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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,3-二氢-2-苯基-1H-异吲哚-1-酮 N-phenylphthalimidine 5388-42-1 C14H11NO
2,3-二氢-2-苯基-1H-异吲哚-1-酮
2,3-二氢-2-硫代-[3,4-D]苯并嘧啶-4(1H)-酮 2-thioxo-2,3-dihydropyrido[3,4-d]pyrimidin-4(1H)-one 412341-42-5 C7H5N3OS
2,3-二氢-2-硫代-[3,4-D]苯并嘧啶-4(1H)-酮
2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃 2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 1746-11-8 C9H10O
2,3-二氢-2-甲基苯并呋喃
2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-甲醛 2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carbaldehyde 106429-59-8 C8H6N2O2
2,3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-5-甲醛
2,3-二氢-2,7二甲基呋喃并[2,3-C]吡啶 2,7-dimethyl-2,3-dihydro-furo[2,3-<i>c</i>]pyridine 69022-82-8 C9H11NO
2,3-二氢-2,7二甲基呋喃并[2,3-C]吡啶
2,3-二氢-1H-苯并[d]咪唑并[1,2-a]咪唑 2,3-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>benzimidazole 24134-26-7 C9H9N3
2,3-二氢-1H-苯并[d]咪唑并[1,2-a]咪唑
2,3-二氢-1H-环戊并[B]喹啉-9-胺 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-9-ylamine 18528-78-4 C12H12N2
2,3-二氢-1H-环戊并[B]喹啉-9-胺
2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 4295-36-7 C9H9NO
2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮
2,3-二氢-1H-吲哚-6-甲腈盐酸盐 indoline-6-carbonitrile 15861-35-5 C9H8N2
2,3-二氢-1H-吲哚-6-甲腈盐酸盐
2,3-二氢-1H-吡啶并[2,3-b][1,4]噁嗪 2,3-Dihydro-1H-4-oxa-1,5-diaza-naphthalene 1112193-37-9 C7H8N2O
2,3-二氢-1H-吡啶并[2,3-b][1,4]噁嗪
2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-甲腈 3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile 267413-07-0 C8H7N3
2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-甲腈
2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶 2,3-Dihydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 760919-39-9 C7H8N2
2,3-二氢-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶
2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-C]吡啶盐酸盐 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine hydrochloride 651558-58-6 C7H8N2*ClH
2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-C]吡啶盐酸盐
2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-C]吡啶二盐酸盐 2,3-Dihydro-1H-Pyrrolo[3,4-C]Pyridine dihydrochloride 6000-50-6 C7H10Cl2N2
2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-C]吡啶二盐酸盐
2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-C]吡啶 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine 496-13-9 C7H8N2
2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-C]吡啶
2,3-二氢-1-氧代阿塞那平; 5-氯-2-甲基-2,3-二氢二苯并[2,3:6,7]氧杂卓并[4,5-c]吡咯-(2H)-酮 5-chloro-2-methyl-2,3-dihydro-1H-dibenzo[2,3:6,7]oxepino [4,5-c]pyrrole-1-one 934996-79-9 C17H12ClNO2
2,3-二氢-1-氧代阿塞那平; 5-氯-2-甲基-2,3-二氢二苯并[2,3:6,7]氧杂卓并[4,5-c]吡咯-(2H)-酮
2,3-二氢-1-氧代-1H-异吲哚-5-羧酸甲酯 methyl 1-oxoisoindoline-5-carboxylate 926307-72-4 C10H9NO3
2,3-二氢-1-氧代-1H-异吲哚-5-羧酸甲酯
