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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,6-二氟-3-羟基吡啶 2,6-difluoropyridin-3-ol 209328-85-8 C5H3F2NO
2,6-二氟-3-羟基吡啶
2,6-二氟-3-硝基吡啶 2,6-Difluoro-3-nitropyridine 58602-02-1 C5H2F2N2O2
2,6-二氟-3-硝基吡啶
2,6-二氟-3-氰基吡啶 2,6-difluoropyridine-3-carbonitrile 869557-17-5 C6H2F2N2
2,6-二氟-3-氰基吡啶
2,6-二氟-3-氯吡啶 3-chloro-2,6-difluoropyridine 52208-56-7 C5H2ClF2N
2,6-二氟-3-氯吡啶
2,6-二氟-3-(吡啶-2-基)苯甲腈 2,6-difluoro-3-(pyridin-2-yl)benzonitrile 883106-18-1 C12H6F2N2
2,6-二氟-3-(吡啶-2-基)苯甲腈
2,6-二叔丁基吡啶 2,6-di-tert-butyl-pyridine 585-48-8 C13H21N
2,6-二叔丁基吡啶
2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine 38222-83-2 C14H23N
2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶
2,6-二乙酰氧基萘 2,6-diacetoxynaphthalene 22426-47-7 C14H12O4
2,6-二乙酰氧基萘
2,6-二乙氧基吡啶 2,6-diethoxypyridine 13472-57-6 C9H13NO2
2,6-二乙氧基吡啶
2,6-二乙氧基-4-嘧啶胺 2,6-diethoxypyrimidin-4-amine 77297-30-4 C8H13N3O2
2,6-二乙氧基-4-嘧啶胺
2,6-二乙基吡啶 2,6-diethylpyridine 935-28-4 C9H13N
2,6-二乙基吡啶
2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 (S,S)-2,6-bis(4-phenyl-2-oxazolinyl)pyridine 174500-20-0 C23H19N3O2
2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶
2,6-二[(4S)-4-叔丁基-2-恶唑啉基]吡啶 2,6-bis[4’-(S)-(tert-butyl)oxazolin-2’-yl]pyridine 118949-63-6 C19H27N3O2
2,6-二[(4S)-4-叔丁基-2-恶唑啉基]吡啶
2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 2,6-bis((R)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 128249-70-7 C23H19N3O2
2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶
2,6-二(噻吩-2-基)二噻吩并[3,2-B:2',3'-D]噻吩 2,6-bis(thiophene-2-yl)-dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene 910788-24-8 C16H8S5
2,6-二(噻吩-2-基)二噻吩并[3,2-B:2',3'-D]噻吩
2,6-二(乙炔基)吡啶 2,6-diethynylpyridine 75867-46-8 C9H5N
2,6-二(乙炔基)吡啶
2,6-二(三甲基锡)-4,8-二(5-(2-乙基己基)噻吩基-2-)-苯并二噻吩 (4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane) 1352642-37-5 C40H58S4Sn2
2,6-二(三甲基锡)-4,8-二(5-(2-乙基己基)噻吩基-2-)-苯并二噻吩
2,6-二(三甲基锡)-4,4-二辛基-二噻吩并噻咯 4,4-di-n-octyl-2,6-bis(trimethylstannyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]silole 1160106-15-9 C30H54S2SiSn2
2,6-二(三甲基锡)-4,4-二辛基-二噻吩并噻咯
2,6-二(三甲基锡)-4,4-二(十二烷基)-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩 (4,4-Bis(2-dodecylphenyl)-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane) 1201921-81-4 C51H78S2Sn2
2,6-二(三甲基锡)-4,4-二(十二烷基)-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩
2,6-二(三丁基锡烷基)二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩 2,6-bis(tri-n-butylstannyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene 944257-56-1 C32H56S3Sn2
2,6-二(三丁基锡烷基)二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩
2,6-二(4-羧基苯基)吡啶 4,4′-( pyridine-2,6-diyl)dibenzoic acid 1099-06-5 C19H13NO4
2,6-二(4-羧基苯基)吡啶
2,6-二(2-苯基乙烯基)吡啶 2,6-dibenzylidene-pyridine 10129-71-2 C21H17N
2,6-二(2-苯基乙烯基)吡啶
2,6-二(1-甲基苯并咪唑-2-基)吡啶 2,6-bis(1-methylbenzimidazol-2-yl)pyridine 112362-30-8 C21H17N5
