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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-(三异丙基甲硅烷基)噁唑 2-(triisopropylsilyl)oxazole 433332-27-5 C12H23NOSi
2-(三异丙基甲硅烷基)噁唑
2-(丁硫基)-4,5-二氢噻唑 2-butylsulfanyl-4,5-dihydro-thiazole 69390-14-3 C7H13NS2
2-(丁硫基)-4,5-二氢噻唑
2-(丁氧基甲基)呋喃 2-butoxymethylfuran 56920-82-2 C9H14O2
2-(丁氧基甲基)呋喃
2-(P-甲氧苄基)氨基嘧啶 N-(4-methoxybenzyl)pyrimidin-2-amine 6957-21-7 C12H13N3O
2-(P-甲氧苄基)氨基嘧啶
2-(N-苯基-N-乙基)氨基乙基吡啶氯 1-[2-(Ethylphenylamino)ethyl]pyridinium chloride 14408-19-6 C15H19ClN2
2-(N-苯基-N-乙基)氨基乙基吡啶氯
2-(N-甲基氨基羰基)吡啶-5-硼酸频那醇酯 N-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-2-carboxamide 945863-21-8 C13H19BN2O3
2-(N-甲基氨基羰基)吡啶-5-硼酸频那醇酯
2-(N-叔丁基氨基)-3,6,7-三氯喹喔啉 (6,7-dichloro-3-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)sulfonyl]quinoxalin-2-yl)tert-butylamine 281211-09-4 C12H12Cl3N3
2-(N-叔丁基氨基)-3,6,7-三氯喹喔啉
2-(N-Boc-氨基)噻吩 tert-butyl (2-thienyl)carbamate 56267-50-6 C9H13NO2S
2-(N-Boc-氨基)噻吩
2-(N-Boc-4-哌啶基)乙胺 4-(2-aminoethyl)-1-piperidinecarboxylic acid tert-butyl ester 146093-46-1 C12H24N2O2
2-(N-Boc-4-哌啶基)乙胺
2-(N,N-双Boc-氨基)嘧啶-5-硼酸 2-(N,N-di-tert-butoxycarbonylamino)pyrimidine-5-boronic acid 1360950-40-8 C14H22BN3O6
2-(N,N-双Boc-氨基)嘧啶-5-硼酸
2-(Boc-氨基)吡啶-5-甲醛 tert-butyl (5-formylpyridin-2-yl)carbamate 199296-40-7 C11H14N2O3
2-(Boc-氨基)吡啶-5-甲醛
2-(Boc-氨基)吡啶 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminopyridine 38427-94-0 C10H14N2O2
2-(Boc-氨基)吡啶
2-(Boc-氨基)-5-溴吡啶 tert-butyl N-(5-bromopyridin-2-yl)carbamate 159451-66-8 C10H13BrN2O2
2-(Boc-氨基)-5-溴吡啶
2-(Boc-氨基)-5-氰基吡啶 tert-butyl (5-cyanopyridin-2-yl)carbamate 902837-44-9 C11H13N3O2
2-(Boc-氨基)-5-氰基吡啶
2-(Boc-氨基)-4-氰基吡啶 tert-butyl (4-cyanopyridin-2-yl)carbamate 737000-78-1 C11H13N3O2
2-(Boc-氨基)-4-氰基吡啶
2-(BOC-氨基)吡咯烷-5-硼酸片呐醇酯 tert-butyl (5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)carbamate 910462-31-6 C16H25BN2O4
2-(BOC-氨基)吡咯烷-5-硼酸片呐醇酯
2-(BOC-氨基)-5-(胺甲基)吡啶 tert-butyl (5-(aminomethyl)pyridin-2-yl)carbamate 187237-37-2 C11H17N3O2
2-(BOC-氨基)-5-(胺甲基)吡啶
2-(BOC-氨基)-3-甲基吡啶 tert-butyl (3-methylpyridin-2-yl)carbamate 138343-75-6 C11H16N2O2
2-(BOC-氨基)-3-甲基吡啶
2-(7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-4-基)-N-异吲哚-1,3-二酮 2-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)isoindoline-1,3-dione 741686-49-7 C14H8N4O2
2-(7H-吡咯[2,3-D]嘧啶-4-基)-N-异吲哚-1,3-二酮
2-(7-氯喹啉-4-氨基)乙醇 3-(7-chloroquinolin-4-ylamino)propyl alcohol 91066-18-1 C11H11ClN2O
2-(7-氯喹啉-4-氨基)乙醇
2-(7-二乙基氨基)-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)-5-苯并恶唑亚磺酰胺 3-(5'-sulfonylamine-2'-benzoxazole)-7-diethylamino-2H-1-benzopyran-2-one 68427-35-0 C20H19N3O5S
2-(7-二乙基氨基)-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)-5-苯并恶唑亚磺酰胺
2-(6-甲基吡啶-2-基)乙腈 2-(6-methylpyridin-2-yl)acetonitrile 14993-80-7 C8H8N2
2-(6-甲基吡啶-2-基)乙腈
2-(6-溴己氧基)四氢吡喃 2-[(6-bromohexyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran 53963-10-3 C11H21BrO2
2-(6-溴己氧基)四氢吡喃
2-(6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙酸乙酯 (6-bromo-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-acetic acid ethyl ester 603311-76-8 C11H11BrN2O2
