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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole 6208-60-2 C11H12N2
2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚
2,3,4,5-四氟吡啶 2,3,4,5-tetrafluoropyridine 3512-16-1 C5HF4N
2,3,4,5-四氟吡啶
2,3,3-三甲基-5-溴-3H-吲哚 5-bromo-2,3,3-trimethyl-3H-indole 54136-24-2 C11H12BrN
2,3,3-三甲基-5-溴-3H-吲哚
2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-羧酸 2,3,3-trimethyl-5-carboxy-3H-indole 84100-84-5 C12H13NO2
2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-羧酸
2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸 2,3,3-trimethylindole-5-sulfonic acid 132557-72-3 C11H13NO3S
2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸
2,3,3-三甲基-3H-吲哚 2,3,3-Trimethylindolenine 1640-39-7 C11H13N
2,3,3-三甲基-3H-吲哚
2,3,3-三甲基-1-丙基-3H-吲哚碘 2,3,3-trimethyl-1-propyl-3H-indolium iodide 20205-29-2 C14H20N*I
2,3,3-三甲基-1-丙基-3H-吲哚碘
2,3,3,5-四甲基吲哚 2,3,3,5-tetramethyl-3H-indole 25981-82-2 C12H15N
2,3,3,5-四甲基吲哚
2,3,-二氯-5-氟吡啶 2,3-dichloro-5-fluoropyridine 185985-40-4 C5H2Cl2FN
2,3,-二氯-5-氟吡啶
2,3'-联吡啶 2,3'-bipyridine 581-50-0 C10H8N2
2,3'-联吡啶
2,2′:6′,2″-三联吡啶-4,4′,4″-三羧酸三甲酯 trimethyl 2,2':6',2''-terpyridine-4,4',4''-tricarboxylate 330680-46-1 C21H17N3O6
2,2′:6′,2″-三联吡啶-4,4′,4″-三羧酸三甲酯
2,2′-联吡啶-4,4′-二甲醛 [2,2']bipyridinyl-4,4'-dicarbaldehyde 99970-84-0 C12H8N2O2
2,2′-联吡啶-4,4′-二甲醛
2,2′-双[(4S)-4-苄基-2-噁唑啉] (S,S)-4,4'-bis(phenylmethyl)-2,2',5,5'-tetrahydro-2,2'-bioxazole 133463-88-4 C20H20N2O2
2,2′-双[(4S)-4-苄基-2-噁唑啉]
2,2′-亚甲基双[(4,s)-4-苯基-2-噁唑啉] (S,S)-2,2'-methylenebis(4-phenyl-2-oxazoline) 132098-59-0 C19H18N2O2
2,2′-亚甲基双[(4,s)-4-苯基-2-噁唑啉]
2,2′-二吡啶基 N-氧化物 2,2'-bipyridyl N-oxide 33421-43-1 C10H8N2O
2,2′-二吡啶基 N-氧化物
2,2’-联吡啶-D8 2,2'-bipyridine-d8 32190-42-4 C10H8N2
2,2’-联吡啶-D8
2,2’-联吡啶-5,5’-二甲腈 2,2'-bipyridine-5,5'-dicarbonitrile 1802-29-5 C12H6N4
2,2’-联吡啶-5,5’-二甲腈
2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸乙酯 4,4'-bis(ethoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine 1762-42-1 C16H16N2O4
2,2’-联吡啶-4,4’-二甲酸乙酯
2,2’-联吡啶-4,4’-二甲磷酸二乙酯 4,4'-bis(diethylphosphonomethyl)-2,2'-bipyridine 176220-38-5 C20H30N2O6P2
2,2’-联吡啶-4,4’-二甲磷酸二乙酯
2,2’-联吡啶-3,3’-二甲腈 2,2'-bipyridine-3,3'-dicarbonitrile 136869-49-3 C12H6N4
2,2’-联吡啶-3,3’-二甲腈
2,2’-二甲基-4,4’-联吡啶 2,2'-dimethyl-4,4'-bipyridine 712-61-8 C12H12N2
2,2’-二甲基-4,4’-联吡啶
2,2’-(4-溴-1-亚丁烯基)双[3-甲基噻吩] 4,4-bis(3-methyl-thiophen-2-yl)-but-3-en-1-yl bromide 109857-81-0 C14H15BrS2
2,2’-(4-溴-1-亚丁烯基)双[3-甲基噻吩]
2,2’,6,6’-四甲基-4,4’-联吡啶 2,2',6,6'-tetramethyl-4,4'-bipyridine 6662-72-2 C14H16N2
2,2’,6,6’-四甲基-4,4’-联吡啶
2,2-联噻吩-5-乙醛 2,2'-bithiophene-5-carboxaldehyde 3779-27-9 C9H6OS2
2,2-联噻吩-5-乙醛
2,2-联噻吩-5,5-二羧酸 2,2'-bithiophene-5,5'-dicarboxylic acid 3515-34-2 C10H6O4S2
2,2-联噻吩-5,5-二羧酸
2,2-联吡啶-5-羧酸 2,2'-bipyridine-5-carboxylic acid 1970-80-5 C11H8N2O2
2,2-联吡啶-5-羧酸
2,2-联吡啶-5-甲腈 (2,2'-bipyridine)-5-carbonitrile 1802-28-4 C11H7N3
