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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,3-二甲基吡啶 2,3-Lutidine 583-61-9 C7H9N
2,3-二甲基吡啶
2,3-二甲基-5-磺基-3H-吲哚-3-己酸 6-(2,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indol-3-yl)hexanoic acid 407627-51-4 C16H21NO5S
2,3-二甲基-5-磺基-3H-吲哚-3-己酸
2,3-二甲基-5-溴吡啶 3-bromo-5,6-dimethylpyridine 27063-90-7 C7H8BrN
2,3-二甲基-5-溴吡啶
2,3-二甲基-5-氟吲哚 5-fluoro-2,3-dimethyl-1H-indole 526-47-6 C10H10FN
2,3-二甲基-5-氟吲哚
2,3-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 2,3-dimethyl-4-nitropyridine N-oxide 37699-43-7 C7H8N2O3
2,3-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物
2,3-二甲基-4-氯吡啶-N-氧化物 4-chloro-2,3-dimethylpyridine-N-oxide 59886-90-7 C7H8ClNO
2,3-二甲基-4-氯吡啶-N-氧化物
2,3-二甲基-1H-吲哚-5-羧酸 2,3-dimethyl-1H-indole-5-carboxylic acid 14844-73-6 C11H11NO2
2,3-二甲基-1H-吲哚-5-羧酸
2,3-二溴苯并呋喃 dibromobenzofuran 64150-61-4 C8H4Br2O
2,3-二溴苯并呋喃
2,3-二溴噻吩 2,3-dibromothiophen 3140-93-0 C4H2Br2S
2,3-二溴噻吩
2,3-二溴喹啉 2,3-dibromoquinoline 13721-00-1 C9H5Br2N
2,3-二溴喹啉
2,3-二溴呋喃 2,3-dibromofuran 30544-34-4 C4H2Br2O
2,3-二溴呋喃
2,3-二溴吡嗪 2,3-dibromopyrazine 95538-03-7 C4H2Br2N2
2,3-二溴吡嗪
2,3-二溴吡啶-5-甲醛 2,3-Dibromo-5-pyridinecarboxaldehyde 1092349-81-9 C6H3Br2NO
2,3-二溴吡啶-5-甲醛
2,3-二溴吡啶-4-羧酸 2,3-Dibromopyridine-4-carboxylic acid 1020056-98-7 C6H3Br2NO2
2,3-二溴吡啶-4-羧酸
2,3-二溴吡啶 2,3-dibromopyridine 13534-89-9 C5H3Br2N
2,3-二溴吡啶
2,3-二溴-6-甲基吡啶 2,3-dibromo-6-methylpyridine 261373-04-0 C6H5Br2N
2,3-二溴-6-甲基吡啶
2,3-二溴-6-氯吡啶 2,3-dibromo-6-chloropyridine 885952-16-9 C5H2Br2ClN
2,3-二溴-6-氯吡啶
2,3-二溴-5-硝基吡啶 2,3-dibromo-5-nitropyridine 15862-36-9 C5H2Br2N2O2
2,3-二溴-5-硝基吡啶
2,3-二溴-5-甲基吡啶 2,3-dibromo-5-methylpyridine 29232-39-1 C6H5Br2N
2,3-二溴-5-甲基吡啶
2,3-二溴-5-氯吡啶 2,3-dibromo-5-chloro-pyridine 137628-17-2 C5H2Br2ClN
2,3-二溴-5-氯吡啶
2,3-二溴-5-氟吡啶 2,3-dibromo-5-fluoropyridine 878207-82-0 C5H2Br2FN
2,3-二溴-5-氟吡啶
2,3-二溴-5-三氟甲基吡啶 2,3-dibromo-5-trifluoromethylpyridine 79623-38-4 C6H2Br2F3N
2,3-二溴-5-三氟甲基吡啶
2,3-二溴-4-甲基噻吩 2,3-Dibrom-4-methylthiophen 125257-38-7 C5H4Br2S
2,3-二溴-4-甲基噻吩
2,3-二溴-4-甲基吡啶 2,3-dibromo-4-methylpyridine 871483-22-6 C6H5Br2N
2,3-二溴-4-甲基吡啶
