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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,6-二氯喹啉-3-甲醇 (2,6-Dichloro-quinolin-3-yl)-methanol 1017429-35-4 C10H7Cl2NO
2,6-二氯喹啉-3-甲醇
2,6-二氯喹啉 2,6-dichloroquinoline 1810-72-6 C9H5Cl2N
2,6-二氯喹啉
2,6-二氯哌嗪 2,6-Dichloropiperazine 89007-51-2 C4H8Cl2N2
2,6-二氯哌嗪
2,6-二氯咪唑并[1,2-b]吡嗪 2,6-Dichloroimidazo[1,2-b]pyridazine 112581-77-8 C6H3Cl2N3
2,6-二氯咪唑并[1,2-b]吡嗪
2,6-二氯吡啶N-氧化物 2,6-dichloropyridine N-oxide 2587-00-0 C5H3Cl2NO
2,6-二氯吡啶N-氧化物
2,6-二氯吡啶-4-羰酰氯 2,6-dichloroisonicotinoyl chloride 42521-08-4 C6H2Cl3NO
2,6-二氯吡啶-4-羰酰氯
2,6-二氯吡啶-4-硼酸频哪醇酯 2,6-dichloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 408492-27-3 C11H14BCl2NO2
2,6-二氯吡啶-4-硼酸频哪醇酯
2,6-二氯吡啶-4-硼酸 (2,6-dichloropyridin-4-yl)boronic acid 1072951-54-2 C5H4BCl2NO2
2,6-二氯吡啶-4-硼酸
2,6-二氯吡啶-4-硫代酰胺 2,6-dichloropyridine-4-carbothioamide 175204-46-3 C6H4Cl2N2S
2,6-二氯吡啶-4-硫代酰胺
2,6-二氯吡啶-4-甲醛 2,6-dichloroisonicotinaldehyde 113293-70-2 C6H3Cl2NO
2,6-二氯吡啶-4-甲醛
2,6-二氯吡啶-4-甲醇 (2,6-dichloropyridin-4-yl)methanol 101990-69-6 C6H5Cl2NO
2,6-二氯吡啶-4-甲醇
2,6-二氯吡啶-4-甲胺 2,6-dichloro-4-(aminomethyl)pyridine 88579-63-9 C6H6Cl2N2
2,6-二氯吡啶-4-甲胺
2,6-二氯吡啶-3-羰酰氯 2,6-dichloronicotinoyl chloride 58584-83-1 C6H2Cl3NO
2,6-二氯吡啶-3-羰酰氯
2,6-二氯吡啶-3-硼酸频哪醇酯 2,6-Dichloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 1073371-78-4 C11H14BCl2NO2
2,6-二氯吡啶-3-硼酸频哪醇酯
2,6-二氯吡啶 2,6-Dichloropyridine 2402-78-0 C5H3Cl2N
2,6-二氯吡啶
2,6-二氯-n-甲基-4-嘧啶胺 2,4-Dichloro-6-methylaminopyrimidin 32998-03-1 C5H5Cl2N3
2,6-二氯-n-甲基-4-嘧啶胺
2,6-二氯-N-环丙基-4-嘧啶甲胺 N-((2,6-Dichloropyrimidin-4-yl)methyl)cyclopropanamine 1289387-98-9 C8H9Cl2N3
2,6-二氯-N-环丙基-4-嘧啶甲胺
2,6-二氯-N-乙基-4-嘧啶甲胺 N-((2,6-Dichloropyrimidin-4-yl)methyl)ethanamine 1289386-58-8 C7H9Cl2N3
2,6-二氯-N-乙基-4-嘧啶甲胺
2,6-二氯-N-(1-甲基乙基)-4-嘧啶甲胺 N-((2,6-Dichloropyrimidin-4-yl)methyl)propan-2-amine 1289385-44-9 C8H11Cl2N3
2,6-二氯-N-(1-甲基乙基)-4-嘧啶甲胺
2,6-二氯-N,N-二乙基-4-氨基嘧啶 2,6-dichloro-4-diethylaminopyrimidine 78418-15-2 C8H11Cl2N3
2,6-二氯-N,N-二乙基-4-氨基嘧啶
