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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-[4-(氯甲基)哌啶]嘧啶 4-chloromethyl-1-(2-pyrimidinyl)piperidine 111247-62-2 C10H14ClN3
2-[4-(氯甲基)哌啶]嘧啶
2-[4-(二甲氨基)吡啶-2-基]-N,N-二甲基吡啶-4-胺 4,4'-bis(dimethylamino)-2,2'-bipyridine 85698-56-2 C14H18N4
2-[4-(二甲氨基)吡啶-2-基]-N,N-二甲基吡啶-4-胺
2-[4-(乙酰基苯基氨基)丁-1,3-二烯基]-3-乙基苯并恶唑鎓碘化物 2-[4-(<i>N</i>-acetyl-anilino)-buta-1,3-dienyl]-3-ethyl-benzoxazolium; iodide 5217-54-9 C21H21N2O2*I
2-[4-(乙酰基苯基氨基)丁-1,3-二烯基]-3-乙基苯并恶唑鎓碘化物
2-[4-(三氟甲基)苯基]-5-嘧啶羧酸甲酯 methyl 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine-5-carboxylate 871251-66-0 C13H9F3N2O2
2-[4-(三氟甲基)苯基]-5-嘧啶羧酸甲酯
2-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-咪唑 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole 34898-30-1 C10H7F3N2
2-[4-(三氟甲基)苯基]-1H-咪唑
2-[4-(三氟甲基)]苯基-4-甲基-5-噻唑甲酸乙酯 ethyl 4-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole-5-carboxylate 175277-03-9 C14H12F3NO2S
2-[4-(三氟甲基)]苯基-4-甲基-5-噻唑甲酸乙酯
2-[4-(N -叔丁)哌嗪]苯嘧啶-5-硼酸酯 tert-butyl 4-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)piperazine-1-carboxylate 1073354-59-2 C21H33BN2O4
2-[4-(N -叔丁)哌嗪]苯嘧啶-5-硼酸酯
2-[4-(5-溴嘧啶-2-基)哌嗪-1-基]乙醇 2-(4-(5-bromopyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)ethanol 849021-42-7 C10H15BrN4O
2-[4-(5-溴嘧啶-2-基)哌嗪-1-基]乙醇
2-[4-(4-氨基苯基)哌嗪-1-基]乙醇 2-(4-(4-aminophenyl)piperazin-1-yl)ethanol 5521-39-1 C12H19N3O
2-[4-(4-氨基苯基)哌嗪-1-基]乙醇
2-[4-(2-氨基乙基)-1-哌嗪基]乙醇 2-(4-(2-aminoethyl)piperazin-1-yl)ethanol 20542-08-9 C8H19N3O
2-[4-(2-氨基乙基)-1-哌嗪基]乙醇
2-[4-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)苯基]丁酸 2-[4-(1,3-dioxo-2-isoindolinyl)phenyl]butyric acid 94232-67-4 C18H15NO4
2-[4-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)苯基]丁酸
2-[4,5-二(4-甲氧基苯基)-2-噻唑基]-1H-吡咯-1-乙酸乙酯 ethyl 2-[4,5-bis(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl]-pyrrole-1-acetate 101001-34-7 C25H24N2O4S
2-[4,5-二(4-甲氧基苯基)-2-噻唑基]-1H-吡咯-1-乙酸乙酯
2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙腈 [3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]acetonitrile 157764-10-8 C8H4ClF3N2
2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙腈
2-[3-[N-(4-叔丁基苄基)-N-(吡啶-3-基磺酰基)氨基甲基]苯氧基]乙酸 (3-(((4-tert-butyl-benzyl)-(pyridine-3-sulfonyl)-amino)-methyl)-phenoxy)-acetic acid 223488-57-1 C25H28N2O5S
2-[3-[N-(4-叔丁基苄基)-N-(吡啶-3-基磺酰基)氨基甲基]苯氧基]乙酸
2-[3-(氯甲基)苯基]嘧啶 2-(3-(chloromethyl)phenyl)pyrimidine 898289-51-5 C11H9ClN2
2-[3-(氯甲基)苯基]嘧啶
2-[3-(喹啉-2-基甲氧基)苯基]乙酸 3-[(2-Quinolinyl)methoxy]benzeneacetic acid 104325-55-5 C18H15NO3
2-[3-(喹啉-2-基甲氧基)苯基]乙酸
