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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,4-二氯-6-氟喹唑啉 2,4-dichloro-6-fluoro-quinazoline 134517-57-0 C8H3Cl2FN2
2,4-二氯-6-氟喹唑啉
2,4-二氯-6-异丙基-5,6-二氢吡咯并[3,4-d]嘧啶-7-酮 2,4-dichloro-6-isopropyl-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidin-7(6H)-one 1079649-94-7 C9H9Cl2N3O
2,4-二氯-6-异丙基-5,6-二氢吡咯并[3,4-d]嘧啶-7-酮
2,4-二氯-6-哌啶基嘧啶 2,4-dichloro-6-(piperidin-1-yl)pyrimidine 213201-98-0 C9H11Cl2N3
2,4-二氯-6-哌啶基嘧啶
2,4-二氯-6-乙基嘧啶 2,4-dichloro-6-ethylpyrimidine 6554-65-0 C6H6Cl2N2
2,4-二氯-6-乙基嘧啶
2,4-二氯-6-乙基-5-氟嘧啶 2,4-dichloro-6-ethyl-5-fluoropyrimidine 137234-85-6 C6H5Cl2FN2
2,4-二氯-6-乙基-5-氟嘧啶
2,4-二氯-6-三氟甲基嘧啶 2,4-dichloro-6-(trifluoromethyl)pyrimidine 16097-64-6 C5HCl2F3N2
2,4-二氯-6-三氟甲基嘧啶
2,4-二氯-6-(乙氧基甲基)嘧啶 2,4-Dichloro-6-(ethoxymethyl)pyrimidine 1289385-14-3 C7H8Cl2N2O
2,4-二氯-6-(乙氧基甲基)嘧啶
2,4-二氯-6-(4-苯基)-嘧啶 2,4-dichloro-6-phenyl-pyrimidine 26032-72-4 C10H6Cl2N2
2,4-二氯-6-(4-苯基)-嘧啶
2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 2-chloro-6,7-dimethoxy-3H-quinazolin-4-one 27631-29-4 C10H8Cl2N2O2
2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉
2,4-二氯-6,7-二氢噻吩并[3,2-d]嘧啶 2,4-dichloro-6,7-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine 74901-69-2 C6H4Cl2N2S
2,4-二氯-6,7-二氢噻吩并[3,2-d]嘧啶
2,4-二氯-6,7-二氢-5H-环戊并嘧啶 2,4-dichloro-5,6,7,8-tetrahydro-quinazoline 1127-85-1 C8H8Cl2N2
2,4-二氯-6,7-二氢-5H-环戊并嘧啶
2,4-二氯-6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-d]嘧啶盐酸盐 2,4-dichloro-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine hydrochloride 1190927-74-2 C6H5Cl2N3*ClH
2,4-二氯-6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-d]嘧啶盐酸盐
2,4-二氯-6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-d]嘧啶 2,4-dichloro-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine 785775-01-1 C6H5Cl2N3
2,4-二氯-6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-d]嘧啶
2,4-二氯-6,7,8,9-四氢-5H-吡啶[4,5-D]氮杂平盐酸盐 2,4-dichloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-d]azepine hydrochloride 1269449-25-3 C8H9Cl2N3*ClH
2,4-二氯-6,7,8,9-四氢-5H-吡啶[4,5-D]氮杂平盐酸盐
2,4-二氯-5H-吡咯并[3,4-d]嘧啶-6(7H)-甲酸叔丁酯 tert-butyl 2,4-dichloro-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-6-carboxylate 903129-71-5 C11H13Cl2N3O2
2,4-二氯-5H-吡咯并[3,4-d]嘧啶-6(7H)-甲酸叔丁酯
2,4-二氯-5-苯基嘧啶 2,4-dichloro-5-phenylpyrimidine 63558-77-0 C10H6Cl2N2
2,4-二氯-5-苯基嘧啶
2,4-二氯-5-碘嘧啶 2,4-dichloro-5-iodopyrimidine 13544-44-0 C4HCl2IN2
2,4-二氯-5-碘嘧啶
2,4-二氯-5-碘吡啶 2,4-dichloro-5-iodopyridine 343781-49-7 C5H2Cl2IN
2,4-二氯-5-碘吡啶
2,4-二氯-5-碘-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶 2,4-dichloro-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 1012785-51-1 C6H2Cl2IN3
2,4-二氯-5-碘-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶
2,4-二氯-5-碘-6-甲基嘧啶 2,4-Dichloro-5-iodo-6-methylpyrimidine 96949-46-1 C5H3Cl2IN2
2,4-二氯-5-碘-6-甲基嘧啶
2,4-二氯-5-硝基吡啶 2,4-dichloro-5-nitropyridine 4487-56-3 C5H2Cl2N2O2
2,4-二氯-5-硝基吡啶
