡啶-3-胺
2,6-二溴-4H-环戊并[1,2-b:5,4-b]二噻吩-4-酮 2,6-dibromo-4H-cyclopenta[2,1-b-3,4-b']dithiophen-4-one 636588-79-9 C9H2Br2OS2
2,6-二溴-4H-环戊并[1,2-b:5,4-b]二噻吩-4-酮
2,6-二溴-4H-环戊并[1,2-b:5,4-b]二噻吩 2,6-dibromo-4H-cyclopenta-[2,1-b:3,4-b’]dithiophene 258527-25-2 C9H4Br2S2
2,6-二溴-4H-环戊并[1,2-b:5,4-b]二噻吩
2,6-二溴-4-碘吡啶 2,6-dibromo-4-iodopyridine 1160184-14-4 C5H2Br2IN
2,6-二溴-4-碘吡啶
2,6-二溴-4-硝基吡啶氮氧化物 2,6-dibromo-4-nitro-pyridine 1-oxide 98027-81-7 C5H2Br2N2O3
2,6-二溴-4-硝基吡啶氮氧化物
2,6-二溴-4-硝基吡啶 2,6-dibromo-4-nitropyridine 175422-04-5 C5H2Br2N2O2
2,6-二溴-4-硝基吡啶
2,6-二溴-4-甲醇吡啶 (2,6-dibromopyridin-4-yl)methanol 223463-02-3 C6H5Br2NO
2,6-二溴-4-甲醇吡啶
2,6-二溴-4-甲基吡啶 2,6-Dibromo-4-methylpyridine 73112-16-0 C6H5Br2N
2,6-二溴-4-甲基吡啶
2,6-二溴-4-氰基吡啶 2,6-dibromopyridine-4-carbonitrile 408352-58-9 C6H2Br2N2
2,6-二溴-4-氰基吡啶
2,6-二溴-4-氨基吡啶 4-amino-2,6-dibromopyridine 39771-34-1 C5H4Br2N2
2,6-二溴-4-氨基吡啶
2,6-二溴-4-叔丁基苯胺 2,6-dibromo-4-(tert-butyl)aniline 10546-67-5 C10H13Br2N
2,6-二溴-4-叔丁基苯胺
2,6-二溴-4-(三氟甲基)吡啶 2,6-dibromo-4-(trifluoromethyl)pyridine 1000152-84-0 C6H2Br2F3N
2,6-二溴-4-(三氟甲基)吡啶
2,6-二溴-4-(2-乙基己基)-4H-二噻吩并[3,2-b:2,3-d]吡咯 2,6-dibromo-N-2-ethylhexyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 1250951-96-2 C16H19Br2NS2
2,6-二溴-4-(2-乙基己基)-4H-二噻吩并[3,2-b:2,3-d]吡咯
2,6-二溴-4,8-双(正辛基氧代)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩 2,6-dibromo-4,8-dioctyloxybenzo-[1,2-b:4,5-b']dithiophene 1294515-75-5 C26H36Br2O2S2
2,6-二溴-4,8-双(正辛基氧代)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩
2,6-二溴-4,4-双(2-乙基己基)-4H-环戊并[2,1-b:3,4-b’]二噻吩 2,6-dibromo-4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene 365547-21-3 C25H36Br2S2
2,6-二溴-4,4-双(2-乙基己基)-4H-环戊并[2,1-b:3,4-b’]二噻吩
2,6-二溴-4,4-二辛基环戊并[2,1-b:3,4-b’]二噻吩 2,6-dibromo-4,4-dioctyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene 478404-10-3 C25H36Br2S2
2,6-二溴-4,4-二辛基环戊并[2,1-b:3,4-b’]二噻吩
2,6-二溴-4,4-二己基-4H-硅杂环戊二烯并[3,2-b:4,5-b’]二噻吩 5,5'-dibromo-3,3'-di-n-hexylsilylene-2,2'-bithiophene 188690-66-6 C20H28Br2S2Si
