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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-甲基-4-(吡咯烷-1-基-羰基)-哌啶 (1-methyl-4-piperidyl)pyrrolidin-1-ylmethanone 613678-14-1 C11H20N2O
1-甲基-4-(吡咯烷-1-基-羰基)-哌啶
1-甲基-4-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪 1-methyl-4-(6-nitropyridin-3-yl)piperazine 657410-79-2 C10H14N4O2
1-甲基-4-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪
1-甲基-4-(6-氨基吡啶-3-基)哌嗪 5-(4-methyl-piperazin-1-yl)pyridin-2-ylamine 571189-49-6 C10H16N4
1-甲基-4-(6-氨基吡啶-3-基)哌嗪
1-甲基-4-(4-硝基苯基)哌嗪 1-methyl-4-(4-nitrophenyl)piperazine 16155-03-6 C11H15N3O2
1-甲基-4-(4-硝基苯基)哌嗪
1-甲基-4-(4-哌啶基)哌嗪 1-methyl-4-(piperidin-4-yl)piperazine 53617-36-0 C10H21N3
1-甲基-4-(4-哌啶基)哌嗪
1-甲基-4,5-二氧代-3-吡咯烷羧酸乙酯 4-carbethoxy-2,3-dioxo-1-methylpyrrolidine 5336-42-5 C8H11NO4
1-甲基-4,5-二氧代-3-吡咯烷羧酸乙酯
1-甲基-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶双盐酸盐 1-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine dihydrochloride 1228878-69-0 C7H13Cl2N3
1-甲基-4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[3,4-c]吡啶双盐酸盐
1-甲基-3-苯基哌嗪 1-methyl-3-phenylpiperazine 5271-27-2 C11H16N2
1-甲基-3-苯基哌嗪
1-甲基-3-硝基吲哚 1-methyl-3-nitroindole 36728-89-9 C9H8N2O2
1-甲基-3-硝基吲哚
1-甲基-3-硝基吡啶-2-酮 1-methyl-3-nitropyridin-2(1H)-one 32896-91-6 C6H6N2O3
1-甲基-3-硝基吡啶-2-酮
1-甲基-3-氨基-吡唑并[3,4-b]吡啶 1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine 72583-83-6 C7H8N4
1-甲基-3-氨基-吡唑并[3,4-b]吡啶
1-甲基-3-氨基-5-碘吡啶并咪唑 1-methyl-3-amino-5-iodo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 766515-35-9 C7H7IN4
1-甲基-3-氨基-5-碘吡啶并咪唑
1-甲基-3-氧代哌嗪 4-methylpiperazin-2-one 34770-60-0 C5H10N2O
1-甲基-3-氧代哌嗪
1-甲基-3-氧代-2-吡咯烷酮 1-methylpyrrolidine-2,3-dione 42599-26-8 C5H7NO2
1-甲基-3-氧代-2-吡咯烷酮
1-甲基-3-戊基溴化咪唑 1-pentyl-3-methylimidazolium bromide 343851-31-0 Br*C9H17N2
1-甲基-3-戊基溴化咪唑
1-甲基-3-吡咯烷酮 1-methylpyrrolidin-3-one 68165-06-0 C5H9NO
1-甲基-3-吡咯烷酮
1-甲基-3-丙基氯化咪唑 1-methyl-3-propyl-1H-imidazolium chloride 79917-89-8 C7H13N2*Cl
1-甲基-3-丙基氯化咪唑
1-甲基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑 4-bromo-1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 497832-99-2 C5H4BrF3N2
1-甲基-3-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑
1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑 1-methyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 154471-65-5 C5H5F3N2
1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑
1-甲基-3-[6-(甲基亚磺酰基)己基]咪唑对甲苯磺酰盐 3-methyl-1-[6-(methanesulfinyl)hexan-1-yl]-1H-imidazolium p-toluenesulfonate 1352947-66-0 C7H7O3S*C11H21N2OS
1-甲基-3-[6-(甲基亚磺酰基)己基]咪唑对甲苯磺酰盐
1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮 3,5-dinitro-1-methyl-2-pyridone 14150-94-8 C6H5N3O5
1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮
1-甲基-3,4-二氢异喹啉 1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride 26210-39-9 C10H11N*ClH
1-甲基-3,4-二氢异喹啉
1-甲基-2-苯基吲哚 1-methyl-2-phenyl-1H-indole 3558-24-5 C15H13N
1-甲基-2-苯基吲哚