2,6-二(1-甲基苯并咪唑-2-基)吡啶
2,6-(2,4-二羟基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-[1,3,5]三嗪 2,4-bis(2,4-dihydroxyphenyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine 1440-00-2 C22H17N3O5
2,6-(2,4-二羟基苯基)-4-(4-甲氧基苯基)-[1,3,5]三嗪
2,6,8-三甲基喹啉 2,6,8-trimethyl-quinoline 2243-90-5 C12H13N
2,6,8-三甲基喹啉
2,6,7-三甲基喹啉 2,6,7-trimethylquinoline 72681-37-9 C12H13N
2,6,7-三甲基喹啉
2,6,7-三氯-3-喹啉醛 2,6,7-trichloroquinoline-3-carbaldehyde 281208-97-7 C10H4Cl3NO
2,6,7-三氯-3-喹啉醛
2,6,7-三氯-3-三氟甲基喹喔啉 2,6,7-trichloro-3-trifluoromethylquinoxaline 281209-13-0 C9H2Cl3F3N2
2,6,7-三氯-3-三氟甲基喹喔啉
2,6,7,8-四氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8-乙胺 2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethylamine 448964-37-2 C13H17NO
2,6,7,8-四氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8-乙胺
2,5-噻吩二甲酸甲酯 Dimethyl thiophene-2,5-dicarboxylate 4282-34-2 C8H8O4S
2,5-噻吩二甲酸甲酯
2,5-嘧啶二甲酸 pyrimidine-2,5-dicarboxylic acid 127527-24-6 C6H4N2O4
2,5-嘧啶二甲酸
2,5-吡嗪二羧酸二水合物 2,5-Pyrazinedicarboxylic acid dihydrate 205692-63-3 C6H8N2O6
2,5-吡嗪二羧酸二水合物
2,5-吡嗪二羧酸 2,5-pyrazinedicarboxylic acid 122-05-4 C6H4N2O4
2,5-吡嗪二羧酸
2,5-吡啶二甲酸二乙酯 ethyl 2,5-pyridinedicarboxylate 5552-44-3 C11H13NO4
2,5-吡啶二甲酸二乙酯
2,5-吡啶-二羧酸二甲酯 dimethyl 2,5-pyridine dicarboxylate 881-86-7 C9H9NO4
2,5-吡啶-二羧酸二甲酯
2,5-双(辛基二硫代)噻二唑 bis-octyldisulfanyl-[1,3,4]thiadiazole 13539-13-4 C18H34N2S5
2,5-双(辛基二硫代)噻二唑
2,5-双(三甲基锡基)噻吩 2,5-bis-trimethylstannanyl-thiophene 86134-26-1 C10H20SSn2
2,5-双(三甲基锡基)噻吩
2,5-双(三甲基锡)噻吩并[3,2-b]噻吩 2,5-bis(trimethylstannyl)thieno[3,2-b]thiophene 469912-82-1 C12H20S2Sn2
2,5-双(三甲基锡)噻吩并[3,2-b]噻吩
2,5-双(4-溴苯基)-1,3,4-恶二唑 2,5-bis-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole 19542-05-3 C14H8Br2N2O
2,5-双(4-溴苯基)-1,3,4-恶二唑
2,5-双(4-吡啶)-1,3,4-噻二唑 2,5-bis(4-pyridyl)-1,3,4-thiadiazole 15311-09-8 C12H8N4S
2,5-双(4-吡啶)-1,3,4-噻二唑
2,5-双(2-辛基十二烷基)-3,6-双(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 2,5-bis(2-octyldodecyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 1267540-02-2 C54H88N2O2S2
2,5-双(2-辛基十二烷基)-3,6-双(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮
2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5h)-二酮 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 1185885-86-2 C30H40N2O2S2
2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5h)-二酮
2,5-二苯基噻吩 2,5-Diphenyl-thiophene 1445-78-9 C16H12S
2,5-二苯基噻吩
2,5-二苯基呋喃 2,5-diphenylfuran 955-83-9 C16H12O
2,5-二苯基呋喃
2,5-二苯基吡啶 2,5-diphenylpyridine 15827-72-2 C17H13N
2,5-二苯基吡啶
2,5-二羟甲基四氢呋喃 tetrahydrofuran-2,5-dimethanol 104-80-3 C6H12O3
2,5-二羟甲基四氢呋喃
2,5-二羟基吡啶 pyridine-2,5-diol 5154-01-8 C5H5NO2
2,5-二羟基吡啶
2,5-二羟基-4-甲基-2,5-二氧代-3-呋喃丙酸 2-propionic-3-methylmaleic anhydride 487-66-1 C8H8O5
2,5-二羟基-4-甲基-2,5-二氧代-3-呋喃丙酸
2,5-二碘噻吩 2,5-diiodothiophene 625-88-7 C4H2I2S
2,5-二碘噻吩
2,5-二碘吡啶 2,5-diiodopyridine 116195-81-4 C5H3I2N
2,5-二碘吡啶