羟甲基二氧杂戊环酮 | 931-40-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 羟甲基二氧杂戊环酮
• 中文别名: 丙三醇1,2-碳酸酯；碳酸甘油酯；4-羟甲基-1,3-二氧杂戊环-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: glycerol carbonate；glycerol 1,2-carbonate；hydroxymethyldioxolanone；glyceryl carbonate；1,3-Dioxolan-2-one, 4-(hydroxymethyl)-；4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 931-40-8
• 化学式: C₄H₆O₄
• mdl: MFCD00085561
• 分子量: 118.089
• InChiKey: JFMGYULNQJPJCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-140 °C/0.5 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.4 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于水
• LogP：
  -1.39 at 25℃
• 稳定性/保质期：
  • 常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。
  • 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S23
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存

SDS

1.1 产品标识符
: 羟甲基二氧杂戊环酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H6O4
分子式
: 118.09 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
137 - 140 °C 在 0.7 hPa - lit.
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.4 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

羟甲基二氧杂戊环酮可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发过程及化工生产中。

这种化合物为一种杂环衍生物，主要用于有机合成中间体的制备。

其制备方法如下：在室温条件下，向反应管中加入苯硼酸（0.0024g，0.02mmol）、四丁基溴化铵（0.0064g，0.02mmol）和式IV-h缩水甘油（0.1482g，2.0mmol），搅拌直至完全溶解。随后将反应混合物移入高压反应釜中，并充入二氧化碳（压力为10bar）。在100℃下继续搅拌12小时后，进行旋蒸浓缩处理，最后通过硅胶柱层析提纯，最终收率为78%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟甲基二氧杂戊环酮 在 1-甲酰吡咯烷 、 三聚氯氰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到4-(氯甲基)-1,3-二氧戊环-2-酮
  参考文献：
  名称：

  成本和原子效率高的亲核取代的通用催化方法

  摘要：

  介绍了一种一般的甲酰胺催化方案，用于将醇有效转化为烷基氯，这是通过亚化学计量的量（低至34 mol％）的廉价三氯三嗪（TCT）促进的。这是TCT介导的含OH底物（例如，醇和羧酸）的二羟基氯化的第一个例子，其中TCT的所有三个氯原子都转移到了起始原料中。因此，增强的原子经济性可显着改善废物平衡（电子因子低至4），成本效率和可扩展性（> 50 g）。此外，当前的程序以高水平的官能团相容性和立体选择性为特色，因为仅释放弱酸性氰尿酸作为排他性副产物。最后，一锅法制备胺N 2反演，证明了所提出方法的高实用价值。

  DOI：

  10.1002/chem.201800588
• 作为产物：
  描述：

  4-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.5%的产率得到羟甲基二氧杂戊环酮
  参考文献：
  名称：

  一种碳酸甘油酯合成方法

  摘要：

  本发明涉及碳酸甘油酯领域，具体为一种高纯度的碳酸甘油酯合成方法，通过利用缩水甘油制备高纯度的碳酸甘油酯。首先将缩水甘油、三乙胺和二氯甲烷入到反应釜中，降温至零度，滴加硅基保护基团，滴加完毕，恢复室温反应过夜，水洗、干燥、蒸馏得到硅基保护的缩水甘油，然后利用催化剂与二氧化碳加成得到硅基保护的碳酸甘油酯，再利用酸脱保护，蒸馏掉溶剂得到高纯度的碳酸甘油酯。本发明工艺操作简单，原料可回收套用，产品纯度高，危险性小，适合工业化生产。

  公开号：

  CN107226802B
• 作为试剂：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 羟甲基二氧杂戊环酮 、 sodium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以74.6%的产率得到2,2'-脱水尿苷
  参考文献：
  名称：

  EP1992632

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of cyclic carbonates with carbon dioxide and cesium carbonate
  作者：Michael R. Reithofer、Yin Ngai Sum、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c3gc40790j

  日期：——

  Cyclic carbonates are important compounds for the synthesis of biocompatible polymers and linear dialkyl carbonates, as well as solvents and electrolytes. We report here the synthesis of such compounds from easily accessible starting materials with carbon dioxide as a C1 source and caesium carbonate as the base. This new methodology is able to yield 5- and 6-membered cyclic carbonates very efficiently

  循环的 碳酸盐 是合成生物相容性的重要化合物 聚合物 和直链碳酸二烷基酯，以及 溶剂和电解质。我们在这里报告了从容易获得的原料中合成此类化合物的方法，其中二氧化碳为C1来源，碳酸铯为碱。这种新方法能够产生5元和6元环碳酸盐 以绿色方式非常有效。
• Zinc monoglycerolate as a catalyst for the conversion of 1,3- and higher diols to diurethanes
  作者：Sanjitha Kulasegaram、Uzma Shaheen、Terence W. Turney、Will P. Gates、Antonio F. Patti

  DOI：10.1039/c5ra05032d

  日期：——

  An efficient approach to the synthesis of diurethanes from 1,3- and higher diols (n ≥ 3) is described.