2,2-联吡啶-5-甲腈
2,2-联吡啶-4,4-(5-己基-2-噻吩) 4,4'-bis(5-hexylthiophen-2-yl)-2,2'-bipyridine 1047684-56-9 C30H36N2S2
2,2-联吡啶-4,4-(5-己基-2-噻吩)
2,2-双哌啶 FG-2909 531-67-9 C10H20N2
2,2-双哌啶
2,2-双((4R)-4-苄基-2-恶唑啉) (R,R)-4,4'-bis(phenylmethyl)-2,2',5,5'-tetrahydro-2,2'-bioxazole 141362-76-7 C20H20N2O2
2,2-双((4R)-4-苄基-2-恶唑啉)
2,2-亚乙基二苯胺 2,2'-ethylenedianiline 34124-14-6 C14H16N2
2,2-亚乙基二苯胺
2,2-二苯基-4-哌啶戊腈 2,2-diphenyl-4-piperidino-valeronitrile 5424-11-3 C22H26N2
2,2-二苯基-4-哌啶戊腈
2,2-二甲基四氢吡喃-4-甲醛 2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-carbaldehyde 34941-21-4 C8H14O2
2,2-二甲基四氢吡喃-4-甲醛
2,2-二甲基噻唑烷 2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine 19351-18-9 C5H11NS
2,2-二甲基噻唑烷
2,2-二甲基哌嗪 2,2-dimethylpiperazine 84477-72-5 C6H14N2
2,2-二甲基哌嗪
2,2-二甲基吡咯烷盐酸盐 2,2-dimethylpyrrolidine hydrochloride 623580-01-8 C6H13N*ClH
2,2-二甲基吡咯烷盐酸盐
2,2-二甲基吡咯烷 2,2-dimethyl-pyrrolidine 35018-15-6 C6H13N
2,2-二甲基吡咯烷
2,2-二甲基吗啉 2,2-dimethyl-morpholine 147688-58-2 C6H13NO
2,2-二甲基吗啉
2,2-二甲基丁烷-1,4-二醇 2,2-dimethylbutane-1,4-diol 32812-23-0 C6H14O2
2,2-二甲基丁烷-1,4-二醇
2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-酮 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzo[b]pyran-4-one 3780-33-4 C11H12O2
2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-酮
2,2-二甲基-n-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2-吡啶]-丙酰胺 N-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)pivalamide 1092119-20-4 C16H25BN2O3
2,2-二甲基-n-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2-吡啶]-丙酰胺
2,2-二甲基-6-硝基-2H-吡啶并[3,2-B][1,4]噁嗪-3(4H)-酮 2,2-dimethyl-6-nitro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-one 1002726-59-1 C9H9N3O4
2,2-二甲基-6-硝基-2H-吡啶并[3,2-B][1,4]噁嗪-3(4H)-酮
2,2-二甲基-5-乙氧羰基-1,3-二氧六环 2,2-dimethyl-5-ethoxycarbonyl-1,3-dioxane 82962-54-7 C9H16O4
2,2-二甲基-5-乙氧羰基-1,3-二氧六环
2,2-二甲基-5-(3-噻吩基)-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮 2,2-dimethyl-5-(thiophen-3-yl)-1,3-dioxane-4,6-dione 61857-83-8 C10H10O4S
2,2-二甲基-5-(3-噻吩基)-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮
2,2-二甲基-5-(1-甲基亚乙基)-1,3-二噁烷-4,6-二酮 2,2-dimethyl-5-(propan-2-ylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione 2231-66-5 C9H12O4
2,2-二甲基-5-(1-甲基亚乙基)-1,3-二噁烷-4,6-二酮
2,2-二甲基-4-哌啶醇 2,2-dimethylpiperidin-4-ol 937681-12-4 C7H15NO
2,2-二甲基-4-哌啶醇
2,2-二甲基-4(s)-4-溴甲基-1,3-二氧杂烷 (S)-(4-bromomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 113428-57-2 C6H11BrO2
2,2-二甲基-4(s)-4-溴甲基-1,3-二氧杂烷
2,2-二甲基-4(r)-4-溴甲基-1,3-二氧杂烷 (R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl bromide 14437-87-7 C6H11BrO2
2,2-二甲基-4(r)-4-溴甲基-1,3-二氧杂烷
2,2-二甲基-3-戊酮 2,2-dimethyl-3-pentanone 564-04-5 C7H14O
2,2-二甲基-3-戊酮
2,2-二甲基-2H-吡啶并[3,2-B][1,4]恶嗪-3(4H)-酮 2,2-dimethyl-2H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-one 20348-21-4 C9H10N2O2
2,2-二甲基-2H-吡啶并[3,2-B][1,4]恶嗪-3(4H)-酮