1-甲基-2-苯基-4-(三氟甲基)-1H-咪唑 1-methyl-2-phenyl-4-trifluoromethylimidazole 63875-06-9 C11H9F3N2
1-甲基-2-苯基-4-(三氟甲基)-1H-咪唑
1-甲基-2-苯咪唑啉酮 1-methyl-2-benzimidazolone 1849-01-0 C8H8N2O
1-甲基-2-苯咪唑啉酮
1-甲基-2-羟甲基-1H-咪唑 (1-methylimidazol-2-yl)methanol 17334-08-6 C5H8N2O
1-甲基-2-羟甲基-1H-咪唑
1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-羧酸 1-methyl-2-nitro-1H-imidazole-5-carboxylic acid 50700-55-5 C5H5N3O4
1-甲基-2-硝基-1H-咪唑-5-羧酸
1-甲基-2-硝基-1H-咪唑 1-methyl-2-nitroimidazole 1671-82-5 C4H5N3O2
1-甲基-2-硝基-1H-咪唑
1-甲基-2-氯甲基咪唑 2-chloromethyl-1-methylimidazole 19225-92-4 C5H7ClN2
1-甲基-2-氯甲基咪唑
1-甲基-2-氧代哌啶-4-羧酸 1-methyl-2-oxopiperidine-4-carboxylic acid 1000932-09-1 C7H11NO3
1-甲基-2-氧代哌啶-4-羧酸
1-甲基-2-氧代吡咯烷-4-甲酸 1-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid 42346-68-9 C6H9NO3
1-甲基-2-氧代吡咯烷-4-甲酸
1-甲基-2-氧代吡咯烷-3-羧酸 1-methyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid 30932-84-4 C6H9NO3
1-甲基-2-氧代吡咯烷-3-羧酸
1-甲基-2-氧代-5-氨基吲哚啉 5-amino-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 20870-91-1 C9H10N2O
1-甲基-2-氧代-5-氨基吲哚啉
1-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-4-羧酸甲酯 methyl 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-4-pyridinecarboxylate 20845-23-2 C8H9NO3
1-甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-4-羧酸甲酯
1-甲基-2-氧代-1,2-二氢-4-吡啶羧酸 1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carboxylic acid 33972-97-3 C7H7NO3
1-甲基-2-氧代-1,2-二氢-4-吡啶羧酸
1-甲基-2-氧代-1,2-二氢-4-吡啶甲腈 4-cyano-1-methyl-2(1H)-pyridone 70411-83-5 C7H6N2O
1-甲基-2-氧代-1,2-二氢-4-吡啶甲腈
1-甲基-2-喹啉酮 1-methyl-2-quinolin-2(1H)-one 606-43-9 C10H9NO
1-甲基-2-喹啉酮
1-甲基-2-哌啶甲醇 (1-methyl-piperidin-2-yl)-methanol 20845-34-5 C7H15NO
1-甲基-2-哌啶甲醇
1-甲基-2-哌啶乙醇 2-(1-methyl-piperidin-2-yl)-ethanol 533-15-3 C8H17NO
1-甲基-2-哌啶乙醇
1-甲基-2-咪唑啉酮 1-methyl-2-imidazolidone 694-32-6 C4H8N2O
1-甲基-2-咪唑啉酮
1-甲基-2-吡啶酮 1-methyl-2-pyridone 694-85-9 C6H7NO
1-甲基-2-吡啶酮
1-甲基-2-(甲磺酰基)苯并咪唑 1-methyl-2-(methylsulfonyl)benzimidazole 61078-14-6 C9H10N2O2S
1-甲基-2-(甲磺酰基)苯并咪唑
1-甲基-2-(三氯乙酰基)咪唑 2-trichloroacetyl-1-methylimidazole 30148-23-3 C6H5Cl3N2O
1-甲基-2-(三氯乙酰基)咪唑
1-甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-咪唑 1-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-imidazole 553651-31-3 C10H17BN2O2
1-甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-咪唑
1-甲基-2-(2-吡啶基)吡啶碘化物 1-methyl-[2,2'-bipyridin]-1-ium iodide 77972-47-5 C11H11N2*I
1-甲基-2-(2-吡啶基)吡啶碘化物
1-甲基-2,4-哌啶二酮 1-methylpiperidine-2,4-dione 118263-97-1 C6H9NO2
1-甲基-2,4-哌啶二酮
1-甲基-2,4-吡咯烷二酮 1-methylpyrroline-2,4-dione 37772-91-1 C5H7NO2
1-甲基-2,4-吡咯烷二酮
1-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚 eleagnine 2506-10-7 C12H14N2
1-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚
1-甲基-1,2,3-苯并三唑-5-羧酸 1-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-5-carboxylic acid 305381-67-3 C8H7N3O2
1-甲基-1,2,3-苯并三唑-5-羧酸
1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑 1-methylimidazole-5-carbaldehyde 39021-62-0 C5H6N2O
1-甲基-1氢-5-醛基-咪唑