  一种从1,3-和更高的二醇（n ≥ 3）合成二尿酰胺的高效方法被描述。
• Aza-Michael versus aminolysis reactions of glycerol carbonate acrylate
  作者：Nohra Bassam、Candy Laure、Blanco Jean-François、Raoul Yann、Mouloungui Zephirin

  DOI：10.1039/c3gc37054b

  日期：——

  The aza-Michael addition reaction represents one of the most powerful methods for the formation of carbon–nitrogen bonds in organic synthesis. Thanks to the fast addition of the amine on the ethylene sites of the glycerol carbonate acrylate permitting the aza-Michael reaction to occur first. Significant methods have been studied to monitor the addition reaction of the amine on glycerol carbonate acrylate

  氮杂迈克尔 加成反应 代表了最强大的碳形成方法之一–氮有机合成中的化学键。多亏了快速添加胺 在 乙烯碳酸甘油酯丙烯酸酯的位点允许氮杂-迈克尔反应首先发生。已经研究了重要的方法来监测苯甲酸酯的加成反应。胺在碳酸甘油酯丙烯酸酯上。新的五元环状碳酸甘油酯（5CGC）和羟基氨基甲酸酯 异构体是在 溶剂 自由的反应条件，较短的反应时间，并且无需使用昂贵的试剂 催化剂。这些新分子，富含酯 和 胺 功能，为合成生物基聚羟基氨基甲酸酯提供了新颖且对环境更友好的合成子，而无需使用 光气 或异氰酸酯。
• ボロン酸含有ホスホリルコリン化合物及びその製造方法、並びにヨード基含有化合物修飾剤
  申请人：日油株式会社

  公开号：JP2015120664A

  公开（公告）日：2015-07-02

  【課題】新規なボロン酸含有ホスホリルコリン化合物を提供する。【解決手段】ボロン酸含有ホスホリルコリン化合物は、式（１）で表される。 （式（１）中、ｊは、０〜１５の整数を示す。ｋは、１〜９の整数を示す。Ｗは、フェニル基又はビニレン基を示す。−Ｘ（Ａ１）−は、−Ｘ−Ａ１−と、−Ａ１−Ｘ−と、−Ｘ−とのうちのいずれか１つを示す。Ｘは、エステル結合と、ウレタン結合と、アミド結合と、２級アミノ基を含むメチレン基とのうちのいずれか１つを示す。Ａ１は、所定の構造を示す。）【選択図】なし

  【课题】提供一种新型的含硼酸羟基吡啶化合物。【解决手段】含硼酸羟基吡啶化合物由公式（1）表示。（在公式（1）中，j表示0至15的整数。k表示1至9的整数。W表示苯基或亚苯基。-X（A1）-表示-X-A1-、-A1-X-、-X-中的任意一个。X表示酯键、乌尔坦键、酰胺键、含有二级氨基的甲基丙烯酸酯键中的任意一个。A1表示具有预定结构的基团。）【选择图】无
• Synthesis of Cyclic Carbonates from Epoxides and Carbon Dioxide by Using Bifunctional One-Component Phosphorus-Based Organocatalysts
  作者：Hendrik Büttner、Johannes Steinbauer、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cssc.201500612

  日期：2015.8.24

  Numerous bifunctional organocatalysts were synthesized and tested for the atom‐efficient addition of carbon dioxide and epoxides to produce cyclic carbonates. These catalysts are based on phosphonium salts containing an alcohol moiety in the side chain for substrate activation through hydrogen bonding. In the model reaction, converting 1,2‐butylene oxide with CO2, 19 catalysts were tested to determine

  合成了许多双功能有机催化剂，并测试了碳和环氧化物的原子效率加成反应，以生产环状碳酸酯。这些催化剂基于在侧链中包含醇部分的phospho盐，用于通过氢键活化底物。在模型反应中，测试了用CO 2转化1,2-环氧丁烷，19种催化剂以确定结构与活性之间的关系。总共有28种环氧化合物被CO 2转化得到相应的环状碳酸酯，产率最高可达99％。即使在45°C时，活性最高的催化剂也能够以高收率选择性地生产环状碳酸酯。在硅胶上简单过滤后，通常以分析纯的形式获得碳酸盐。这种单组分催化剂体系可在纯净和温和的反应条件下运行，并能耐受多个有用的部分。