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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-(3,4-二氯苄基)-1H-苯并咪唑 2-(3,4-dichlorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole 213133-77-8 C14H10Cl2N2
2-(3,4-二氯苄基)-1H-苯并咪唑
2-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)-1H-吡咯 2,2'-(1'-Pyrrolinyl)-pyrrol 10087-65-7 C8H10N2
2-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)-1H-吡咯
2-(3,4,5-三甲氧基苯基)铬-4-酮 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 67858-30-4 C18H16O5
2-(3,4,5-三甲氧基苯基)铬-4-酮
2-(2S)-2-哌啶基-吡啶 (S)-2-(2'-piperidinyl)pyridine 46041-69-4 C10H14N2
2-(2S)-2-哌啶基-吡啶
2-(2R)-2-吡咯烷吡啶 (R)-2-(pyrrolidin-2-yl)pyridine 130464-05-0 C9H12N2
2-(2R)-2-吡咯烷吡啶
2-(2H-1,2,3-噻唑-2-基)苯甲酸 2-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzoic acid 1001401-62-2 C9H7N3O2
2-(2H-1,2,3-噻唑-2-基)苯甲酸
2-(2-苯并噻唑)乙酸乙酯 ethyl 2-(2-benzothiazolyl)acetate 29182-42-1 C11H11NO2S
2-(2-苯并噻唑)乙酸乙酯
2-(2-苯基乙烯基)-3-氨基吡啶 2-[(1E)-2-phenylethenyl]pyridin-3-amine 209798-50-5 C13H12N2
2-(2-苯基乙烯基)-3-氨基吡啶
2-(2-苯基乙基)吡啶 2-(2-phenylethyl)pyridine 2116-62-3 C13H13N
2-(2-苯基乙基)吡啶
2-(2-苯基-2H-四唑-5-基)吡啶 2-(2-phenyl-2H-tetrazol-5-yl)pyridine 507270-06-6 C12H9N5
2-(2-苯基-2H-四唑-5-基)吡啶
2-(2-联苯)乙醇 o-phenylphenol(2-hydroxyethyl)ether 7501-02-2 C14H14O2
2-(2-联苯)乙醇
2-(2-羟苯基)苯并恶唑 2-(2-Hydroxyphenyl)benzoxazole 835-64-3 C13H9NO2
2-(2-羟苯基)苯并恶唑
2-(2-羟基苯基)苯并噻唑 2-(benzothiazol-2-yl)phenol 3411-95-8 C13H9NOS
2-(2-羟基苯基)苯并噻唑
2-(2-羟基苯基)吡啶 2-(pyridine-2-yl)phenol 33421-36-2 C11H9NO
2-(2-羟基苯基)吡啶
2-(2-羟基苯基)-1H-苯并咪唑 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzimidazole 2963-66-8 C13H10N2O
2-(2-羟基苯基)-1H-苯并咪唑
2-(2-羟基羰基-6-吡啶基)丙二醛 2-(2-hydroxycarbonyl-6-pyridyl)-malondialdehyde 212755-80-1 C9H7NO4
2-(2-羟基羰基-6-吡啶基)丙二醛
2-(2-羟基甲基)喹啉 2-quinolin-2-yl-ethanol 1011-50-3 C11H11NO
2-(2-羟基甲基)喹啉
2-(2-羟基乙基)-3-甲基-1-氧代-1,5-二氢吡啶并[1,2-A]苯并咪唑-4-甲腈 2-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-1-xo-1H,5H-pyrido<1,2-a>benzimidazole-4-carbonitrile 166671-26-7 C15H13N3O2
2-(2-羟基乙基)-3-甲基-1-氧代-1,5-二氢吡啶并[1,2-A]苯并咪唑-4-甲腈
2-(2-羟基乙基)-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸 2-(2-hydroxy-ethyl)-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindole-5-carboxylic acid 17329-32-7 C11H9NO5
2-(2-羟基乙基)-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸
2-(2-硝基苯基)-1H-苯并咪唑 2-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole 2208-58-4 C13H9N3O2
2-(2-硝基苯基)-1H-苯并咪唑
2-(2-硝基咪唑-1-基)乙胺 2-(2-nitro-1H-imidazolyl)ethylamine 36717-77-8 C5H8N4O2
2-(2-硝基咪唑-1-基)乙胺
2-(2-硝基乙烯基)呋喃 2-(2-nitrovinyl)furan 32782-45-9 C6H5NO3
2-(2-硝基乙烯基)呋喃
2-(2-硝基乙氧基)四氢吡喃 2-(2-nitroethoxy)tetrahydro-2H-pyran 75233-61-3 C7H13NO4
2-(2-硝基乙氧基)四氢吡喃
2-(2-硝基-1-丙烯)噻吩 2-(2-nitroprop-1-enyl)thiophene 6937-35-5 C7H7NO2S
2-(2-硝基-1-丙烯)噻吩
2-(2-甲苯基)-吡咯烷 2-(2-methylphenyl)pyrrolidine 129540-23-4 C11H15N
2-(2-甲苯基)-吡咯烷
2-(2-甲硫基嘧啶-4-基)丙二醛 2-(2'-methylthiopyrimidin-4'-yl)malonaldehyde 77168-37-7 C8H8N2O2S
2-(2-甲硫基嘧啶-4-基)丙二醛