2-(6-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)乙酸乙酯
2-(6-溴吡啶-3-基)嘧啶 2-(6-bromo-pyridin-3-yl)-pyrimidine 942189-65-3 C9H6BrN3
2-(6-溴吡啶-3-基)嘧啶
2-(6-溴吡啶-2-基)乙醇 2-(6-bromopyridin-2-yl)ethan-1-ol 955370-07-7 C7H8BrNO
2-(6-溴吡啶-2-基)乙醇
2-(6-溴吡啶-2-基)乙酸 2-(6-bromopyridin-2-yl)acetic acid 1093879-46-9 C7H6BrNO2
2-(6-溴吡啶-2-基)乙酸
2-(6-溴吡啶)-2-丙醇 2-(6-bromopyridin-2-yl)propan-2-ol 638218-78-7 C8H10BrNO
2-(6-溴吡啶)-2-丙醇
2-(6-溴-2-吡啶)苯甲醛 2-(6-Bromopyridin-2-YL)benzaldehyde 914349-51-2 C12H8BrNO
2-(6-溴-2-吡啶)苯甲醛
2-(6-氯己氧基)四氢-2H-吡喃 (chloro-6' hexyloxy)-2 tetrahydropyranne 2009-84-9 C11H21ClO2
2-(6-氯己氧基)四氢-2H-吡喃
2-(6-氯吡嗪-2-基)乙酸乙酯 ethyl 2-(6-chloropyrazin-2-yl)acetate 1071455-09-8 C8H9ClN2O2
2-(6-氯吡嗪-2-基)乙酸乙酯
2-(6-氯吡啶-3-基)乙酸甲酯 methyl 2-(6-chloropyridin-3-yl)acetate 717106-69-9 C8H8ClNO2
2-(6-氯吡啶-3-基)乙酸甲酯
2-(6-氯吡啶-2-基)乙酸甲酯 methyl 6-chloropyridine-2-acetate 161807-18-7 C8H8ClNO2
2-(6-氯吡啶-2-基)乙酸甲酯
2-(6-氯吡啶-2-基)乙酸乙酯 ethyl 2-(6-chloropyridin-2-yl)acetate 174666-22-9 C9H10ClNO2
2-(6-氯吡啶-2-基)乙酸乙酯
2-(6-氯3哒嗪基)-2-吡啶基乙腈 2-(6-Chloropyridazin-3-yl)-2-(pyridin-2-yl)acetonitrile 338779-25-2 C11H7ClN4
2-(6-氯3哒嗪基)-2-吡啶基乙腈
2-(6-氨基吡啶-3-基)乙酸乙酯 ethyl 2-(6-aminopyridin-3-yl)acetate 1174229-72-1 C9H12N2O2
2-(6-氨基吡啶-3-基)乙酸乙酯
2-(6-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-基氧基)-6-氧杂双环[3.1.0]己烷 bis(2,3-epoxycyclopentyl)ether 2386-90-5 C10H14O3
2-(6-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-基氧基)-6-氧杂双环[3.1.0]己烷
2-(5-硝基-2-吡啶氧基)乙醇 2-((5-nitropyridin-2-yl)oxy)ethanol 143071-39-0 C7H8N2O4
2-(5-硝基-2-吡啶氧基)乙醇
2-(5-甲基吡啶-2-基)乙酸 (5-methylpyridin-2-yl)acetic acid 848093-05-0 C8H9NO2
2-(5-甲基吡啶-2-基)乙酸
2-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)-1-乙醇 (5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethanol 103788-65-4 C12H13NO2
2-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)-1-乙醇
2-(5-溴嘧啶)-乙酸乙酯 ethyl 2-(5-bromopyrimidin-2-yl)acetate 1134327-91-5 C8H9BrN2O2
2-(5-溴嘧啶)-乙酸乙酯
2-(5-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸乙酯 ethyl 5-bromoimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 135995-46-9 C10H9BrN2O2
2-(5-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酸乙酯
2-(5-溴吡啶-2-基)乙醇 2-(5-bromopyridin-2-yl)ethan-1-ol 1206968-77-5 C7H8BrNO
2-(5-溴吡啶-2-基)乙醇
2-(5-溴吡啶-2-基)乙酸甲酯 methyl 2-(5-bromopyridin-2-yl)acetate 917023-06-4 C8H8BrNO2
2-(5-溴吡啶-2-基)乙酸甲酯
2-(5-溴吡啶-2-基)乙酸 2-(5-bromopyridin-2-yl)acetic acid 192642-85-6 C7H6BrNO2
2-(5-溴吡啶-2-基)乙酸
2-(5-溴吡啶-2-基)乙腈 2-(5-bromopyridin-2-yl)acetonitrile 312325-72-7 C7H5BrN2
2-(5-溴吡啶-2-基)乙腈
2-(5-溴吡啶-2-基)-2-甲基丙腈 2-(5-bromopyridin-2-yl)-2-methylpropanenitrile 871239-58-6 C9H9BrN2
2-(5-溴吡啶-2-基)-2-甲基丙腈
2-(5-溴吡啶-2-基)-2-丙醇 2-(5-bromopyridin-2-yl)propan-2-ol 290307-40-3 C8H10BrNO
2-(5-溴吡啶-2-基)-2-丙醇
2-(5-溴-3-硝基吡啶-2-基)基丙二酸二甲酯 dimethyl 2-(5-bromo-3-nitropyridin-2-yl)malonate 1245563-09-0 C10H9BrN2O6
2-(5-溴-3-硝基吡啶-2-基)基丙二酸二甲酯
2-(5-溴-3-硝基-2-吡啶氧基)乙酸乙酯 ethyl 2-((5-bromo-3-nitropyridin-2-yl)oxy)acetate 105544-30-7 C9H9BrN2O5
2-(5-溴-3-硝基-2-吡啶氧基)乙酸乙酯