2-[3-(R)-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羰基丙基]苯甲酸甲酯 2-(3-{3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl}-3-oxopropyl)benzoic acid methyl ester 133791-17-0 C28H22ClNO3
2-[3-(R)-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羰基丙基]苯甲酸甲酯
2-[3-(1,3-二氧代异吲哚-2-基)-2-羟基丙基]异吲哚-1,3-二酮 N,N'-(2-Hydroxypropandiyl)-diphthalimid 73825-95-3 C19H14N2O5
2-[3-(1,3-二氧代异吲哚-2-基)-2-羟基丙基]异吲哚-1,3-二酮
2-[2-氯-5-(三氟甲基)吡啶-4-基氨基]-N-甲基苯甲酰胺 2-((2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)amino)-N-methylbenzamide 1061358-71-1 C14H11ClF3N3O
2-[2-氯-5-(三氟甲基)吡啶-4-基氨基]-N-甲基苯甲酰胺
2-[2-[乙基-(3-甲基苯基)氨基]乙基]异吲哚-1,3-二酮 <i>N</i>-[2-(<i>N</i>-ethyl-<i>m</i>-toluidino)-ethyl]-phthalimide 2498-02-4 C19H20N2O2
2-[2-[乙基-(3-甲基苯基)氨基]乙基]异吲哚-1,3-二酮
2-[2-(4-溴苯肼)-2-乙氧基]-1-甲基碘吡啶 2-[2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl]-1-methylpyridiniumiodide 304679-75-2 C14H13BrINO
2-[2-(4-溴苯肼)-2-乙氧基]-1-甲基碘吡啶
2-[2-(2-噻吩基)乙基]苯甲酸 2-[2-(thienyl)ethyl] benzoic acid 1622-54-4 C13H12O2S
2-[2-(2-噻吩基)乙基]苯甲酸
2-[1-(4-溴苯基)-1-甲基乙基]-4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑 4-bromo-α,α-dimethyl-α-(4,4-dimethyloxazolin-2-yl) toluene 192775-97-6 C14H18BrNO
2-[1-(4-溴苯基)-1-甲基乙基]-4,5-二氢-4,4-二甲基恶唑
2-[(甲氨基)甲基]吡啶 N-methyl-2-pyridinemethanamine 21035-59-6 C7H10N2
2-[(甲氨基)甲基]吡啶
2-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]环丙胺 2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopropylamine 387845-23-0 C8H15NO2
2-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]环丙胺
2-[(呋喃-2-基甲基)亚磺酰基]乙酸 2-((furan-2-ylmethyl)sulfinyl)acetic acid 108499-26-9 C7H8O4S
2-[(呋喃-2-基甲基)亚磺酰基]乙酸
2-[(6-氯-3-哒嗪基)氧基]喹喔啉 2-((6-Chloropyridazin-3-yl)oxy)quinoxaline 1065484-80-1 C12H7ClN4O
2-[(6-氯-3-哒嗪基)氧基]喹喔啉
2-[(6-氯-3,4-二氢-3-甲基-2,4-二氧代-1(2H)-嘧啶)甲基]丁苯甲腈 2-((6-chloro-3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)benzonitrile 865758-96-9 C13H10ClN3O2
2-[(6-氯-3,4-二氢-3-甲基-2,4-二氧代-1(2H)-嘧啶)甲基]丁苯甲腈
2-[(5s)-2,4-二氧代噻唑烷-5-基]乙酸酯 2-(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)acetic acid 875-97-8 C5H5NO4S
2-[(5s)-2,4-二氧代噻唑烷-5-基]乙酸酯
2-[(5-溴嘧啶-2-基)硫代]苯胺 2-[(5-Bromopyrimidin-2-yl)thio]aniline 849021-43-8 C10H8BrN3S
2-[(5-溴嘧啶-2-基)硫代]苯胺
2-[(5-溴-2-嘧啶基)氧基]乙醇 2-((5-bromopyrimidin-2-yl)oxy)ethanol 1246922-88-2 C6H7BrN2O2
2-[(5-溴-2-嘧啶基)氧基]乙醇
2-[(5-溴-2-嘧啶)氧基]乙酸 2-((5-Bromopyrimidin-2-yl)oxy)acetic acid 270912-79-3 C6H5BrN2O3
2-[(5-溴-2-嘧啶)氧基]乙酸
2-[(5-氯戊基)氧基]四氢-2H-吡喃 2-[(5-chloropentyl)oxy]tetrahydropyran 13129-60-7 C10H19ClO2
2-[(5-氯戊基)氧基]四氢-2H-吡喃
2-[(4S)-4-(1,1-二甲基乙基)-4,5-二氢-2-噁唑啉基]-6-甲基吡啶 (S)-4-(tert-butyl)-2-(6-methylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 199277-80-0 C13H18N2O
