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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-氨基-5-溴萘 5-amino-1-bromonaphthalene 4766-33-0 C10H8BrN
1-氨基-5-溴萘
1-氨基-4-环戊基哌嗪 4-cyclopentylpiperazin-1-amine 61379-64-4 C9H19N3
1-氨基-4-环戊基哌嗪
1-氨基-4-溴异喹啉 4-bromoisoquinolin-1-amine 55270-27-4 C9H7BrN2
1-氨基-4-溴异喹啉
1-氨基-4-哌啶醇 1-amino-4-piperidinol 79414-82-7 C5H12N2O
1-氨基-4-哌啶醇
1-氨基-4-(2-羟乙基)哌嗪 1-amino-4-(2-hydroxyethyl)-piperazine 3973-70-4 C6H15N3O
1-氨基-4-(2-羟乙基)哌嗪
1-氨基-3-(1-哌啶基)-2-丙醇 3-Piperidino-2-hydroxy-propylamin 39849-46-2 C8H18N2O
1-氨基-3-(1-哌啶基)-2-丙醇
1-氨基-2-(甲氧基甲基)-吡咯 (R)-1-Amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 72748-99-3 C6H14N2O
1-氨基-2-(甲氧基甲基)-吡咯
1-氨基-2-甲基吲哚啉 1-amino-2-methylindoline 31529-46-1 C9H12N2
1-氨基-2-甲基吲哚啉
1-氨基-2-甲基吡啶碘化物 1-amino-2-methylpyridinium iodide 7583-90-6 C6H9N2*I
1-氨基-2-甲基吡啶碘化物
1-氨基-2-(丙磺酰嘧啶)苯 2-(propylsulfonyl)aniline 76697-58-0 C9H13NO2S
1-氨基-2-(丙磺酰嘧啶)苯
1-氨基-1H-吡咯-2-甲腈盐酸盐 1-amino-1H-pyrrole-2-carbonitrile hydrochloride 937046-97-4 C5H5N3*ClH
1-氨基-1H-吡咯-2-甲腈盐酸盐
1-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉 1-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 5825-45-6 C9H12N2
1-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉
1-氨基-(9ci)-1H-吡咯-2-甲腈 1-amino-1H-pyrrole-2-carbonitrile 159326-66-6 C5H5N3
1-氨基-(9ci)-1H-吡咯-2-甲腈
1-氧杂螺[2.5]辛烷-6-基氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (1-oxaspiro[2.5]octan-6-yl)carbamate 959704-59-7 C12H21NO3
1-氧杂螺[2.5]辛烷-6-基氨基甲酸叔丁酯
1-氧杂-4,9-二氮杂螺[5.5]十一烷-4-甲酸叔丁酯 tert-butyl 1-oxa-4,9-diazaspiro[5.5]undecane-4-carboxylate 1023595-11-0 C13H24N2O3
1-氧杂-4,9-二氮杂螺[5.5]十一烷-4-甲酸叔丁酯
1-氧化-2-巯基吡啶 1-hydroxy-2(1H)-pyridinethione 1121-30-8 C5H5NOS
1-氧化-2-巯基吡啶
1-氧代-7-boc-7-氮杂螺[3.5]壬烷 tert-butyl 1-oxo-7-azaspiro[3.5]nonane-7-carboxylate 849203-60-7 C13H21NO3
1-氧代-7-boc-7-氮杂螺[3.5]壬烷
1-氧代-2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸叔丁酯 tert-butyl 1-oxo-2,8-diazaspiro[4.5]decane-8-carboxylate 268550-48-7 C13H22N2O3
1-氧代-2,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-8-羧酸叔丁酯
1-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-5-甲醛 1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-carbaldehyde 333333-34-9 C9H6O3
1-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-5-甲醛
1-氟吡啶四氟硼酸盐 1-Fluoropyridinium tetrafluoroborate 107264-09-5 C5H5BF5N
1-氟吡啶四氟硼酸盐
1-氟-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环 1-fluoro-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-λ<sup>3</sup>-benzo[d][1,2]iodoxole 1391728-13-4 C9H10FIO
1-氟-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环
