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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,4-二羟基呋喃并[3,2-D]嘧啶 furo[3,2-d]pyrimidine-2,4-diol 956034-06-3 C6H4N2O3
2,4-二羟基呋喃并[3,2-D]嘧啶
2,4-二羟基吡啶 3-deazauracil 626-03-9 C5H5NO2
2,4-二羟基吡啶
2,4-二羟基吡咯[2,3-d]嘧啶 7-deazaxanthine 39929-79-8 C6H5N3O2
2,4-二羟基吡咯[2,3-d]嘧啶
2,4-二羟基-6-硝基喹唑啉 6-Nitro-1H-quinazoline-2,4-dione 32618-85-2 C8H5N3O4
2,4-二羟基-6-硝基喹唑啉
2,4-二羟基-6-甲基吡啶-3-甲酸 4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid 846557-80-0 C7H7NO4
2,4-二羟基-6-甲基吡啶-3-甲酸
2,4-二羟基-6-甲基吡啶 4-hydroxy-6-methyl-2-pyridone 3749-51-7 C6H7NO2
2,4-二羟基-6-甲基吡啶
2,4-二羟基-5-羟甲基吡啶 2,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-pyridine 143834-60-0 C6H7NO3
2,4-二羟基-5-羟甲基吡啶
2,4-二羟基-5-嘧啶硼酸 uracil-5-boronic acid 70523-22-7 C4H5BN2O4
2,4-二羟基-5-嘧啶硼酸
2,4-二羟基-3-硝基吡啶 2,4-dihydroxy-3-nitropyridine 89282-12-2 C5H4N2O4
2,4-二羟基-3-硝基吡啶
2,4-二羟基-3-喹啉甲醛 3-formyl-4-hydroxy-2(1H)-quinolone 529-89-5 C10H7NO3
2,4-二羟基-3-喹啉甲醛
2,4-二羟基-3,5-二溴吡啶 3,5-dibromo-2,4-dihydroxypyridine 80791-78-2 C5H3Br2NO2
2,4-二羟基-3,5-二溴吡啶
2,4-二碘嘧啶 2,4-diiodopyrimidine 262353-34-4 C4H2I2N2
2,4-二碘嘧啶
2,4-二碘吡啶 2,4-diiodo-pyridine 83674-71-9 C5H3I2N
2,4-二碘吡啶
2,4-二硝基咪唑 2,4-dinitro-1H-imidazole 5213-49-0 C3H2N4O4
2,4-二硝基咪唑
2,4-二硝基吡啶 2,4-Dinitropyridine 14916-61-1 C5H3N3O4
2,4-二硝基吡啶
2,4-二甲氧基嘧啶-6-甲酸 2,6-dimethoxypyrimidine-4-carboxylic acid 59864-30-1 C7H8N2O4
2,4-二甲氧基嘧啶-6-甲酸
2,4-二甲氧基嘧啶-5-胺 2,4-dimethoxypyrimidin-5-amine 14048-15-8 C6H9N3O2
2,4-二甲氧基嘧啶-5-胺
2,4-二甲氧基嘧啶-5-硼酸频哪醇酯 2,4-dimethoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidine 936250-17-8 C12H19BN2O4
2,4-二甲氧基嘧啶-5-硼酸频哪醇酯
2,4-二甲氧基嘧啶-5-硼酸 2,4-dimethoxypyrimidin-5-ylboronic acid 89641-18-9 C6H9BN2O4
2,4-二甲氧基嘧啶-5-硼酸
2,4-二甲氧基嘧啶-5-甲酸甲酯 methyl 2,4-dimethoxypyrimidine-5-carboxylate 15400-58-5 C8H10N2O4
2,4-二甲氧基嘧啶-5-甲酸甲酯
2,4-二甲氧基嘧啶 2,4-dimethoxypyrimidine 3551-55-1 C6H8N2O2
2,4-二甲氧基嘧啶
2,4-二甲氧基吡啶 2,4-dimethoxypyridine 18677-43-5 C7H9NO2
2,4-二甲氧基吡啶
2,4-二甲氧基5-嘧啶-甲醛 2,4-dimethoxy-5-pyrimidine carboxaldehyde 52606-02-7 C7H8N2O3
2,4-二甲氧基5-嘧啶-甲醛
2,4-二甲氧基-6-甲基嘧啶 2,4-dimethoxy-6-methylpyrimidine 7781-23-9 C7H10N2O2
2,4-二甲氧基-6-甲基嘧啶
