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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,4-二氯喹啉 2,4-dichloroquinoline 703-61-7 C9H5Cl2N
2,4-二氯喹啉
2,4-二氯喹唑啉-6-醇 2,4-dichloroquinazolin-6-ol 464927-05-7 C8H4Cl2N2O
2,4-二氯喹唑啉-6-醇
2,4-二氯喹唑啉 2,4-dichloro-quinazoline 607-68-1 C8H4Cl2N2
2,4-二氯喹唑啉
2,4-二氯呋喃并[3,2-D]嘧啶 2,4-dichlorofuro[3,2-d]pyrimidine 956034-07-4 C6H2Cl2N2O
2,4-二氯呋喃并[3,2-D]嘧啶
2,4-二氯呋喃并[2,3-d]嘧啶 2,4-dichlorofuro[2,3-d]pyrimidine 1000577-84-3 C6H2Cl2N2O
2,4-二氯呋喃并[2,3-d]嘧啶
2,4-二氯吡啶并[3,4-d]嘧啶 2,4-dichloropyrido[3,4-d]pyrimidine 908240-50-6 C7H3Cl2N3
2,4-二氯吡啶并[3,4-d]嘧啶
2,4-二氯吡啶并[3,2-d]嘧啶 2,4-dichloropyrido[3,2-d]pyrimidine 39551-54-7 C7H3Cl2N3
2,4-二氯吡啶并[3,2-d]嘧啶
2,4-二氯吡啶-5-硼酸水合物 2,4-Dichloropyridine-5-boronic acid hydrate 1072952-26-1 C5H6BCl2NO3
2,4-二氯吡啶-5-硼酸水合物
2,4-二氯吡啶-3-醇 2,4-Dichloropyridin-3-OL 405141-76-6 C5H3Cl2NO
2,4-二氯吡啶-3-醇
2,4-二氯吡啶-3-甲醇 (2,4-dichloropyridin-3-yl)methanol 945543-24-8 C6H5Cl2NO
2,4-二氯吡啶-3-甲醇
2,4-二氯吡啶 3-(bromomethyl)-2,4-dichloropyridine 945543-26-0 C6H4BrCl2N
2,4-二氯吡啶
2,4-二氯吡啶 2,4-dichloropyridine 26452-80-2 C5H3Cl2N
2,4-二氯吡啶
2,4-二氯吡咯并[2,3-D]嘧啶 2,4-dichloropyrido[2,3-d]pyrimidine 126728-20-9 C7H3Cl2N3
2,4-二氯吡咯并[2,3-D]嘧啶
2,4-二氯吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪 2,4-dichloropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine 918538-05-3 C6H3Cl2N3
2,4-二氯吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪
2,4-二氯吡咯[3,2-D]嘧啶 2,4-dichloro-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine 63200-54-4 C6H3Cl2N3
2,4-二氯吡咯[3,2-D]嘧啶
2,4-二氯-[1]苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶 2,4-dichlorobenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine 160199-05-3 C10H4Cl2N2S
2,4-二氯-[1]苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶
2,4-二氯-N-乙基-5-嘧啶甲胺 N-((2,4-Dichloropyrimidin-5-yl)methyl)ethanamine 1289386-18-0 C7H9Cl2N3
2,4-二氯-N-乙基-5-嘧啶甲胺
2,4-二氯-N-(1-甲基乙基)-5-嘧啶甲胺 (2,4-Dichloro-pyrimidin-5-ylmethyl)-isopropyl-amine 1289387-95-6 C8H11Cl2N3
2,4-二氯-N-(1-甲基乙基)-5-嘧啶甲胺
2,4-二氯-8-甲氧基喹啉 2,4-dichloro-8-methoxyquinoline 32608-29-0 C10H7Cl2NO
2,4-二氯-8-甲氧基喹啉
2,4-二氯-8-甲基喹啉 2,4-dichloro-8-methylquinoline 102878-20-6 C10H7Cl2N
2,4-二氯-8-甲基喹啉
2,4-二氯-8,9-二氢-5H-嘧啶并[4,5-d]氮杂卓-7(6h)-羧酸苄酯 Benzyl 2,4-dichloro-8,9-dihydro-5H-pyrimido[4,5-D]azepine-7(6H)-carboxylate 1207362-38-6 C16H15Cl2N3O2
2,4-二氯-8,9-二氢-5H-嘧啶并[4,5-d]氮杂卓-7(6h)-羧酸苄酯
2,4-二氯-7H吡咯[2,3-D]嘧啶 2,4-dichloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 90213-66-4 C6H3Cl2N3
2,4-二氯-7H吡咯[2,3-D]嘧啶
2,4-二氯-7-甲苯磺酰-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 2,4-dichloro-7-tosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 934524-10-4 C13H9Cl2N3O2S
2,4-二氯-7-甲苯磺酰-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
2,4-二氯-7-甲氧基喹啉 2,4-dichloro-7-methoxyquinoline 55934-22-0 C10H7Cl2NO
2,4-二氯-7-甲氧基喹啉
2,4-二氯-7-甲氧基喹唑啉 2,4-dichloro-7-methoxyquinazoline 62484-31-5 C9H6Cl2N2O
