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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,4-二氨基-1,3,5-三嗪 2,4-diamino-1,3,5-triazine 504-08-5 C3H5N5
2,4-二氨基-1,3,5-三嗪
2,4-二氨在-6-羟基-5-硝基嘧啶 2,4-diamino-5-nitro-6-hydroxypyrimidine 3346-23-4 C4H5N5O3
2,4-二氨在-6-羟基-5-硝基嘧啶
2,4-二氧代-4-噻吩-2-基丁酸甲酯 methyl 2,4-dioxo-4-(thiophen-2-yl)butanoate 57409-51-5 C9H8O4S
2,4-二氧代-4-噻吩-2-基丁酸甲酯
2,4-二氧代-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 tert-butyl 2,4-dioxopyrrolidine-1-carboxylate 182352-59-6 C9H13NO4
2,4-二氧代-1-吡咯烷羧酸叔丁酯
2,4-二氢-4-[[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]-2-(1-甲基丙基)-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮 2-(sec-butyl)-4-(4-(4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one 106461-41-0 C22H27N5O2
2,4-二氢-4-[[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]-2-(1-甲基丙基)-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮
2,4-二氟苯基-4-哌啶基甲酮 (2,4-difluorophenyl)(piperidin-4-yl)methanone 84162-86-7 C12H13F2NO
2,4-二氟苯基-4-哌啶基甲酮
2,4-二氟嘧啶 2,4-difluoropyrimidine 2802-61-1 C4H2F2N2
2,4-二氟嘧啶
2,4-二氟吡啶 2,4-difluoropyridine 34941-90-7 C5H3F2N
2,4-二氟吡啶
2,4-二氟代苯基吡啶 1-(2,4-difluorophenyl)-1H-pyrrole 125126-63-8 C10H7F2N
2,4-二氟代苯基吡啶
2,4-二氟-5-碘吡啶 2,4-difluoro-5-iodopyridine 837364-89-3 C5H2F2IN
2,4-二氟-5-碘吡啶
2,4-二氟-5-硝基吡啶 2,4-difluoro-5-nitropyridine 60186-15-4 C5H2F2N2O2
2,4-二氟-5-硝基吡啶
2,4-二氟-5-三氟甲基-嘧啶 2,4-difluoro-5-trifluoromethyl-pyrimidine 153600-17-0 C5HF5N2
2,4-二氟-5-三氟甲基-嘧啶
2,4-二氟-3-碘吡啶 2,4-difluoro-3-iodopyridine 837364-88-2 C5H2F2IN
2,4-二氟-3-碘吡啶
2,4-二氟-3-甲氧基苯甲醛 2,4-difluoro-3-methoxybenzaldehyde 870837-66-4 C8H6F2O2
2,4-二氟-3-甲氧基苯甲醛
2,4-二巯基-5,6-二氨基嘧啶 4,5-diamino-2,6-dimercaptopyrimidine 31295-41-7 C4H6N4S2
2,4-二巯基-5,6-二氨基嘧啶
2,4-二吡啶-3-嘧啶 2,4-di(pyridin-3-yl)pyrimidine 504408-80-4 C14H10N4
2,4-二吡啶-3-嘧啶
2,4-二叔丁氧基-5-溴嘧啶 5-bromo-2,4-di(tert-butoxy)pyrimidine 19752-61-5 C12H19BrN2O2
2,4-二叔丁氧基-5-溴嘧啶
2,4-二乙氧基嘧啶 2,4-diethoxypyrimidine 20461-60-3 C8H12N2O2
2,4-二乙氧基嘧啶
2,4-二乙氧基-5-甲基嘧啶 2,4-Diethoxy-5-methyl-pyrimidin 7193-87-5 C9H14N2O2
2,4-二乙氧基-5-甲基嘧啶
2,4-二乙氧基-5-氟嘧啶 2,4-diethoxy-5-fluoropyrimidine 155-36-2 C8H11FN2O2
2,4-二乙氧基-5-氟嘧啶
2,4-二乙基吡啶二羧酸 diethyl pyridine-2,4-dicarboxylate 41438-38-4 C11H13NO4
2,4-二乙基吡啶二羧酸
2,4-二三氟甲基-5-嘧啶甲酸乙酯 ethyl 2,4-bis(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate 188781-15-9 C9H6F6N2O2
2,4-二三氟甲基-5-嘧啶甲酸乙酯