2,4-二甲氧基-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶 2,4-dimethoxy-5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidine 84538-40-9 C8H9N3O2
2,4-二甲氧基-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶
2,4-二甲氧基-5-硝基吡啶 2,4-dimethoxy-5-nitropyridine 607373-84-2 C7H8N2O4
2,4-二甲氧基-5-硝基吡啶
2,4-二甲氧基-5-甲基嘧啶 2,4-Dimethoxy-5-methyl-pyrimidin 5151-34-8 C7H10N2O2
2,4-二甲氧基-5-甲基嘧啶
2,4-二甲氧基-5-嘧啶羧酸 2,4-dimethoxypyrimidine-5-carboxylic acid 110821-07-3 C7H8N2O4
2,4-二甲氧基-5-嘧啶羧酸
2,4-二甲基恶唑-5-甲酸 2,4-dimethyl-oxazole-5-carboxylic acid 2510-37-4 C6H7NO3
2,4-二甲基恶唑-5-甲酸
2,4-二甲基噻唑-5-甲醇 (2,4-dimethylthiazol-5-yl)methanol 50382-32-6 C6H9NOS
2,4-二甲基噻唑-5-甲醇
2,4-二甲基噻吩 2,4-dimethylthiophene 638-00-6 C6H8S
2,4-二甲基噻吩
2,4-二甲基嘧啶-5-甲酸乙酯 ethyl 2,4-dimethylpyrimidine-5-carboxylate 2226-86-0 C9H12N2O2
2,4-二甲基嘧啶-5-甲酸乙酯
2,4-二甲基嘧啶-5-甲酸 2,4-dimethylpyrimidine-5-carboxylic acid 74356-36-8 C7H8N2O2
2,4-二甲基嘧啶-5-甲酸
2,4-二甲基喹啉-7-羧酸 2,4-Dimethylquinoline-7-carboxylic acid 936074-38-3 C12H11NO2
2,4-二甲基喹啉-7-羧酸
2,4-二甲基喹啉-3-羧酸 2,4-dimethylquinoline-3-carboxylic acid 104785-55-9 C12H11NO2
2,4-二甲基喹啉-3-羧酸
2,4-二甲基喹啉 2,4-dimethylquinoline 1198-37-4 C11H11N
2,4-二甲基喹啉
2,4-二甲基喹唑啉 2,4-dimethylquinazoline 703-63-9 C10H10N2
2,4-二甲基喹唑啉
2,4-二甲基咪唑 2,4-Dimethylimidazole 930-62-1 C5H8N2
2,4-二甲基咪唑
2,4-二甲基吡啶-3-羧酸N-氧化物 3-carboxy-2,4-dimethylpyridine 1-oxide 372156-99-5 C8H9NO3
2,4-二甲基吡啶-3-羧酸N-氧化物
2,4-二甲基吡啶-3-羧酸 2,4-dimethylnicotinic acid 55314-30-2 C8H9NO2
2,4-二甲基吡啶-3-羧酸
2,4-二甲基吡啶 1-氧化物 2,4-dimethylpyridine N-oxide 1122-45-8 C7H9NO
2,4-二甲基吡啶 1-氧化物
2,4-二甲基吡啶 2,4-lutidine 108-47-4 C7H9N
2,4-二甲基吡啶
2,4-二甲基吡咯-3-羧酸 2,4-dimethylpyrrole-3-carboxylic acid 17106-13-7 C7H9NO2
2,4-二甲基吡咯-3-羧酸
2,4-二甲基吡咯-3,5-二羧酸 NSC 15758 5434-29-7 C8H9NO4
2,4-二甲基吡咯-3,5-二羧酸
2,4-二甲基吡咯 2,4-dimethyl-1H-pyrrole 625-82-1 C6H9N
2,4-二甲基吡咯
2,4-二甲基-8-羟基喹啉 2,4-dimethylquinolin-8-ol 115310-98-0 C11H11NO
2,4-二甲基-8-羟基喹啉
2,4-二甲基-6-羟基嘧啶 4-hydroxy 2,6-dimethylpyrimidine 6622-92-0 C6H8N2O
2,4-二甲基-6-羟基嘧啶
2,4-二甲基-5-羟基嘧啶 2,4-dimethylpyrimidin-5-ol 412003-95-3 C6H8N2O
2,4-二甲基-5-羟基嘧啶
2,4-二甲基-5-硝基吡啶 2,4-dimethyl-5-nitropyridine 1074-99-3 C7H8N2O2
2,4-二甲基-5-硝基吡啶
2,4-二甲基-5-溴吡啶 5-bromo-2,4-dimethyl-pyridine 27063-92-9 C7H8BrN
2,4-二甲基-5-溴吡啶