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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-(1-甲基乙基)-4-嘧啶胺 4-amino-2-i-propylpyrimidine 114362-19-5 C7H11N3
2-(1-甲基乙基)-4-嘧啶胺
2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-乙醇 2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanol 176661-75-9 C6H10N2O
2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)-乙醇
2-(1-环己烯基)乙胺 2-(1-cyclohexenyl)ethylamine 3399-73-3 C8H15N
2-(1-环己烯基)乙胺
2-(1-氯乙基)吡啶 2-(1-chloroethyl)pyridine 10445-92-8 C7H8ClN
2-(1-氯乙基)吡啶
2-(1-哌啶基)苯甲腈 2-(piperidin-1-yl)benzonitrile 72752-52-4 C12H14N2
2-(1-哌啶基)苯甲腈
2-(1-吡咯烷基)苯甲醛 2-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde 58028-74-3 C11H13NO
2-(1-吡咯烷基)苯甲醛
2-(1-吡咯烷基)嘧啶-5-硼酸频哪酯 2-(pyrrolidin-1-yl)-5-(4.,4,5,5-tetramethyl-1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine 1015242-07-5 C14H22BN3O2
2-(1-吡咯烷基)嘧啶-5-硼酸频哪酯
2-(1-吡咯烷基)吡啶-3-甲醛 2-(pyrrolidin-1-yl)-nicotinaldehyde 690632-39-4 C10H12N2O
2-(1-吡咯烷基)吡啶-3-甲醛
2-(1-吡咯烷基)乙酸(HCL) 2-pyrrolidinyl acetic acid hydrochloride 6628-74-6 C6H11NO2*ClH
2-(1-吡咯烷基)乙酸(HCL)
2-(1-吡咯烷)烟酸 2-pyrrolidin-1-yl-nicotinic acid 690632-36-1 C10H12N2O2
2-(1-吡咯烷)烟酸
2-(1-乙基戊基)-1,3-二恶烷-5-醇 2-(1-Ethylpentyl)-1,3-dioxan-5-ol 4969-00-0 C11H22O3
2-(1-乙基戊基)-1,3-二恶烷-5-醇
2-(1-三苯甲游基-1H-咪唑-4-基)-乙胺水合物 2-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)ethan-1-amine 195053-92-0 C24H23N3
2-(1-三苯甲游基-1H-咪唑-4-基)-乙胺水合物
2-(1-(4-氯苄基)-1H-吲哚-3-基)-2-氧代-N-(吡啶-4-基)乙酰胺 indibulin 204205-90-3 C22H16ClN3O2
2-(1-(4-氯苄基)-1H-吲哚-3-基)-2-氧代-N-(吡啶-4-基)乙酰胺
2-(1,3-苯并噻唑-2-硫基)丁二酸 2-(1,3-benzothiazol-2-thio)succinic acid 95154-01-1 C11H9NO4S2
2-(1,3-苯并噻唑-2-硫基)丁二酸
2-(1,3-二氧戊环-2-基)-2-甲基丙-1-醇 2-(β-Hydroxyethyl)-1,3-dioxolane 5465-08-7 C5H10O3
2-(1,3-二氧戊环-2-基)-2-甲基丙-1-醇
2-(1,3-二氧-2-基)-6-甲基吡啶 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-methylpyridine 92765-75-8 C9H11NO2
2-(1,3-二氧-2-基)-6-甲基吡啶
2-(1,3-二噻吩)磷酸二甲酯 dimethyl (1,3-dithiol-2-yl)phosphonate 133113-76-5 C5H9O3PS2
2-(1,3-二噻吩)磷酸二甲酯
2-((二氟甲基)磺酰基)苯并[d]噻唑 2-((difluoromethyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole 186204-66-0 C8H5F2NO2S2
2-((二氟甲基)磺酰基)苯并[d]噻唑
2-((6-氯吡嗪-3-基)甲基)异吲哚啉-1,3-二酮 2-((6-chloropyridazin-3-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione 948996-03-0 C13H8ClN3O2
2-((6-氯吡嗪-3-基)甲基)异吲哚啉-1,3-二酮
2-(((5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)硫代)乙胺 4-methyl-5-<(2-aminoethyl)-thiomethyl>-imidazole 38585-67-0 C7H13N3S
2-(((5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)硫代)乙胺
2,9-二溴-1,10-菲咯啉-5,6-二酮 2,9-dibromo-1,10-phenanthroline-5,6-dione 943861-95-8 C12H4Br2N2O2
2,9-二溴-1,10-菲咯啉-5,6-二酮
2,9-二氯-1,10-菲罗啉 2,9-dichloro-[1,10]phenanthroline 29176-55-4 C12H6Cl2N2
2,9-二氯-1,10-菲罗啉
2,9-DICHLORO-QUINO[2,2,9-二氯喹啉并[2,3-B]吖啶-6,7,13,14(5H,12H)-四酮 2,9-Dichlor-chinacridonchinon 2490-60-0 C20H8Cl2N2O4
2,9-DICHLORO-QUINO[2,2,9-二氯喹啉并[2,3-B]吖啶-6,7,13,14(5H,12H)-四酮
