苄基 5-氧代六氢环戊并[c]吡咯-2(1h)-羧酸 | 148404-29-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基 5-氧代六氢环戊并[c]吡咯-2(1h)-羧酸
• 中文别名: 六氢-5-氧代环戊二烯并[C]吡咯-2(1H)-羧酸苄酯
• 英文名称: benzyl 5-oxohexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: benzyl 5-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 148404-29-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: UKDGMCVWUBALEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.241

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

六氢-5-氧代环戊二烯并[C]吡咯-2(1H)-羧酸苄酯可以作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产的各个环节。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基 5-氧代六氢环戊并[c]吡咯-2(1h)-羧酸 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 isopropyl 2-((4-(5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methylhexahydrocyclopenta[c]pyrrol-2(1H)-yl)-2-methoxy-5-nitrophenyl)amino)-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  INDOLE DERIVATIVE-CONTAINING INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种含有吲哚衍生物的抑制剂，其制备方法和应用，特别是一种由一般式（Ia）所代表的化合物，其制备方法，包括该化合物的制药组合物以及其作为激酶抑制剂的用途，特别是作为受体酪氨酸激酶抑制剂（TKI），更具体地作为EGFR或HER2抑制剂，用于治疗癌症、炎症、慢性肝病、糖尿病、心血管疾病和艾滋病等相关疾病。该化合物在EGFR和HER2 20外显子突变中表现出良好的抑制活性。

  公开号：

  EP3974423A1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基炔丙基胺 在 吡啶 、 氧气 、 silica gel 作用下， 反应 16.5h， 生成 苄基 5-氧代六氢环戊并[c]吡咯-2(1h)-羧酸
  参考文献：
  名称：

  固相Pauson-Khand反应的研究：选择性原位烯酮还原为3-氮杂双环[3.3.0]辛酮

  摘要：

  在没有氧的情况下，一系列N-保护的烯丙基炔丙基胺的Smit-Caple DSAC Pauson-Khand环化反应以极好的收率形成了饱和氮杂双环[3.3.0]辛酮。在空气中标准环化得到饱和和不饱和酮的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60352-0
• 作为试剂：
  描述：

  benzyl allyl(prop-2-yn-1-yl)carbamate 、 乙二醇二甲醚 在 carbon monoxide;cobalt;cobalt(2+);methanone crude product 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 苄基 5-氧代六氢环戊并[c]吡咯-2(1h)-羧酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以to obtain the title compound benzyl 5-oxohexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate (33 g, 73% yield) as a brown solid的产率得到苄基 5-氧代六氢环戊并[c]吡咯-2(1h)-羧酸
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C] PYRROLE NEGATIVE MODULATORS OF NR2B

  摘要：

  本发明公开了选择性负向调节含有NR1/NR2B亚基的NMDA受体的化合物，包括该化合物的制药组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  US20150225342A1

文献信息

• [EN] SELECTIVE OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C] PYRROLE NEGATIVE MODULATORS OF NR2B<br/>[FR] MODULATEURS DE NRB2, À BASE D'OCTAHYDRO-CYCLOPENTA[C] PYRROLE, À MODULATION NÉGATIVE SÉLECTIVE
  申请人：MNEMOSYNE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015048507A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Compounds that selectively negatively modulate NMDA receptors containing an NR1/NR2B subunit, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating a disease using the compounds are disclosed. Such diseases include, without limitation, neurological dysfunction such as Parkinson's disease, Huntington's disease, amyotrophic lateral sclerosis, multiple sclerosis, and seizure disorders; emotional disorders; depression; bipolar disorder; obsessive-compulsive disorder; and other anxiety disorders.

  揭示了选择性负性调节含有NR1/NR2B亚基的NMDA受体的化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的方法。这些疾病包括但不限于神经功能障碍，如帕金森病、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化、多发性硬化和癫痫症；情绪障碍；抑郁症；躁郁症；强迫症；以及其他焦虑障碍。
• Octahydrocyclopenta[c]pyrrole Allosteric Inhibitors of SHP2
  申请人：Krouzon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190077792A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to compounds capable of inhibiting the activity of SHP2. The invention further provides a process for the preparation of compounds of the invention, pharmaceutical preparations comprising such compounds, and methods of using such compounds and compositions in the management of diseases or disorders associated with the aberrant activity of SHP2.

  本发明涉及能够抑制SHP2活性的化合物。本发明还提供了一种制备本发明化合物的方法，包括含有这些化合物的药物制剂，以及在管理与SHP2异常活性相关的疾病或紊乱时使用这些化合物和组合物的方法。
• Selective octahydro-cyclopenta[C] pyrrole negative modulators of NR2B
  申请人：LUC THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10052306B2

  公开（公告）日：2018-08-21

  Compounds that selectively negatively modulate NMDA receptors containing an NR1/NR2B subunit, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating a disease using the compounds are disclosed.

  本研究公开了选择性负调节含有 NR1/NR2B 亚基的 NMDA 受体的化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗疾病的方法。
• Octahydrocyclopenta[c]pyrrole allosteric inhibitors of SHP2
  申请人：Krouzon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10435389B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present invention relates to compounds capable of inhibiting the activity of SHP2. The invention further provides a process for the preparation of compounds of the invention, pharmaceutical preparations comprising such compounds, and methods of using such compounds and compositions in the management of diseases or disorders associated with the aberrant activity of SHP2.

  本发明涉及能够抑制 SHP2 活性的化合物。本发明进一步提供了制备本发明化合物的工艺、包含此类化合物的药物制剂，以及使用此类化合物和组合物治疗与 SHP2 活性异常有关的疾病或紊乱的方法。
• Selective octahydro-cyclopenta[c]pyrrole negative modulators of NR2B
  申请人：Cadent Therapeutics, Inc.

  公开号：US11116749B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  Compounds that selectively negatively modulate NMDA receptors containing an NR1/NR2B subunit, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating a disease using the compounds are disclosed.

  本研究公开了选择性负调节含有 NR1/NR2B 亚基的 NMDA 受体的化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗疾病的方法。