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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,2'-联-4-勒皮啶 4,4'-dimethyl-2,2'-biquinoline 7654-51-5 C20H16N2
2,2'-联-4-勒皮啶
2,2'-亚甲基双苯并噻唑 bis(2-benzothiazolyl)methane 1945-78-4 C15H10N2S2
2,2'-亚甲基双苯并噻唑
2,2'-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚) 2,2'-methylenebis(4-ethyl-6-tert-butylphenol) 88-24-4 C25H36O2
2,2'-亚甲基双(4-乙基-6-叔丁基苯酚)
2,2'-二硫双(5-硝基吡啶) 5,5'-dinitro-2,2'-disulfanediyl-bis-pyridine 2127-10-8 C10H6N4O4S2
2,2'-二硫双(5-硝基吡啶)
2,2'-二硫代二-嘧啶 2,2'-dipyrimidyl disulfide 15718-46-4 C8H6N4S2
2,2'-二硫代二-嘧啶
2,2'-二硫二吡啶 2,2'-dipyridyldisulphide 2127-03-9 C10H8N2S2
2,2'-二硫二吡啶
2,2'-二甲基-4,4'-联吡啶 3,3'-dimethyl-4,4'-bipyridyl 4479-73-6 C12H12N2
2,2'-二甲基-4,4'-联吡啶
2,2'-二溴5,5'-二噻唑 2,2'-dibromo-[5,5']bithiazolyl 960069-36-7 C6H2Br2N2S2
2,2'-二溴5,5'-二噻唑
2,2'-二氨基-4,4'-双噻唑 (4,4'-bithiazole)-2,2'-diamine 58139-59-6 C6H6N4S2
2,2'-二氨基-4,4'-双噻唑
2,2'-二吡啶胺 2,2'-bipyridylamine 1202-34-2 C10H9N3
2,2'-二吡啶胺
2,2'-二吡啶-6,6'-二胺 tris(6,6'-diamino-2,2'-bipyridine) 93127-75-4 C10H10N4
2,2'-二吡啶-6,6'-二胺
2,2'-(苯基膦二基)二吡啶 2,2'-(phenylphosphanediyl)dipyridine 68469-71-6 C16H13N2P
2,2'-(苯基膦二基)二吡啶
2,2'-(亚乙烯基二对亚苯基)二[5-乙基苯并恶唑] 2,2'-(Vinylenedi-p-phenylene)bis(5-ethylbenzoxazole) 4782-14-3 C32H26N2O2
2,2'-(亚乙烯基二对亚苯基)二[5-乙基苯并恶唑]
2,2'-([2,2'-联吡啶]-5,5'-二基)二乙腈 5,5'-bis(cyanomethyl)-2,2'-bipyridine 286380-59-4 C14H10N4
2,2'-([2,2'-联吡啶]-5,5'-二基)二乙腈
2,2'-(5-溴-1,3-亚苯基)二吡啶 3,5-di(2-pyridyl)bromobenzene 150239-89-7 C16H11BrN2
2,2'-(5-溴-1,3-亚苯基)二吡啶
2,2'-(2,6-吡啶二基)双[1-苯基-1H-苯并咪唑] 2,6-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)pyridine 1236181-38-6 C31H21N5
2,2'-(2,6-吡啶二基)双[1-苯基-1H-苯并咪唑]
2,16-双(哌啶-1-基)雄甾-3,17-二醇 2,16-di(piperidin-1-yl)androstane-3,17-diol 13522-16-2 C29H50N2O2
2,16-双(哌啶-1-基)雄甾-3,17-二醇
2,1,3-苯并恶二唑,4,7-双(5-溴-2-噻吩)- 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,1,3-benzoxadiazole 1007128-65-5 C14H6Br2N2OS2
2,1,3-苯并恶二唑,4,7-双(5-溴-2-噻吩)-
2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二甲腈 2,1,3-benzothiadiazole-4,7-dicarbonitrile 20138-79-8 C8H2N4S
2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二甲腈
2,1,3-苯并二唑-5-甲醛 5-formylbenzofurazan 32863-33-5 C7H4N2O2
2,1,3-苯并二唑-5-甲醛
2, 3-二甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-N-氧化物 2,3-dimethyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-pyridine N-oxide 103577-61-3 C9H10F3NO2
2, 3-二甲基-4-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-N-氧化物
2(5H)-噻吩酮 2,5-dihydro-2H-2-oxothiophene 3354-32-3 C4H4OS
2(5H)-噻吩酮
2(3H)-5-溴苯并噻唑酮 5-bromo-3H-1,3-benzothiazol-2-one 199475-45-1 C7H4BrNOS
2(3H)-5-溴苯并噻唑酮
2(3)-(四氢糠基氧基)四氢吡喃 tetrahydrofurfuryl tetrahydropyranyl ether 710-14-5 C10H18O3
2(3)-(四氢糠基氧基)四氢吡喃
