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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,5-二碘-1-甲基-1H-咪唑 2,5-diiodo-1-methyl-1H-imidazole 86026-81-5 C4H4I2N2
2,5-二碘-1-甲基-1H-咪唑
2,5-二硼酸噻吩 thiophene-2,5-diboronic acid 26076-46-0 C4H6B2O4S
2,5-二硼酸噻吩
2,5-二硝基吡啶 2,5-dinitropyridine 15009-92-4 C5H3N3O4
2,5-二硝基吡啶
2,5-二甲氧基四氢呋喃 2,5-Dimethoxytetrahydrofuran 696-59-3 C6H12O3
2,5-二甲氧基四氢呋喃
2,5-二甲氧基嘧啶 2,5-Dimethoxy-pyrimidin 16290-94-1 C6H8N2O2
2,5-二甲氧基嘧啶
2,5-二甲氧基吡啶 2,5-dimethoxypyridine 867267-24-1 C7H9NO2
2,5-二甲氧基吡啶
2,5-二甲氧基-4-胺基嘧啶 4-amino-2,5-dimethoxypyrimidine 6960-17-4 C6H9N3O2
2,5-二甲氧基-4-胺基嘧啶
2,5-二甲氧基-4-羟基嘧啶 2,5-dimethoxy-4-hydroxypyrimidine 370103-23-4 C6H8N2O3
2,5-二甲氧基-4-羟基嘧啶
2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃 2,5-dihydro-2,5-dimethoxyfuran 332-77-4 C6H10O3
2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃
2,5-二甲基锡呋喃 2,5-bis(trimethylstannyl)furan 63366-23-4 C10H20OSn2
2,5-二甲基锡呋喃
2,5-二甲基苯并恶唑 2,5-dimethyl-1,3-benzoxazole 5676-58-4 C9H9NO
2,5-二甲基苯并恶唑
2,5-二甲基苯并噻唑 2,5-dimethylbenzothiazole 95-26-1 C9H9NS
2,5-二甲基苯并噻唑
2,5-二甲基噻吩-3-羧酸 2,5-dimethylthiophene-3-carboxylic acid 26421-32-9 C7H8O2S
2,5-二甲基噻吩-3-羧酸
2,5-二甲基噻吩-3-甲醛 2,5-dimethyl-thiophene-3-carbaldehyde 26421-44-3 C7H8OS
2,5-二甲基噻吩-3-甲醛
2,5-二甲基嘧啶 2,5-dimethylpyrimidine 22868-76-4 C6H8N2
2,5-二甲基嘧啶
2,5-二甲基喹啉 2,5-dimethylquinoline 26190-82-9 C11H11N
2,5-二甲基喹啉
2,5-二甲基哌嗪 2,5-Dimethylpiperazin 106-55-8 C6H14N2
2,5-二甲基哌嗪
2,5-二甲基吲哚 2,5-Dimethyl-1H-indole 1196-79-8 C10H11N
2,5-二甲基吲哚
2,5-二甲基吡啶 2,5-dimethylpyridine 589-93-5 C7H9N
2,5-二甲基吡啶
2,5-二甲基吡咯烷-1-丙醇 3-(2.5-Dimethyl-1-pyrrolidino)-propanol 1904-16-1 C9H19NO
2,5-二甲基吡咯烷-1-丙醇
2,5-二甲基吡咯烷 2,5-dimethylpyrrolide 3378-71-0 C6H13N
2,5-二甲基吡咯烷
2,5-二甲基-4-硝基苯并咪唑 2,5-Dimethyl-4-nitrobenzimidazole 90349-14-7 C9H9N3O2
2,5-二甲基-4-硝基苯并咪唑
2,5-二甲基-4-乙氧基-3(2H)-呋喃酮 2,5-dimethyl-4-ethoxy-3(2H)-furanone 65330-49-6 C8H12O3
2,5-二甲基-4-乙氧基-3(2H)-呋喃酮
2,5-二甲基-4-[[(2-噻吩甲基)氨基]磺酰基]-3-呋喃羧酸 2,5-Dimethyl-4-(N-(thiophen-2-ylmethyl)sulfamoyl)furan-3-carboxylic acid 306936-40-3 C12H13NO5S2
2,5-二甲基-4-[[(2-噻吩甲基)氨基]磺酰基]-3-呋喃羧酸
2,5-二甲基-3-硫代噻吩磺酰氯 2,5-dimethylthiophene-3-sulfonyl chloride 97272-04-3 C6H7ClO2S2
2,5-二甲基-3-硫代噻吩磺酰氯
2,5-二甲基-3-硝基吡啶 2,5-dimethyl-3-nitropyridine 52381-06-3 C7H8N2O2
2,5-二甲基-3-硝基吡啶
