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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4,6-二胺 2,4-Diamino-7H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 5413-80-9 C5H6N6
1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4,6-二胺
1H-吡唑并[3,4-B]吡嗪-3-氨基 1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-3-amine 81411-64-5 C5H5N5
1H-吡唑并[3,4-B]吡嗪-3-氨基
1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-3-甲腈 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbonitrile 956010-88-1 C7H4N4
1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-3-甲腈
1H-吡唑并[3,4-B]吡啶 1H-Pyrazolo[3,4-b]pyridine 271-73-8 C6H5N3
1H-吡唑并[3,4-B]吡啶
1H-吡唑基[3,4-B]吡啶-3-羧酸 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxylic acid 116855-08-4 C7H5N3O2
1H-吡唑基[3,4-B]吡啶-3-羧酸
1H-吡唑[3,4-b]嘧啶-5-羧酸 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid 952182-02-4 C7H5N3O2
1H-吡唑[3,4-b]嘧啶-5-羧酸
1H-吡唑-4-腈 1H-pyrazole-4-carbonitrile 31108-57-3 C4H3N3
1H-吡唑-4-腈
1H-吡唑-3-甲醛 3-formylpyrazole 3920-50-1 C4H4N2O
1H-吡唑-3-甲醛
1H-吡唑,4-异氰酸基-1-甲基- 4-isocyanato-1-methyl-1H-pyrazole 1174064-57-3 C5H5N3O
1H-吡唑,4-异氰酸基-1-甲基-
1H-吡咯并[3,4-c]吡啶-2(3h)-羧酸乙酯 ethyl 1H,2H,3H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-2-carboxylate 147740-04-3 C10H12N2O2
1H-吡咯并[3,4-c]吡啶-2(3h)-羧酸乙酯
1H-吡咯并[3,2-h]喹啉 1H-pyrrolo[3,2-h]quinoline 233-88-5 C11H8N2
1H-吡咯并[3,2-h]喹啉
1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4(3H,5H)-二酮 9-deazaxanthine 65996-50-1 C6H5N3O2
1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4(3H,5H)-二酮
1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-2-羧酸乙酯 ethyl 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carboxylate 800401-64-3 C10H10N2O2
1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-2-羧酸乙酯
1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-2-甲醛 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-2-carbaldehyde 630395-95-8 C8H6N2O
1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-2-甲醛
1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-1-羧酸,2,3-二氢-1,1-二甲基乙酯 tert-butyl 2-pyrrolino[3,2-c]pyridinecarboxylate 219834-81-8 C12H16N2O2
1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-1-羧酸,2,3-二氢-1,1-二甲基乙酯
1H-吡咯并[3,2-b]吡啶.2,3-二氢 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 1211540-79-2 C7H8N2
1H-吡咯并[3,2-b]吡啶.2,3-二氢
1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-6-羧酸甲酯 methyl 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-6-carboxylate 1015609-11-6 C9H8N2O2
1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-6-羧酸甲酯
1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-6-羧酸 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-6-carboxylic acid 112766-32-2 C8H6N2O2
1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-6-羧酸
1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-6-甲腈 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile 944937-79-5 C8H5N3
1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-6-甲腈
1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-5-甲胺(9ci) (1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)methanamine 267876-26-6 C8H9N3
1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-5-甲胺(9ci)
1H-吡咯并[3,2-B]吡啶-5-羧酸甲酯 methyl 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-5-carboxylate 872355-63-0 C9H8N2O2
1H-吡咯并[3,2-B]吡啶-5-羧酸甲酯
1H-吡咯并[3,2-B]吡啶-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate 1018950-15-6 C12H14N2O2
1H-吡咯并[3,2-B]吡啶-1-羧酸叔丁酯
1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-7-胺 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-7-amine 165669-36-3 C7H7N3
1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-7-胺
1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-胺 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-5-amine 174610-12-9 C7H7N3
1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-胺
1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸甲酯 methyl 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylate 147071-00-9 C9H8N2O2
1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸甲酯
1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylic acid 130473-27-7 C8H6N2O2
1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸
1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-3-羧酸甲酯 methyl 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carboxylate 108128-12-7 C9H8N2O2
1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-3-羧酸甲酯
1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-羧酸 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid 24334-20-1 C8H6N2O2
1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-2-羧酸
1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-1-羧酸 tert-butyl octahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1-carboxylate 169750-88-3 C12H22N2O2
1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-1-羧酸
1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-甲醇 (1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)methanol 849067-97-6 C8H8N2O
1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-甲醇
1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醇 (1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methanol 1065100-83-5 C8H8N2O
1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲醇
1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酸 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid 156270-06-3 C8H6N2O2
1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酸
1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯 ethyl 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 221675-35-0 C10H10N2O2
1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-羧酸乙酯
1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-甲醛 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carbaldehyde 394223-03-1 C8H6N2O
1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-甲醛
1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-5-甲胺 5-aminomethyl-6-azaindole 267876-19-7 C8H9N3
1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-5-甲胺
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲胺 5-aminomethylpyrrolo[2,3-b]pyridine 267876-25-5 C8H9N3
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲胺
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸甲酯 methyl 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate 808137-94-2 C9H8N2O2
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-羧酸甲酯
1H-吡咯[3,2-B]吡啶-5-甲腈 1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-5-carbonitrile 146767-63-7 C8H5N3
1H-吡咯[3,2-B]吡啶-5-甲腈
1H-吡咯[2,3-D]哒嗪 (1H)-Pyrrolo<2,3-d>pyridazin 271-35-2 C6H5N3
1H-吡咯[2,3-D]哒嗪
1H-吡咯[2,3-B]吡啶-6-胺 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-6-amine 145901-11-7 C7H7N3
1H-吡咯[2,3-B]吡啶-6-胺
1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione 5654-95-5 C7H4N2O2
1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮
1H-吡咯-3-胺 3-amino pyrrole 29212-49-5 C4H6N2
1H-吡咯-3-胺
1H-吡咯-2,5-二羧酸 2-乙酯 5-(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 952569-58-3 C8H9NO4
1H-吡咯-2,5-二羧酸 2-乙酯
1H-吡咯-2,5-二羧酸 1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 937-27-9 C6H5NO4
1H-吡咯-2,5-二羧酸
1H-吡咯-2,4-二羧酸 Pyrrol-2,4-dicarbonsaeure 937-26-8 C6H5NO4
1H-吡咯-2,4-二羧酸
1H-2-甲基-3-氨乙基吲哚 2-methyltryptamine 2731-06-8 C11H14N2
1H-2-甲基-3-氨乙基吲哚
1H-1,4-二氮杂卓-1-乙酸,4-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]六氢-a-3-噻嗯基- 4-amino-1H-indole-6-carbonitrile 885518-39-8 C9H7N3
1H-1,4-二氮杂卓-1-乙酸,4-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]六氢-a-3-噻嗯基-
1H-1,2,3-三唑-1-乙胺 2-([1,2,3]triazol-1-yl)ethylamine 4320-94-9 C4H8N4
1H-1,2,3-三唑-1-乙胺
16-溴-1-十六烷醇 16-bromohexadecan-1-ol 59101-28-9 C16H33BrO
16-溴-1-十六烷醇
12H-苯并呋喃[3,2-A]咔唑 12H-benzofuro[3,2-a]carbazole 1246308-85-9 C18H11NO
12H-苯并呋喃[3,2-A]咔唑