2'-氟-5-甲基阿拉伯糖基尿嘧啶 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)thymine 69256-17-3 C10H13FN2O5
2'-氟-5-甲基阿拉伯糖基尿嘧啶
2'-[(氯苯基)氨基]-6'-(二乙胺基)螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-[9H]占吨]-3-酮 Acibenzolar 126448-41-7 C7H4N2OS2
2'-[(氯苯基)氨基]-6'-(二乙胺基)螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-[9H]占吨]-3-酮
2'-(三氟甲基)-2,4'-双嘧啶 2'-(Trifluoromethyl)-2,4'-bipyrimidine 1269292-51-4 C9H5F3N4
2'-(三氟甲基)-2,4'-双嘧啶
2',3'-二氢-7'-甲基-5'-氧代-螺[1,3-二氧戊环-2,1'(5'H)-吲嗪]-6'-甲腈 6-cyano-1,1-(ethyledioxy)-7-methyl-5-oxo-Δ<sup>6(8)</sup>-tetrahydroindolizine 58610-64-3 C12H12N2O3
2',3'-二氢-7'-甲基-5'-氧代-螺[1,3-二氧戊环-2,1'(5'H)-吲嗪]-6'-甲腈
2',3'-D-二噻吩 dibenzo[d,d'] thieno[ 3,2-b'; 4,5-b']dithiophene 241-13-4 C16H8S3
2',3'-D-二噻吩
2 6-二碘氢化喹啉 2,6-diiodohydroquinone 1955-21-1 C6H4I2O2
2 6-二碘氢化喹啉
2 6-二甲氧基吡啶-3-羧醛 2,6-dimethoxynicotinaldehyde 58819-72-0 C8H9NO3
2 6-二甲氧基吡啶-3-羧醛
2 2'-联嘧啶 2,2'-Bipyrimidine 34671-83-5 C8H6N4
2 2'-联嘧啶
2 -吡啶二硫代氨基甲酸乙酯 Ethyl-2-aminopyridyldithiocarbamat 13037-05-3 C8H10N2S2
2 -吡啶二硫代氨基甲酸乙酯
2 -(5-(1-三苯甲基-1H-四氮唑)苯硼酸 2-<2'-(triphenylmethyl)-2'H-tetrazol-5-yl>phenylboronic acid 143722-25-2 C26H21BN4O2
2 -(5-(1-三苯甲基-1H-四氮唑)苯硼酸
2 - (1 -甲基- 1H -5-吡唑基)吡啶 2-(2-methylpyrazol-3-yl)pyridine 938066-21-8 C9H9N3
2 - (1 -甲基- 1H -5-吡唑基)吡啶
2 - 甲氧基喹啉 2-methoxy-quinoline 6931-16-4 C10H9NO
2 - 甲氧基喹啉
2 - 氨基-3,5 - 二甲基噻吩-3 - 羧酸甲酯 2-amino-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylic acid methyl ester 4651-93-8 C8H11NO2S
2 - 氨基-3,5 - 二甲基噻吩-3 - 羧酸甲酯
2 - (甲硫基)-5 - (三正丁基锡)嘧啶 2-methylthio-5-tributylstannylpyrimidine 120717-37-5 C17H32N2SSn
2 - (甲硫基)-5 - (三正丁基锡)嘧啶
1苄基-4-氰基-4-羟基哌啶 1-benzyl-4-hydroxypiperidine-4-carbonitrile 6094-60-6 C13H16N2O
1苄基-4-氰基-4-羟基哌啶
1’-BOC-1,2-二氢-2-氧代-螺[3H-吲哚-3,4’-哌啶] tert-butyl 2-oxospiro[indoline-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate 252882-60-3 C17H22N2O3
1’-BOC-1,2-二氢-2-氧代-螺[3H-吲哚-3,4’-哌啶]
1’,3’,3’-三甲基-6-羟基螺环 6-hydroxy spiropyran 23001-29-8 C19H19NO2
1’,3’,3’-三甲基-6-羟基螺环
1S,3S)-苯基乙基吡咯甲醇 (3S)-1-[(1S)-1-phenylethyl]-3-pyrrolidinemethanol 173724-95-3 C13H19NO
1S,3S)-苯基乙基吡咯甲醇
1H-苯并咪唑-5-羧酸 5-benzimidazolecarboxylic acid 15788-16-6 C8H6N2O2
1H-苯并咪唑-5-羧酸
1H-苯并咪唑-5-甲醛 1H-benzo[d]imidazole-5-carbaldehyde 58442-17-4 C8H6N2O
1H-苯并咪唑-5-甲醛
1H-苯并咪唑-5-基硼酸 1H-benzo[d]imidazol-5-ylboronic acid 1228183-22-9 C7H7BN2O2
1H-苯并咪唑-5-基硼酸
1H-苯并咪唑-4-醇 7-hydroxybenzimidazole 67021-83-4 C7H6N2O
1H-苯并咪唑-4-醇
1H-苯并咪唑-2-甲酸单水化合物 1H-Benzimidazole-2-carboxylic acid hydrate 849776-47-2 C8H8N2O3
1H-苯并咪唑-2-甲酸单水化合物
1H-苯并咪唑-2-甲酸 2-benzimidazolecarboxylic acid 2849-93-6 C8H6N2O2
1H-苯并咪唑-2-甲酸
1H-苯并三唑钠 Sodium benzotriazole 15217-42-2 C6H5N3Na
1H-苯并三唑钠
1H-苯并三唑-1-甲腈 1-cyanobenzotriazole 15328-32-2 C7H4N4
1H-苯并三唑-1-甲腈