2-(2-甲硫基嘧啶-4-基)-3-氧代丙腈 2-[2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4-yl]-3-oxopropanenitrile 1111637-81-0 C8H7N3OS
2-(2-甲硫基嘧啶-4-基)-3-氧代丙腈
2-(2-甲氧基苯氧基)吡啶 2-(2-methoxyphenoxy)pyridine 6287-89-4 C12H11NO2
2-(2-甲氧基苯氧基)吡啶
2-(2-甲氧基苯基)丙-2-醇 2-(2'-methoxyphenyl)-2-propanol 21022-73-1 C10H14O2
2-(2-甲氧基苯基)丙-2-醇
2-(2-甲氧基苯基)-5-氧代四氢呋喃-3-羧酸 2-(2-methoxyphenyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid 117621-06-4 C12H12O5
2-(2-甲氧基苯基)-5-氧代四氢呋喃-3-羧酸
2-(2-甲氧基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑 2-(2-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole 1965-19-1 C22H18N2O
2-(2-甲氧基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑
2-(2-甲氧基苯基)-4,4-二甲基-2-噁唑啉 2-(2-methoxyphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 57598-33-1 C12H15NO2
2-(2-甲氧基苯基)-4,4-二甲基-2-噁唑啉
2-(2-甲氧基乙氨基)嘧啶-5-硼酸频哪醇酯 N-(2-Methoxyethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-2-amine 1202805-24-0 C13H22BN3O3
2-(2-甲氧基乙氨基)嘧啶-5-硼酸频哪醇酯
2-(2-甲氧基乙基)吡啶 2-(β-Methoxyethyl)-pyridin 114-91-0 C8H11NO
2-(2-甲氧基乙基)吡啶
2-(2-甲氧基-乙基)-3-氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-4-羧酸 2-(2-methoxy-ethyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-4-carboxylic acid 436093-44-6 C12H13NO4
2-(2-甲氧基-乙基)-3-氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-4-羧酸
2-(2-甲基嘧啶-4-基)异烟酸 2-(2-Methylpyrimidin-4-yl)isonicotinic acid 956723-01-6 C11H9N3O2
2-(2-甲基嘧啶-4-基)异烟酸
2-(2-甲基嘧啶-4-基)噻唑 2-methyl-4-(1,3-thiazol-2-yl)pyrimidine 1269291-29-3 C8H7N3S
2-(2-甲基嘧啶-4-基)噻唑
2-(2-甲基-5-溴苄基)-5-(4-氟苯)噻吩 2-(5-bromo-2-methylbenzyl)-5-(4-fluorophenyl)thiophene 1030825-20-7 C18H14BrFS
2-(2-甲基-5-溴苄基)-5-(4-氟苯)噻吩
2-(2-甲基-5-氨基苯基氨基)-4-(3-吡啶)噻唑 6-methyl-N<sup>1</sup>-(4-(pyridin-3-yl)thiazol-2-yl)benzene-1,3-diamine 660837-08-1 C15H14N4S
2-(2-甲基-5-氨基苯基氨基)-4-(3-吡啶)噻唑
2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲酸 2-(2-Methyl-1H-imidazol-1-yl)benzoic acid 159589-71-6 C11H10N2O2
2-(2-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲酸
2-(2-溴苯基)吡啶 2-(2-Bromophenyl)pyridine 109306-86-7 C11H8BrN
2-(2-溴苯基)吡啶
2-(2-溴苯基)-4,4-二甲基-5H-1,3-恶唑 2-(2-bromo-phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazole 32664-13-4 C11H12BrNO
2-(2-溴苯基)-4,4-二甲基-5H-1,3-恶唑
2-(2-溴乙酰基)吡啶 2-Bromoacetylpyridine 40086-66-6 C7H6BrNO
2-(2-溴乙酰基)吡啶
2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃 2-(2-bromoethoxy)tetrahydropyran 17739-45-6 C7H13BrO2
2-(2-溴乙氧基)四氢吡喃
2-(2-溴乙基)噻吩 2-(2-Bromoethyl)thiophene 26478-16-0 C6H7BrS
2-(2-溴乙基)噻吩
2-(2-溴乙基)吡啶氢溴酸盐 2-(2-bromoethyl)pyridine hydrobromide 72996-65-7 BrH*C7H8BrN
2-(2-溴乙基)吡啶氢溴酸盐
2-(2-溴乙基)吡啶 2-(2-bromoethyl)pyridine 39232-04-7 C7H8BrN
2-(2-溴乙基)吡啶
2-(2-氰乙基)吡啶 3-(pyridin-2-yl)propanenitrile 35549-47-4 C8H8N2
2-(2-氰乙基)吡啶
2-(2-氯苯基)环己酮 2-(2-chlorophenyl)cyclohexanone 91393-49-6 C12H13ClO
2-(2-氯苯基)环己酮
2-(2-氯苯基)-5,7-二羟基-8-[(3S,4R)-3-羟基-1-甲基-4-哌啶基]苯并吡喃-4-酮 1-(2-amino-4-pyridyl)-1-ethanone 42182-25-2 C7H8N2O
2-(2-氯苯基)-5,7-二羟基-8-[(3S,4R)-3-羟基-1-甲基-4-哌啶基]苯并吡喃-4-酮