2,5-二甲基-3-呋喃酸 2,5-dimethylfuran-3-carboxylic acid 636-44-2 C7H8O3
2,5-二甲基-3-呋喃酸
2,5-二甲基-3-呋喃甲酰氯 2,5-dimethyl-furan-3-carbonyl chloride 50990-93-7 C7H7ClO2
2,5-二甲基-3-呋喃甲酰氯
2,5-二甲基-3(2H)呋喃酮 2,2-dimethyl-3(2H)-furanone 35298-48-7 C6H8O2
2,5-二甲基-3(2H)呋喃酮
2,5-二甲基-1H-苯并咪唑 2,5-dimethylbenzimidazole 1792-41-2 C9H10N2
2,5-二甲基-1H-苯并咪唑
2,5-二甲基-1H-咪唑-4-甲醛 2,5-dimethyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde 68282-52-0 C6H8N2O
2,5-二甲基-1H-咪唑-4-甲醛
2,5-二甲基-1-苯基吡咯-3-羰醛 2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carbaldehyde 83-18-1 C13H13NO
2,5-二甲基-1-苯基吡咯-3-羰醛
2,5-二甲基-1-(4-硝基苯基)-1H-吡咯 2,5-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole 5044-22-4 C12H12N2O2
2,5-二甲基-1-(4-硝基苯基)-1H-吡咯
2,5-二甲基-1-(2-三甲乙基)1H-吡啶-3-碳酸酯 2,5-dimethyl-1-(2-thienylmethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 306936-14-1 C12H13NO2S
2,5-二甲基-1-(2-三甲乙基)1H-吡啶-3-碳酸酯
2,5-二溴烟醛 2,5-dibromo-3-pyridinecarboxaldehyde 852181-11-4 C6H3Br2NO
2,5-二溴烟醛
2,5-二溴烟酸 2,5-dibromonicotinic acid 29312-99-0 C6H3Br2NO2
2,5-二溴烟酸
2,5-二溴噻唑并[5,4-D]噻唑 2,5-dibromothiazolo[5,4-d]thiazole 1040390-19-9 C4Br2N2S2
2,5-二溴噻唑并[5,4-D]噻唑
2,5-二溴噻唑-4-甲酸乙酯 2,5-dibromo-1,3-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 208264-60-2 C6H5Br2NO2S
2,5-二溴噻唑-4-甲酸乙酯
2,5-二溴噻唑 2,5-dibromo-1,3-thiazole 4175-78-4 C3HBr2NS
2,5-二溴噻唑
2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩 2,5-dibromothieno[3,2-b]thiophene 25121-87-3 C6H2Br2S2
2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩
2,5-二溴噻吩-3-甲醛 2,5-dibromo thiophene-3-carboxaldehyde 1193-69-7 C5H2Br2OS
2,5-二溴噻吩-3-甲醛
2,5-二溴噻吩 2,5-dibromothiophen 3141-27-3 C4H2Br2S
2,5-二溴噻吩
2,5-二溴嘧啶 2,5-dibromopyrimidine 32779-37-6 C4H2Br2N2
2,5-二溴嘧啶
2,5-二溴呋喃 2,5-dibromofuran 32460-00-7 C4H2Br2O
2,5-二溴呋喃
2,5-二溴吡嗪 2-5-dibromopyrazine 23229-26-7 C4H2Br2N2
2,5-二溴吡嗪
2,5-二溴吡啶-4-甲醛 2,5-dibromopyridine-4-carbaldehyde 959244-28-1 C6H3Br2NO
2,5-二溴吡啶-4-甲醛
2,5-二溴吡啶-3-硼酸频那醇酯 2,5-Dibromo-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 852228-17-2 C11H14BBr2NO2
2,5-二溴吡啶-3-硼酸频那醇酯
2,5-二溴吡啶-3,4-二胺 2,5-dibromopyridine-3,4-diamine 221241-11-8 C5H5Br2N3
2,5-二溴吡啶-3,4-二胺
2,5-二溴吡啶 2,5-dibromo-pyridine 624-28-2 C5H3Br2N
2,5-二溴吡啶
2,5-二溴-6-甲基吡啶 2,5-dibromo-6-methylpyridine 39919-65-8 C6H5Br2N
2,5-二溴-6-甲基吡啶