2,3-二溴-4-三氟甲基吡啶 2,3-Dibromo-4-(trifluoromethyl)pyridine 1099598-01-2 C6H2Br2F3N
2,3-二溴-4-三氟甲基吡啶
2,3-二氰基噻吩 thiophene-2,3-dicarbonitrile 18853-42-4 C6H2N2S
2,3-二氰基噻吩
2,3-二氰基吡嗪 pyrazine-2,3-dicarbonitrile 13481-25-9 C6H2N4
2,3-二氰基吡嗪
2,3-二氰基-5-甲基吡嗪 5-methylpyrazine-2,3-dicarbonitrile 52197-12-3 C7H4N4
2,3-二氰基-5-甲基吡嗪
2,3-二氰基-5-氨基-6-氯吡嗪 2-amino-3-chloro-5,6-dicyanopyrazine 56413-96-8 C6H2ClN5
2,3-二氰基-5-氨基-6-氯吡嗪
2,3-二氰基-5,6-二苯基吡嗪 5,6-diphenyl-pyrazine-2,3-dicarbonitrile 52197-23-6 C18H10N4
2,3-二氰基-5,6-二苯基吡嗪
2,3-二氯异烟酸甲酯 methyl 2,3-dichloroisonicotinate 603124-78-3 C7H5Cl2NO2
2,3-二氯异烟酸甲酯
2,3-二氯四氢呋喃 2,3-dichlorotetrahydrofuran 3511-19-1 C4H6Cl2O
2,3-二氯四氢呋喃
2,3-二氯噻吩 2,3-Dichlorothiophene 17249-79-5 C4H2Cl2S
2,3-二氯噻吩
2,3-二氯喹喔啉 2,3-Dichloroquinoxaline 2213-63-0 C8H4Cl2N2
2,3-二氯喹喔啉
2,3-二氯喹啉 2,3-dichloroquinoline 613-18-3 C9H5Cl2N
2,3-二氯喹啉
2,3-二氯吡啶并[2,3-b]吡嗪 2,3-Dichloro-pyrido[2,3-b]pyrazine 25710-18-3 C7H3Cl2N3
2,3-二氯吡啶并[2,3-b]吡嗪
2,3-二氯吡啶-5-硼酸 (5,6-dichloropyridin-3-yl)boronic acid 1072944-15-0 C5H4BCl2NO2
2,3-二氯吡啶-5-硼酸
2,3-二氯吡啶-4-硼酸频哪酯 2,3-dichloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 1073353-78-2 C11H14BCl2NO2
2,3-二氯吡啶-4-硼酸频哪酯
2,3-二氯吡啶-4-硼酸 2,3-dichloropyridine-4-boronic acid 951677-39-7 C5H4BCl2NO2
2,3-二氯吡啶-4-硼酸
2,3-二氯吡啶-4-甲醛 2,3-dichloroisonicotinaldehyde 884495-41-4 C6H3Cl2NO
2,3-二氯吡啶-4-甲醛
2,3-二氯吡啶-4-甲酸 2,3-dichloroisonicotinic acid 184416-84-0 C6H3Cl2NO2
2,3-二氯吡啶-4-甲酸
2,3-二氯吡啶 2,3-dichloro-pyridine 2402-77-9 C5H3Cl2N
2,3-二氯吡啶
2,3-二氯-6-甲氧基吡啶 2,3-dichloro-6-methoxypyridine 83732-68-7 C6H5Cl2NO
2,3-二氯-6-甲氧基吡啶
2,3-二氯-6-甲基吡啶 2,3-dichloro-6-methylpyridine 54957-86-7 C6H5Cl2N
2,3-二氯-6-甲基吡啶
2,3-二氯-5-羟基吡啶 5,6-dichloropyridin-3-ol 110860-92-9 C5H3Cl2NO
2,3-二氯-5-羟基吡啶
2,3-二氯-5-碘吡啶 2,3-dichloro-5-iodopyridine 97966-01-3 C5H2Cl2IN
2,3-二氯-5-碘吡啶
2,3-二氯-5-甲酰基吡啶 5,6-dichloro-pyridine-3-carbaldehyde 71690-05-6 C6H3Cl2NO
2,3-二氯-5-甲酰基吡啶
2,3-二氯-5-甲基吡啶 2,3-dichloro-5-methylpyridine 59782-90-0 C6H5Cl2N
2,3-二氯-5-甲基吡啶
2,3-二氯-5-三氯甲基吡啶 2,3-dichloro-5-(trichloromethyl)pyridine 69045-83-6 C6H2Cl5N
2,3-二氯-5-三氯甲基吡啶
2,3-二氯-5-(氯甲基)吡啶 5-chloromethyl-2,3-dichloropyridine 54127-31-0 C6H4Cl3N
2,3-二氯-5-(氯甲基)吡啶