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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-硝基-9H-咔唑 1-nitro-9H-carbazole 31438-22-9 C12H8N2O2
1-硝基-9H-咔唑
1-硝基-4-正-丙基苯 1-nitro-4-propyl-benzene 10342-59-3 C9H11NO2
1-硝基-4-正-丙基苯
1-癸基咪唑 N-Decylimidazole 33529-02-1 C13H24N2
1-癸基咪唑
1-癸基吡啶鎓氯化物 N-decylpyridinium chloride 1609-21-8 C15H26N*Cl
1-癸基吡啶鎓氯化物
1-癸基-3-甲基咪唑氯盐 1-decyl-3-methylimidazol-3-ium chloride 171058-18-7 C14H27N2*Cl
1-癸基-3-甲基咪唑氯盐
1-癸基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐 1-decyl-3-methylimidazolium bis-trifluormethanesulfonimide 433337-23-6 C2F6NO4S2*C14H27N2
1-癸基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐
1-癸基-2,3-二甲基溴化咪唑鎓 1-decyl-2,3-dimethylimidazolium bromide 21054-79-5 Br*C15H29N2
1-癸基-2,3-二甲基溴化咪唑鎓
1-甲醛基 -4-甲基哌嗪 1-formyl-4-methylpiperidine 7556-55-0 C6H12N2O
1-甲醛基 -4-甲基哌嗪
1-甲醛哌嗪 1-Formylpiperazine 7755-92-2 C5H10N2O
1-甲醛哌嗪
1-甲酰高哌嗪 1-formylhomopiperazine 29053-62-1 C6H12N2O
1-甲酰高哌嗪
1-甲酰基-哌啶-4-羧酸 N-formyl-isonipecotic acid 84163-42-8 C7H11NO3
1-甲酰基-哌啶-4-羧酸
1-甲酰基-9H-吡啶并[3,4-B]吲哚-3-羧酸甲酯 methyl 1-formyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 113247-36-2 C14H10N2O3
1-甲酰基-9H-吡啶并[3,4-B]吲哚-3-羧酸甲酯
1-甲酰基-2-哌啶羧酸 rac-1-formylpiperidine-2-carboxylic acid 54966-20-0 C7H11NO3
1-甲酰基-2-哌啶羧酸
1-甲酰吡咯烷 1-pyrrolidinecarboxaldehyde 3760-54-1 C5H9NO
1-甲酰吡咯烷
1-甲磺酰基哌啶-4-胺盐酸盐 1-(methylsulfonyl)piperidin-4-amine hydrochloride 651057-01-1 C6H14N2O2S*ClH
1-甲磺酰基哌啶-4-胺盐酸盐
1-甲磺酰基-2-咪唑烷酮 N-Methylsulfonyl-imidazolidon-(2) 41730-79-4 C4H8N2O3S
1-甲磺酰基-2-咪唑烷酮
1-甲氧基异喹啉-3-胺 1-methoxyisoquinolin-3-amine 80900-33-0 C10H10N2O
1-甲氧基异喹啉-3-胺
1-甲氧基吩嗪 1-methoxyphenazine 2876-17-7 C13H10N2O
1-甲氧基吩嗪
1-甲氧基-哌啶-4-酮 1-methoxypiperidin-4-one 102170-24-1 C6H11NO2
1-甲氧基-哌啶-4-酮
1-甲氧基-3-甲基-9h-咔唑 1-methoxy-3-methylcarbazole 4532-33-6 C14H13NO
1-甲氧基-3-甲基-9h-咔唑
1-甲氧基-3-吲哚基甲基硫代葡萄糖苷 1-methoxy-3-indolylmethyl glucosinolate 5187-84-8 C17H22N2O10S2
1-甲氧基-3-吲哚基甲基硫代葡萄糖苷
1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 1-methoxy-1H-indole-3-carbaldehyde 67282-55-7 C10H9NO2
1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛
1-甲基苯并咪唑-5-胺 1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-5-amine 10394-38-4 C8H9N3
1-甲基苯并咪唑-5-胺