2,3-二氢-1,4-苯并硫氮杂卓-5(4H)-酮 3,4-dihydro-1,4-benzothiazepin-5(2H)-one 14944-00-4 C9H9NOS
2,3-二氢-1,4-苯并硫氮杂卓-5(4H)-酮
2,3-二氢-1,4-二并[2,3-b]吡啶 2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-b]pyridine 129421-32-5 C7H7NO2
2,3-二氢-1,4-二并[2,3-b]吡啶
2,3-二氢-1,1-二氧代-1,2-苯并异噻唑 2,3-dihydro-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide 936-16-3 C7H7NO2S
2,3-二氢-1,1-二氧代-1,2-苯并异噻唑
2,3-二氟硝基苯 2,5-dichloropyridin-4-ol 847664-65-7 C5H3Cl2NO
2,3-二氟硝基苯
2,3-二氟吡啶-4-甲酸 2,3-difluoroisonicotinic acid 851386-31-7 C6H3F2NO2
2,3-二氟吡啶-4-甲酸
2,3-二氟吡啶 2,3-difluoropyridine 1513-66-2 C5H3F2N
2,3-二氟吡啶
2,3-二氟-5-硝基吡啶 2,3-difluoro-5-nitropyridine 954219-68-2 C5H2F2N2O2
2,3-二氟-5-硝基吡啶
2,3-二氟-5-氯吡啶 5-chloro-2,3-difluoropyridine 89402-43-7 C5H2ClF2N
2,3-二氟-5-氯吡啶
2,3-二氟-4-羟基吡啶 2,3-Difluoropyridin-4-ol 1227579-00-1 C5H3F2NO
2,3-二氟-4-羟基吡啶
2,3-二氟-4-碘吡啶 2,3-difluoro-4-iodopyridine 851386-34-0 C5H2F2IN
2,3-二氟-4-碘吡啶
2,3-二吡啶吡嗪 5-azaquinoxaline 322-46-3 C7H5N3
2,3-二吡啶吡嗪
2,3-二-3-吡啶-2,3-丁二醇 2,3-di-3-pyridyl-2,3-butanediol 4989-59-7 C14H16N2O2
2,3-二-3-吡啶-2,3-丁二醇
2,3,8-三甲基喹啉-4-醇 2,3,8-trimethylquinolin-4-ol 1203-47-0 C12H13NO
2,3,8-三甲基喹啉-4-醇
2,3,8,9,14,15-六氯二喹喔啉并[2,3-a:2',3'-c]吩嗪 2,3,8,9,14,15-hexachloro-5,6,11,12,17,18-hexaazatrinaphthylene 389121-44-2 C24H6Cl6N6
2,3,8,9,14,15-六氯二喹喔啉并[2,3-a:2',3'-c]吩嗪
2,3,7-三甲基吲哚 2,3,7-trimethyl-1H-indole 27505-78-8 C11H13N
2,3,7-三甲基吲哚
2,3,6-三甲基喹啉-4-醇 2,3,6-trimethyl-4(1H)-quinolinone 1447-42-3 C12H13NO
2,3,6-三甲基喹啉-4-醇
2,3,6-三甲基吡啶 2,3,6-trimethylpyridine 1462-84-6 C8H11N
2,3,6-三甲基吡啶
2,3,6-三溴吡啶 2,3,6-tribromopyridine 2402-92-8 C5H2Br3N
2,3,6-三溴吡啶
2,3,6-三氯喹喔啉 2,3,6-trichloro-quinoxaline 2958-87-4 C8H3Cl3N2
2,3,6-三氯喹喔啉
2,3,6-三氯吡啶 2,3,6-trichloropyridine 6515-09-9 C5H2Cl3N
2,3,6-三氯吡啶
2,3,6-三氯-5-硝基吡啶 2,3,6-trichloro-5-nitropyridine 55304-72-8 C5HCl3N2O2
2,3,6-三氯-5-硝基吡啶
2,3,6-三氟吡啶-4-羧酸 2,3,6-trifluoroisonicotinic acid 675602-92-3 C6H2F3NO2
2,3,6-三氟吡啶-4-羧酸
2,3,6-三氟吡啶 2,3,6-trifluoropyridine 3512-18-3 C5H2F3N
2,3,6-三氟吡啶
2,3,6-三氟-4-吡啶胺(9ci) 4-amino-2,3,6-trifluoropyridine 63489-55-4 C5H3F3N2
2,3,6-三氟-4-吡啶胺(9ci)
2,3,6-三氟-4-(三氟甲基)吡啶 2,3,6-trifluoro-4-trifluoromethylpyridine 84940-46-5 C6HF6N
2,3,6-三氟-4-(三氟甲基)吡啶
2,3,6,7-四氢呋喃并[2,3-f][1]苯并呋喃 2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran 81926-24-1 C10H10O2
2,3,6,7-四氢呋喃并[2,3-f][1]苯并呋喃
2,3,6,7,14,15-六氨基三蝶烯 2,3,6,7,14,15-hexaaminotriptycene 58519-07-6 C20H20N6
2,3,6,7,14,15-六氨基三蝶烯
2,3,5-三苯基吡啶 2,3,5-triiphenylpyridine 74796-71-7 C23H17N
2,3,5-三苯基吡啶
2,3,5-三甲基噻吩 2,4,5-trimethylthiophene 1795-05-7 C7H10S
2,3,5-三甲基噻吩
2,3,5-三甲基呋喃 2,3,5-trimethylfuran 10504-04-8 C7H10O
2,3,5-三甲基呋喃
2,3,5-三甲基吡啶 1-氧化物 2,3,5-trimethylpyridine 1-oxide 74409-42-0 C8H11NO
2,3,5-三甲基吡啶 1-氧化物
2,3,5-三甲基吡啶 2,3,5-trimethyl-pyridine 695-98-7 C8H11N
2,3,5-三甲基吡啶
2,3,5-三溴噻吩 2,3,5-tribromothiophene 3141-24-0 C4HBr3S
2,3,5-三溴噻吩