2,4-二(哌啶-1-基)苯胺 Dipiperidino-(2,4)-anilin 436096-88-7 C16H25N3
2,4-二(哌啶-1-基)苯胺
2,4,8-三氯二苯并呋喃 2,4,8-trichlorodibenzofuran 54589-71-8 C12H5Cl3O
2,4,8-三氯二苯并呋喃
2,4,8-三氯-7-甲氧基喹啉 2,4,8-trichloro-7-methoxyquinoline 893620-26-3 C10H6Cl3NO
2,4,8-三氯-7-甲氧基喹啉
2,4,7-三甲基喹啉 2,4,7-trimethylquinoline 71633-43-7 C12H13N
2,4,7-三甲基喹啉
2,4,7-三氯喹啉 2,4,7-trichloroquinoline 1677-49-2 C9H4Cl3N
2,4,7-三氯喹啉
2,4,7-三氯喹唑啉 2,4,7-trichloroquinazoline 6625-94-1 C8H3Cl3N2
2,4,7-三氯喹唑啉
2,4,7-三氯吡啶并[2,3-d]嘧啶 2,4,7-trichloropyrido[2,3-d]pyrimidine 938443-20-0 C7H2Cl3N3
2,4,7-三氯吡啶并[2,3-d]嘧啶
2,4,7,8-四甲基喹啉 2,4,7,8-tetramethylquinoline 102872-15-1 C13H15N
2,4,7,8-四甲基喹啉
2,4,6-三苯基吡喃四氟化硼盐 2,4,6-Triphenylpyrylium tetrafluoroborate 448-61-3 C23H17BF4O
2,4,6-三苯基吡喃四氟化硼盐
2,4,6-三苯基吡啶 2,4,6-triphenylpyridine 580-35-8 C23H17N
2,4,6-三苯基吡啶
2,4,6-三甲氧基嘧啶 2,4,6-trimethoxypyrimidine 13106-85-9 C7H10N2O3
2,4,6-三甲氧基嘧啶
2,4,6-三甲氧基-5-硝基嘧啶 2,4,6-trimethoxy-5-nitropyrimidine 83356-02-9 C7H9N3O5
2,4,6-三甲氧基-5-硝基嘧啶
2,4,6-三甲基喹啉 2,4,6-trimethylquinoline 2243-89-2 C12H13N
2,4,6-三甲基喹啉
2,4,6-三甲基吡啶对甲苯磺酸盐 2,4,6-collidinium p-toluenesulfonate 59229-09-3 C7H8O3S*C8H11N
2,4,6-三甲基吡啶对甲苯磺酸盐
2,4,6-三甲基吡啶1-氧化物 2,4,6-trimethyl-pyridine 1-oxide 3376-50-9 C8H11NO
2,4,6-三甲基吡啶1-氧化物
2,4,6-三甲基吡啶 2,4,6-trimethyl-pyridine 108-75-8 C8H11N
2,4,6-三甲基吡啶
2,4,6-三甲基-5-嘧啶羧酸 2,4,6-trimethylpyrimidine-5-carboxylic acid 108397-75-7 C8H10N2O2
2,4,6-三甲基-5-嘧啶羧酸
2,4,6-三甲基-3-硝基吡啶 3-nitro-2,4,6-trimethylpyridine 21203-55-4 C8H10N2O2
2,4,6-三甲基-3-硝基吡啶
2,4,6-三甲基-3-环己烯-1-甲醇 (2,4,6-trimethyl-3-cyclohexen-1-yl)methanol 68527-77-5 C10H18O
2,4,6-三甲基-3-环己烯-1-甲醇
2,4,6-三甲基-3-氨基吡啶 3-amino-2,4,6-trimethylpyridine 51467-70-0 C8H12N2
2,4,6-三甲基-3-氨基吡啶
2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪 2,4,6-trimethyl-s-triazine 823-94-9 C6H9N3
2,4,6-三甲基-1,3,5-三嗪
2,4,6-三溴嘧啶 2,4,6-tribromopyrimidine 36847-11-7 C4HBr3N2
2,4,6-三溴嘧啶
2,4,6-三溴吡啶氮氧化物 2,4,6-tribromopyridine N-oxide 170875-37-3 C5H2Br3NO
2,4,6-三溴吡啶氮氧化物
2,4,6-三溴吡啶 2,4,6-tribromopyridine 2408-70-0 C5H2Br3N
2,4,6-三溴吡啶
2,4,6-三溴-3-羟基吡啶 2,4,6-tribromo-3-hydroxypyridine 6602-34-2 C5H2Br3NO
2,4,6-三溴-3-羟基吡啶
2,4,6-三溴-3,5-二氟吡啶 2,4,6-tribromo-3,5-difluoropyridine 30841-93-1 C5Br3F2N
2,4,6-三溴-3,5-二氟吡啶
2,4,6-三氯嘧啶-5-羧酸甲酯 Methyl 2,4,6-trichloropyrimidine-5-carboxylate 87846-94-4 C6H3Cl3N2O2
2,4,6-三氯嘧啶-5-羧酸甲酯
2,4,6-三氯嘧啶-5-羧酸乙酯 Ethyl 2,4,6-trichloropyrimidine-5-carboxylate 87848-14-4 C7H5Cl3N2O2
2,4,6-三氯嘧啶-5-羧酸乙酯