2,4-二氯-7-甲氧基喹唑啉
2,4-二氯-7-甲基噻吩并[3,2-d]嘧啶 2,4-dichloro-7-methylthieno[3,2-d]pyrimidine 35265-83-9 C7H4Cl2N2S
2,4-二氯-7-甲基噻吩并[3,2-d]嘧啶
2,4-二氯-7-溴喹唑啉 7-bromo-2,4-dichloroquinazoline 959237-68-4 C8H3BrCl2N2
2,4-二氯-7-溴喹唑啉
2,4-二氯-7-氰基喹唑啉 2,4-dichloroquinazoline-7-carbonitrile 864292-40-0 C9H3Cl2N3
2,4-二氯-7-氰基喹唑啉
2,4-二氯-7-氟喹唑啉 2,4-dichloro-7-fluoroquinazoline 174566-15-5 C8H3Cl2FN2
2,4-二氯-7-氟喹唑啉
2,4-二氯-7-三氟甲基喹唑啉 2,4-dichloro-7-(trifluoromethyl)quinazoline 396-02-1 C9H3Cl2F3N2
2,4-二氯-7-三氟甲基喹唑啉
2,4-二氯-7,8-二氢-5H-硫代吡喃并[4,3-d]嘧啶 6,6-二氧化物 2,4-dichloro-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine 6,6-dioxide 1187830-50-7 C7H6Cl2N2O2S
2,4-二氯-7,8-二氢-5H-硫代吡喃并[4,3-d]嘧啶 6,6-二氧化物
2,4-二氯-7,8-二氢-5H-吡喃[4,3-d]嘧啶 2,4-dichloro-7,8-dihydro-5H-pyrano[4,3-d]pyrimidine 944902-88-9 C7H6Cl2N2O
2,4-二氯-7,8-二氢-5H-吡喃[4,3-d]嘧啶
2,4-二氯-7,7-二甲基-5,7-二氢呋喃并[3,4-d]嘧啶 2,4-dichloro-7,7-dimethyl-5,7-dihydrofuro[3,4-d]pyrimidine 1260088-72-9 C8H8Cl2N2O
2,4-二氯-7,7-二甲基-5,7-二氢呋喃并[3,4-d]嘧啶
2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 1700-02-3 C9H5Cl2N3
2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪
2,4-二氯-6-甲氧基甲基-嘧啶 2,4-dichloro-6-(methoxymethyl)pyrimidine 1037543-27-3 C6H6Cl2N2O
2,4-二氯-6-甲氧基甲基-嘧啶
2,4-二氯-6-甲氧基嘧啶 2,4-dichloro-6-methoxypyrimidine 43212-41-5 C5H4Cl2N2O
2,4-二氯-6-甲氧基嘧啶
2,4-二氯-6-甲氧基喹啉 2,4-dichloro-6-methoxyquinoline 70049-46-6 C10H7Cl2NO
2,4-二氯-6-甲氧基喹啉
2,4-二氯-6-甲基烟酸甲酯 2,4-dichloro-6-methylnicotinic acid 56022-07-2 C7H5Cl2NO2
2,4-二氯-6-甲基烟酸甲酯
2,4-二氯-6-甲基噻吩并[3,2-d]嘧啶 2,4-dichloro-6-methylthieno[3,2-d]pyrimidine 35265-82-8 C7H4Cl2N2S
2,4-二氯-6-甲基噻吩并[3,2-d]嘧啶
2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶 2,4-dichloro-6-methylthieno[2,3-d]pyrimidine 76872-23-6 C7H4Cl2N2S
2,4-二氯-6-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶
2,4-二氯-6-甲基嘧啶-5-羧酸甲酯 methyl 2,4-dichloro-6-methylpyrimidine-5-carboxylate 36745-93-4 C7H6Cl2N2O2
2,4-二氯-6-甲基嘧啶-5-羧酸甲酯
2,4-二氯-6-甲基嘧啶-5-甲腈 2,4-dichloro-6-methyl-pyrimidine-5-carbonitrile 56035-64-4 C6H3Cl2N3
2,4-二氯-6-甲基嘧啶-5-甲腈
2,4-二氯-6-甲基嘧啶 Sulfuric acid--4,6-diamino-5-hydroxypyrimidin-2(1H)-one (1/2) 102783-67-5 C8H14N8O8S
2,4-二氯-6-甲基嘧啶
2,4-二氯-6-甲基嘧啶 2,4-Dichloro-6-methylpyrimidine 5424-21-5 C5H4Cl2N2
2,4-二氯-6-甲基嘧啶
2,4-二氯-6-甲基吡啶-3-甲酸乙酯 ethyl 2,4-dichloro-6-methylpyridine-3-carboxylate 86129-63-7 C9H9Cl2NO2
2,4-二氯-6-甲基吡啶-3-甲酸乙酯
2,4-二氯-6-甲基吡啶 2,4-dichloro-6-methyl-pyridine 42779-56-6 C6H5Cl2N
2,4-二氯-6-甲基吡啶
2,4-二氯-6-甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 2,4-dichloro-6-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 1192711-71-9 C7H5Cl2N3
2,4-二氯-6-甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
2,4-二氯-6-甲基-3-硝基吡啶 2,4-dichloro-6-methyl-3-nitropyridine 63897-12-1 C6H4Cl2N2O2
2,4-二氯-6-甲基-3-硝基吡啶
2,4-二氯-6-氟嘧啶 2,4-dichloro-6-fluoropyrimidine 3833-57-6 C4HCl2FN2
2,4-二氯-6-氟嘧啶
2,4-二氯-6-氟喹啉 2,4-dichloro-6-fluoroquinoline 406204-74-8 C9H4Cl2FN
2,4-二氯-6-氟喹啉