2,4-二氯-5-硝基-6-甲基嘧啶 2,4-dichloro-6-methyl-5-nitropyrimidine 13162-26-0 C5H3Cl2N3O2
2,4-二氯-5-硝基-6-甲基嘧啶
2,4-二氯-5-甲硫基嘧啶 2,4-dichloro-5-methylsulfanylpyrimidine 7401-98-1 C5H4Cl2N2S
2,4-二氯-5-甲硫基嘧啶
2,4-二氯-5-甲氧基甲基-嘧啶 2,4-dichloro-5-(methoxymethyl)pyrimidine 89380-14-3 C6H6Cl2N2O
2,4-二氯-5-甲氧基甲基-嘧啶
2,4-二氯-5-甲氧基嘧啶 2,4-dichloro-5-methoxypyrimidine 19646-07-2 C5H4Cl2N2O
2,4-二氯-5-甲氧基嘧啶
2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶 2,4-dichloro-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine 56844-38-3 C7H4Cl2N2S
2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶
2,4-二氯-5-甲基嘧啶 2,6-dichloro-5-methylpyrimidine 1780-31-0 C5H4Cl2N2
2,4-二氯-5-甲基嘧啶
2,4-二氯-5-甲基吡啶 2,4-dichloro-5-methylpyridine 56961-78-5 C6H5Cl2N
2,4-二氯-5-甲基吡啶
2,4-二氯-5-溴吡啶 5-bromo-2,4-dichloropyridine 849937-96-8 C5H2BrCl2N
2,4-二氯-5-溴吡啶
2,4-二氯-5-氰基噻唑 2,4-dichlorothiazole-5-carbonitrile 82554-18-5 C4Cl2N2S
2,4-二氯-5-氰基噻唑
2,4-二氯-5-氰基嘧啶 2,4-dichloropyrimidine-5-carbonitrile 3177-24-0 C5HCl2N3
2,4-二氯-5-氰基嘧啶
2,4-二氯-5-氨基-6-甲基嘧啶 2,4-dichloro-6-methylpyrimidin-5-amine 13162-27-1 C5H5Cl2N3
2,4-二氯-5-氨基-6-甲基嘧啶
2,4-二氯-5-氟嘧啶 2,4-dichloro-5-fluoropyrimidine 2927-71-1 C4HCl2FN2
2,4-二氯-5-氟嘧啶
2,4-二氯-5-氟喹唑啉 2,4-dichloro-5-fluoroquinazoline 87611-00-5 C8H3Cl2FN2
2,4-二氯-5-氟喹唑啉
2,4-二氯-5-氟吡啶 2,4-dichloro-5-fluoropyridine 189281-48-9 C5H2Cl2FN
2,4-二氯-5-氟吡啶
2,4-二氯-5-氟-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶 2,4-dichloro-5-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 1053228-29-7 C6H2Cl2FN3
2,4-二氯-5-氟-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶
2,4-二氯-5-氟-6-甲基嘧啶 2,4-dichloro-5-fluoro-6-methylpyrimidine 954220-98-5 C5H3Cl2FN2
2,4-二氯-5-氟-6-甲基嘧啶
2,4-二氯-5-噻唑羧酸 2,4-dichloro-thiazole-5-carboxylic acid 62019-56-1 C4HCl2NO2S
2,4-二氯-5-噻唑羧酸
2,4-二氯-5-嘧啶甲醇 (2,4-dichloropyrimidin-5-yl)methanol 1346537-23-2 C5H4Cl2N2O
2,4-二氯-5-嘧啶甲醇
2,4-二氯-5-嘧啶甲酸甲酯 methyl 2,4-dichloropyrimidine-5-carboxylate 3177-20-6 C6H4Cl2N2O2
2,4-二氯-5-嘧啶甲酸甲酯
2,4-二氯-5-嘧啶甲酸乙酯 ethyl 2,4-dichloropyrimidine-5-carboxylate 51940-64-8 C7H6Cl2N2O2
2,4-二氯-5-嘧啶甲酸乙酯
2,4-二氯-5-嘧啶甲酰氯 2,4-dichloropyrimidine-5-carbonyl chloride 2972-52-3 C5HCl3N2O
2,4-二氯-5-嘧啶甲酰氯
2,4-二氯-5-乙氧基甲基-嘧啶 2,4-dichloro-5-(ethoxymethyl)pyrimidine 7627-39-6 C7H8Cl2N2O
2,4-二氯-5-乙氧基甲基-嘧啶
2,4-二氯-5-乙氧基嘧啶 5-ethoxy-2,4-dichloro-pyrimidine 280582-25-4 C6H6Cl2N2O
2,4-二氯-5-乙氧基嘧啶
2,4-二氯-5-乙基硫甲基嘧啶 2,4-dichloro-5-((ethylthio)methyl)pyrimidine 108141-35-1 C7H8Cl2N2S
2,4-二氯-5-乙基硫甲基嘧啶
2,4-二氯-5-乙基嘧啶 2,4-dichloro-5-ethylpyrimidine 34171-40-9 C6H6Cl2N2
2,4-二氯-5-乙基嘧啶
2,4-二氯-5-三氟甲基嘧啶 2,4-dichloro-5-trifluoromethylpyrimidine 3932-97-6 C5HCl2F3N2
2,4-二氯-5-三氟甲基嘧啶
2,4-二氯-5-(碘甲基)嘧啶 2,4-dichloro-5-(iodomethyl)pyrimidine 7627-44-3 C5H3Cl2IN2
2,4-二氯-5-(碘甲基)嘧啶
2,4-二氯-5-(甲磺酰基)嘧啶 2,4-dichloro-5-(methylsulfonyl)pyrimidine 514842-56-9 C5H4Cl2N2O2S
2,4-二氯-5-(甲磺酰基)嘧啶
2,4-二氯-5-(氯甲基)嘧啶 2,4-dichloro-5-(chloromethyl)pyrimidine 7627-38-5 C5H3Cl3N2
2,4-二氯-5-(氯甲基)嘧啶