1-甲基苯并咪唑 1-Methylbenzimidazole 1632-83-3 C8H8N2
1-甲基苯并咪唑
1-甲基胞嘧啶 1-MeCyt 1122-47-0 C5H7N3O
1-甲基胞嘧啶
1-甲基甲苯达唑 1-Methyl mebendazole 132119-11-0 C17H15N3O3
1-甲基甲苯达唑
1-甲基氯化咪唑鎓 1-methylimidazolium chloride 35487-17-3 C4H6N2*ClH
1-甲基氯化咪唑鎓
1-甲基异喹啉-5-胺 1-methylisoquinolin-5-amine 20335-61-9 C10H10N2
1-甲基异喹啉-5-胺
1-甲基异喹啉 1-methylisoquinoline 1721-93-3 C10H9N
1-甲基异喹啉
1-甲基尿嘧啶 1-methyluracil 615-77-0 C5H6N2O2
1-甲基尿嘧啶
1-甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮 1-methyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one 10166-54-8 C5H10N2O
1-甲基四氢嘧啶-2(1H)-酮
1-甲基嘧啶-4-硼酸 N-methylpiperidine-4-boronic acid 706748-53-0 C6H14BNO2
1-甲基嘧啶-4-硼酸
1-甲基喹啉硫酸甲酯 1,8-dimethylquinolinium methylsulfate 38746-10-0 CH3O4S*C10H10N
1-甲基喹啉硫酸甲酯
1-甲基哌嗪-2-酮 1-methylpiperazin-2-one 59702-07-7 C5H10N2O
1-甲基哌嗪-2-酮
1-甲基哌啶-4-腈 1-methylpiperidine-4-carbonitrile 20691-92-3 C7H12N2
1-甲基哌啶-4-腈
1-甲基哌啶-4-甲酸盐酸盐 1-methylpiperidine-4-carboxylic acid hydrochloride 71985-80-3 C7H14NO2*Cl
1-甲基哌啶-4-甲酸盐酸盐
1-甲基哌啶-4-基丙酸酯 N-(2-Oxo-2-propoxyethyl)-N-[4-[(5-oxo-3-propyl-4(5H)-isoxazolylidene)methyl]phenyl]glycine propyl ester 198705-81-6 C23H30N2O6
1-甲基哌啶-4-基丙酸酯
1-甲基哌啶-3-羧酸 1-methylpiperidine-3-carboxylic acid 5657-70-5 C7H13NO2
1-甲基哌啶-3-羧酸
1-甲基哌啶-3-甲醇 1-methyl-3-hydroxymethylpiperidine 7583-53-1 C7H15NO
1-甲基哌啶-3-甲醇
1-甲基哌啶-2-羧酸 1-methylpiperidine-2-carboxylic acid 7730-87-2 C7H13NO2
1-甲基哌啶-2-羧酸
1-甲基哌啶-2,6-二酮 N-methyladipinimide 25077-25-2 C6H9NO2
1-甲基哌啶-2,6-二酮
1-甲基咪唑硫酸盐 1-methylimidazole hydrogen sulfate 681281-87-8 C4H6N2*H2O4S
1-甲基咪唑硫酸盐
1-甲基咪唑氢溴酸盐,1-甲基溴化咪唑鎓 N-methylimidazole hydrobromide 101023-58-9 BrH*C4H6N2
1-甲基咪唑氢溴酸盐,1-甲基溴化咪唑鎓
1-甲基咪唑三氟甲磺酸盐 N-methylimidazolium triflate 99257-94-0 CHF3O3S*C4H6N2
1-甲基咪唑三氟甲磺酸盐
1-甲基咪唑-5-甲酰氯盐酸盐 1-methyl-5-imidazolecarboxylic acid chloride hydrochloride 343569-06-2 C5H5ClN2O*ClH
1-甲基咪唑-5-甲酰氯盐酸盐
1-甲基吲唑-3-甲醇 (1-methyl-1H-indazol-3-yl)methanol 1578-96-7 C9H10N2O
1-甲基吲唑-3-甲醇
1-甲基吲哚啉-5-甲醛 1-methylindoline-5-carbaldehyde 60082-02-2 C10H11NO
1-甲基吲哚啉-5-甲醛
1-甲基吲哚-6-甲醛 1-methyl-1H-indole-6-carbaldehyde 21005-45-8 C10H9NO
1-甲基吲哚-6-甲醛
1-甲基吲哚-3-甲酸 1-methyl-3-indolecarboxylic acid 32387-21-6 C10H9NO2
1-甲基吲哚-3-甲酸
1-甲基吲哚-3-乙腈 1-methyl-1H-indole-3-acetonitrile 51584-17-9 C11H10N2
1-甲基吲哚-3-乙腈