2,6-二溴-4,4-二己基-4H-硅杂环戊二烯并[3,2-b:4,5-b’]二噻吩
2,6-二溴-3-羟基吡啶 2,6-dibromopyridin-3-ol 6602-33-1 C5H3Br2NO
2,6-二溴-3-羟基吡啶
2,6-二溴-3-硝基吡啶 2,6-dibromo-3-nitropyridine 55304-80-8 C5H2Br2N2O2
2,6-二溴-3-硝基吡啶
2,6-二溴-3-甲氧基吡啶 2,6-dibromo-3-methoxypyridine 79491-45-5 C6H5Br2NO
2,6-二溴-3-甲氧基吡啶
2,6-二溴-3-氨基吡啶 2,6-dibromo-3-aminopyridine 39856-57-0 C5H4Br2N2
2,6-二溴-3-氨基吡啶
2,6-二溴-3-氟吡啶 2,6-dibromo-3-fluoropyridine 41404-59-5 C5H2Br2FN
2,6-二溴-3-氟吡啶
2,6-二溴-3-吡啶甲酸 2,6-dibromopyridine-3-carboxylic acid 55304-85-3 C6H3Br2NO2
2,6-二溴-3-吡啶甲酸
2,6-二溴-3,5-二氟吡啶-4-羧酸 2,6-dibromo-3,5-difluoropyridine-4-carboxylic acid 325461-60-7 C6HBr2F2NO2
2,6-二溴-3,5-二氟吡啶-4-羧酸
2,6-二溴-3,5-二氟吡啶 2,6-dibromo-3,5-difluoropyridine 210169-13-4 C5HBr2F2N
2,6-二溴-3,5-二氟吡啶
2,6-二氯甲基吡啶盐酸盐 2,6-bis(chloromethyl)pyridine hydrochloride 55422-79-2 C7H7Cl2N*ClH
2,6-二氯甲基吡啶盐酸盐
2,6-二氯甲基吡啶 2,6-bis(chloromethyl)pyridine 3099-28-3 C7H7Cl2N
2,6-二氯甲基吡啶
2,6-二氯烟腈 2,6-dichloro-3-pyridinecarbonitrile 40381-90-6 C6H2Cl2N2
2,6-二氯烟腈
2,6-二氯异烟酸甲酯 methyl 2,6-dichloroisonicotinate 42521-09-5 C7H5Cl2NO2
2,6-二氯异烟酸甲酯
2,6-二氯异烟酸乙酯 2,6-dichloroisonicotinic acid ethyl ester 1604-14-4 C8H7Cl2NO2
2,6-二氯异烟酸乙酯
2,6-二氯异烟酸 2,6-dichloropyridine-4-carboxylic acid 5398-44-7 C6H3Cl2NO2
2,6-二氯异烟酸
2,6-二氯异烟酰胺 2,6-dichloro-4-pyridinecarboxamide 89281-13-0 C6H4Cl2N2O
2,6-二氯异烟酰胺
2,6-二氯嘧啶-4-羰酰氯 2,6-dichloropyrimidine-4-carbonyl chloride 26830-94-4 C5HCl3N2O
2,6-二氯嘧啶-4-羰酰氯
2,6-二氯嘧啶-4-羧酸乙酯 ethyl 2,6-dichloropyrimidine-4-carboxylate 18127-43-0 C7H6Cl2N2O2
2,6-二氯嘧啶-4-羧酸乙酯
2,6-二氯嘧啶-4-羧酰胺 2,6-dichloropyrimidine-4-carboxamide 98136-42-6 C5H3Cl2N3O
2,6-二氯嘧啶-4-羧酰胺
2,6-二氯嘧啶-4-甲酸甲酯 2,6-dichloropyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester 6299-85-0 C6H4Cl2N2O2
2,6-二氯嘧啶-4-甲酸甲酯
2,6-二氯嘧啶-4-甲酸 2,6-dichloropyrimidine-4-carboxylic acid 16492-28-7 C5H2Cl2N2O2
2,6-二氯嘧啶-4-甲酸
2,6-二氯喹啉-3-甲醛 2,6-dichloroquinoline-3-carbaldehyde 73568-41-9 C10H5Cl2NO
2,6-二氯喹啉-3-甲醛