1-氟-2,6-二氯吡啶四氟硼酸盐[氟化试剂] 2,6-Dichloro-1-fluoropyridin-1-ium tetrafluoroborate 140623-89-8 C5H3BCl2F5N
1-氟-2,6-二氯吡啶四氟硼酸盐[氟化试剂]
1-氟-2,6-二氯吡啶三氟甲磺酸盐 2,6-dichloro-1-fluoropyridinium triflate 130433-68-0 CF3O3S*C5H3Cl2FN
1-氟-2,6-二氯吡啶三氟甲磺酸盐
1-氟-2,4,6-三甲基吡啶四氟化硼 1-Fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium tetrafluoroborate 109705-14-8 C8H11BF5N
1-氟-2,4,6-三甲基吡啶四氟化硼
1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium trifluoromethanesulfonate 107264-00-6 CF3O3S*C8H11FN
1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐
1-正癸哌嗪 1-decylpiperazine 63207-03-4 C14H30N2
1-正癸哌嗪
1-正庚基哌嗪 1-heptylpiperazine 82502-77-0 C11H24N2
1-正庚基哌嗪
1-正壬基哌嗪 1-nonyl piperazine 82394-25-0 C13H28N2
1-正壬基哌嗪
1-正十六烷基-4-甲基吡啶氯盐,水合物 1-hexadecyl-4-methyl pyridinium chloride 13106-53-1 C22H40N*Cl
1-正十六烷基-4-甲基吡啶氯盐,水合物
1-正丁基-3-甲基吡啶二(三氟甲基磺酰)亚胺 1-butyl-3-methylpyridinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 344790-86-9 C2F6NO4S2*C10H16N
1-正丁基-3-甲基吡啶二(三氟甲基磺酰)亚胺
1-新戊基哌嗪 1-(2,2-dimethyl-propyl)-piperazine 57184-50-6 C9H20N2
1-新戊基哌嗪
1-戊基-1H-吲哚 1-pentyl-1H-indole 59529-21-4 C13H17N
1-戊基-1H-吲哚
1-异喹啉羧酰胺 isoquinoline-1-carboxamide 1436-44-8 C10H8N2O
1-异喹啉羧酰胺
1-异喹啉甲胺 1-(aminomethyl)isoquinoline 40615-08-5 C10H10N2
1-异喹啉甲胺
1-异喹啉基甲醇 isoquinolin-1-ylmethanol 27311-63-3 C10H9NO
1-异喹啉基甲醇
1-异丙烯基-2-苯并咪唑酮 1,3-dihydro-1-(1-methylethenyl)-2H-benzimidazol-2-one 52099-72-6 C10H10N2O
1-异丙烯基-2-苯并咪唑酮
1-异丙基异喹啉 1-isopropylisoquinoline 20922-03-6 C12H13N
1-异丙基异喹啉
1-异丙基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮 1-isopropyl barbituric acid 69998-14-7 C7H10N2O3
1-异丙基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮
1-异丙基哌嗪 1-(1-methylethyl)piperazine 4318-42-7 C7H16N2
1-异丙基哌嗪
1-异丙基吲哚啉 N-(iso-propyl)-indoline 5893-70-9 C11H15N
1-异丙基吲哚啉
1-异丙基吡唑 1-isopropylpyrazole 18952-87-9 C6H10N2
1-异丙基吡唑
1-异丙基-4-哌啶醇 1-isopropylpiperidin-4-ol 5570-78-5 C8H17NO
1-异丙基-4-哌啶醇
1-异丙基-4-哌啶酮 1-Isopropyl-4-piperidone 5355-68-0 C8H15NO
1-异丙基-4-哌啶酮
1-异丙基-4-哌啶胺 4-amino-1-isopropylpiperidine 127285-08-9 C8H18N2
1-异丙基-4-哌啶胺
1-异丙基-4-(6-硝基-吡啶-3-基)哌嗪 1-isopropyl-4-(6-nitropyridin-3-yl)piperazine 943758-04-1 C12H18N4O2
1-异丙基-4-(6-硝基-吡啶-3-基)哌嗪
1-异丙基-4-(4-羟基苯基)哌嗪 4-(4-hydroxyphenyl)-1-(1-methylethyl)piperazine 67914-97-0 C13H20N2O
1-异丙基-4-(4-羟基苯基)哌嗪
1-异丙基-2-甲基咪唑 1-isopropyl-2-methyl imidazole 84606-45-1 C7H12N2
1-异丙基-2-甲基咪唑
1-异丁基-7-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉 1-isobutyl-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 959235-79-1 C13H18N2O2
1-异丁基-7-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉
1-己基哌嗪 1-n-hexyl piperazine 51619-55-7 C10H22N2
1-己基哌嗪
1-己基咪唑 N-Hexylimidazole 33529-01-0 C9H16N2
1-己基咪唑