2,9,16,23-四叔丁基-29H,31H-酞菁锌 zinc 2,9,16,23,-tetra-tetra-butyl-29H,31H-phthalocyanine 39001-65-5 C48H48N8Zn
2,9,16,23-四叔丁基-29H,31H-酞菁锌
2,9,16,23-四-叔丁基-29H,31H-酞菁 6,15,24,33-Tetratert-butyl-2,11,20,29,37,38,39,40-octazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3(40),4(9),5,7,10,12(39),13(18),14,16,19,21(38),22(27),23,25,28,30(37),31(36),32,34-icosaene 35984-93-1 C48H48N8
2,9,16,23-四-叔丁基-29H,31H-酞菁
2,8-喹啉二醇 8-Hydroxy-1H-quinolin-2-one 15450-76-7 C9H7NO2
2,8-喹啉二醇
2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉 2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-ol 35853-41-9 C11H5F6NO
2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉
2,8-二碘二苯并噻吩 2,8-diiododibenzothiophene 105404-91-9 C12H6I2S
2,8-二碘二苯并噻吩
2,8-二碘二苯并呋喃 2,8-diiododibenzofuran 5943-11-3 C12H6I2O
2,8-二碘二苯并呋喃
2,8-二甲基喹啉-4-羧酸 2,8-dimethylquinoline-4-carboxylic acid 609822-00-6 C12H11NO2
2,8-二甲基喹啉-4-羧酸
2,8-二甲基喹啉 2,8-dimethylquinoline 1463-17-8 C11H11N
2,8-二甲基喹啉
2,8-二甲基-4-羟基喹啉 4-hydroxy-2,8-dimethylquinoline 52481-91-1 C11H11NO
2,8-二甲基-4-羟基喹啉
2,8-二甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 2.8-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole 19686-05-6 C13H16N2
2,8-二甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚
2,8-二溴-喹啉 2,8-dibromoquinoline 871507-79-8 C9H5Br2N
2,8-二溴-喹啉
2,8-二氯喹啉-3-甲醛 2,8-dichloroquinoline-3-carbaldehyde 144918-96-7 C10H5Cl2NO
2,8-二氯喹啉-3-甲醛
2,8-二氯喹啉 2,8-dichloroquinoline 4470-83-1 C9H5Cl2N
2,8-二氯喹啉
2,8-二氯-嘧啶[5,4-D]嘧啶 2,8-dichloropyrimido(5,4-d)pyrimidine 189747-34-0 C6H2Cl2N4
2,8-二氯-嘧啶[5,4-D]嘧啶
2,8-二氯-喹唑啉 2,8-dichloroquinazoline 67092-20-0 C8H4Cl2N2
2,8-二氯-喹唑啉
2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-3,8-二甲酸8-叔-丁酯3-乙酯 8-tert-butyl 3-ethyl 2,8-diazaspiro[4.5]decane-3,8-dicarboxylate 203934-60-5 C16H28N2O4
2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-3,8-二甲酸8-叔-丁酯3-乙酯
2,7-萘啶 [2,7]naphthyridine 253-45-2 C8H6N2
2,7-萘啶
2,7-二苯基-9H-咔唑 2,7-diphenyl-9H-carbazole 42448-04-4 C24H17N
2,7-二苯基-9H-咔唑
2,7-二甲氧基-9-咔唑 2,7-dimethoxycarbazole 61822-18-2 C14H13NO2
2,7-二甲氧基-9-咔唑
2,7-二甲基喹啉-4-羧酸 2,7-Dimethylquinoline-4-carboxylic acid 892674-22-5 C12H11NO2
2,7-二甲基喹啉-4-羧酸
2,7-二甲基喹啉-3-羧酸 2,7-Dimethyl-quinoline-3-carboxylic acid 470702-35-3 C12H11NO2
2,7-二甲基喹啉-3-羧酸
2,7-二甲基喹啉 2,7-dimethylquinoline 93-37-8 C11H11N
2,7-二甲基喹啉
2,7-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸乙酯 ethyl 2,7-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate 81448-48-8 C12H14N2O2
2,7-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸乙酯
2,7-二甲基咔唑 2,7-dimethylcarbazole 18992-65-9 C14H13N
2,7-二甲基咔唑
2,7-二甲基吡唑(1,5-a)嘧啶-6-羧酸 2,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid 175201-51-1 C9H9N3O2
2,7-二甲基吡唑(1,5-a)嘧啶-6-羧酸
2,7-二甲基-1,8-萘啶 2,7-dimethyl-[1,8]naphthyridine 14903-78-7 C10H10N2
2,7-二甲基-1,8-萘啶
2,7-二溴苯并[1,2-B:6,5-B']二噻吩 2,7-dibromo-benzo[2,1-b:3,4-b']dithiophene 70218-26-7 C10H4Br2S2
2,7-二溴苯并[1,2-B:6,5-B']二噻吩