2-[(4S)-4-(1,1-二甲基乙基)-4,5-二氢-2-噁唑啉基]-6-甲基吡啶
2-[(4-氨基-1,6-二氢-6-氧代-2-嘧啶)硫代]-乙酸 (4-amino-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-ylmercapto)-acetic acid 66902-63-4 C6H7N3O3S
2-[(4-氨基-1,6-二氢-6-氧代-2-嘧啶)硫代]-乙酸
2-[(4-氟苯基)磺酰基]六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-6(2H)-酮 Unifiram 272786-64-8 C13H15FN2O3S
2-[(4-氟苯基)磺酰基]六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-6(2H)-酮
2-[(4-氟苯基)磺酰基]乙醇 2-((4-fluorophenyl)sulfonyl)ethanol 28122-13-6 C8H9FO3S
2-[(4-氟苯基)磺酰基]乙醇
2-[(2-氯-4-硝基苯氧基)甲基]吡啶 2-((2-chloro-4-nitrophenoxy)methyl)pyridine 179687-79-7 C12H9ClN2O3
2-[(2-氯-4-硝基苯氧基)甲基]吡啶
2-[(2-氨基乙基)甲基氨基]乙醇 N-(2-hydroxyethyl)-N-methylethylenediamine 5753-50-4 C5H14N2O
2-[(2-氨基乙基)甲基氨基]乙醇
2-[(1,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1-苯基-4H-吡唑-4-亚基)亚乙基]-2,3-二氢-1,3,3-三甲基-1H-吲哚-5-羧酸甲酯 1,3,3-trimethyl-2-[2-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-pyrazol-4-ylidene)-ethylidene]-2,3-dihydro-indole-5-carboxylic acid methyl ester 5718-26-3 C25H25N3O3
2-[(1,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1-苯基-4H-吡唑-4-亚基)亚乙基]-2,3-二氢-1,3,3-三甲基-1H-吲哚-5-羧酸甲酯
2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷 allyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 93382-48-0 C16H20O6
2-PROPENYL4,6-O-BENZYLIDENE-Α-D-GLUCOPYRANOSIDE2-丙烯基4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡萄糖苷
2-N-Boc-氨基-3-(4-四氢吡喃基)丙酸 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)propanoic acid 182287-51-0 C13H23NO5
2-N-Boc-氨基-3-(4-四氢吡喃基)丙酸
2-N-Boc-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸 2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid 166591-85-1 C15H19NO4
2-N-Boc-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸
2-N-BOC甲氨基-5-氨基吡啶 tert-butyl 5-amino-2-pyridin-2-yl(methyl)carbamate 1039055-46-3 C11H17N3O2
2-N-BOC甲氨基-5-氨基吡啶
2-N-BOC-氨基噻唑-5-羧酸 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazole-5-carboxylic acid 302964-02-9 C9H12N2O4S
2-N-BOC-氨基噻唑-5-羧酸
2-CBZ-6-氧代-2-氮杂螺[3.3]庚烷 benzyl 6-oxo-2-azaspiro[3.3]heptane-2-carboxylate 1363381-91-2 C14H15NO3
2-CBZ-6-氧代-2-氮杂螺[3.3]庚烷
2-Brome-6,7-二氢噻唑[5,4-c]吡啶-4(5H)-酮 2-bromo-6,7-dihydrothiazolo[5,4-c]pyridin-4(5H)-one 1035219-96-5 C6H5BrN2OS
2-Brome-6,7-二氢噻唑[5,4-c]吡啶-4(5H)-酮
2-Boc-氨基哌啶 2-(BOC-aminomethyl)piperidine 885954-12-1 C10H20N2O2
2-Boc-氨基哌啶
2-Boc-氨基-5-氨基吡嗪 tert-Butyl (5-aminopyrazin-2-yl)carbamate 920313-67-3 C9H14N4O2
2-Boc-氨基-5-氨基吡嗪
2-Boc-氨基-3-吡啶甲醛 tert-butyl (3-formylpyridin-2-yl)carbamate 116026-94-9 C11H14N2O3
2-Boc-氨基-3-吡啶甲醛