2,6-二氯-9-异丙基-9h-嘌呤 2,6-dichloro-9-isopropyl-9H-purine 203436-45-7 C8H8Cl2N4
2,6-二氯-9-异丙基-9h-嘌呤
2,6-二氯-8-甲基喹啉-3-甲腈 2,6-Dichloro-8-methylquinoline-3-carbonitrile 948291-60-9 C11H6Cl2N2
2,6-二氯-8-甲基喹啉-3-甲腈
2,6-二氯-5-硝基嘧啶-4-羧酸甲酯 methyl 2,6-dichloro-5-nitro-4-pyrimidincarboxylate 52047-13-9 C6H3Cl2N3O4
2,6-二氯-5-硝基嘧啶-4-羧酸甲酯
2,6-二氯-5-硝基嘧啶-4-羧酸乙酯 ethyl 2,6-dichloro-5-nitropyrimidine-4-carboxylate 54368-61-5 C7H5Cl2N3O4
2,6-二氯-5-硝基嘧啶-4-羧酸乙酯
2,6-二氯-5-氨基喹啉 2,6-dichloro-5-aminoquinoline 607380-28-9 C9H6Cl2N2
2,6-二氯-5-氨基喹啉
2,6-二氯-5-氟烟酸 2,6-dichloro-5-fluoro-3-pyridinecarboxylic acid 82671-06-5 C6H2Cl2FNO2
2,6-二氯-5-氟烟酸
2,6-二氯-5-氟吡啶-3-羧酸乙酯 ethyl 2,6-dichloro-5-fluoronicotinate 82671-03-2 C8H6Cl2FNO2
2,6-二氯-5-氟吡啶-3-羧酸乙酯
2,6-二氯-5-氟代烟酰氯 2,6-dichloro-5-fluoro-3-nicotinoyl chloride 96568-02-4 C6HCl3FNO
2,6-二氯-5-氟代烟酰氯
2,6-二氯-4-羟基吡啶 2,6-dichloropyridin-4-ol 17228-74-9 C5H3Cl2NO
2,6-二氯-4-羟基吡啶
2,6-二氯-4-碘吡啶 2,6-dichloro-4-iodopyridine 98027-84-0 C5H2Cl2IN
2,6-二氯-4-碘吡啶
2,6-二氯-4-硝基膦 N-氧化 2,6-Dichlor-4-nitropyridin-1-oxid 2587-01-1 C5H2Cl2N2O3
2,6-二氯-4-硝基膦 N-氧化
2,6-二氯-4-硝基吡啶 2,6-dichloro-4-nitropyridine 25194-01-8 C5H2Cl2N2O2
2,6-二氯-4-硝基吡啶
2,6-二氯-4-甲氧基吡啶 2,6-dichloro-4-methoxy pyridine 17228-75-0 C6H5Cl2NO
2,6-二氯-4-甲氧基吡啶
2,6-二氯-4-甲基氨基吡啶 2,6-dichloro-N-methylpyridin-4-amine 175461-33-3 C6H6Cl2N2
2,6-二氯-4-甲基氨基吡啶
2,6-二氯-4-甲基喹啉 2,6-Dichlorlepidin 90723-71-0 C10H7Cl2N
2,6-二氯-4-甲基喹啉
2,6-二氯-4-甲基吡啶 2,6-dichloro-4-picoline 39621-00-6 C6H5Cl2N
2,6-二氯-4-甲基吡啶
2,6-二氯-4-甲基-3-硝基吡啶 2,6-dichloro-4-methyl-3-nitropyridine 60010-03-9 C6H4Cl2N2O2
2,6-二氯-4-甲基-3-硝基吡啶
2,6-二氯-4-甲基-3-氨基吡啶 2,6-dichloro-3-amino-4-methylpyridine 129432-25-3 C6H6Cl2N2
2,6-二氯-4-甲基-3-氨基吡啶
2,6-二氯-4-氰基嘧啶 2,6-dichloropyrimidine-4-carbonitrile 26293-93-6 C5HCl2N3
2,6-二氯-4-氰基嘧啶
2,6-二氯-4-氰基吡啶 2,6-dichloro-4-cyanopyridine 32710-65-9 C6H2Cl2N2
2,6-二氯-4-氰基吡啶
2,6-二氯-4-氯甲基吡啶 2,6-dichloro-pyridin-4-ylmethyl chloride 101990-72-1 C6H4Cl3N
2,6-二氯-4-氯甲基吡啶
2,6-二氯-4-正丙基嘧啶 2,4-dichloro-6-propylpyrimidine 89938-07-8 C7H8Cl2N2
2,6-二氯-4-正丙基嘧啶
2,6-二氯-4-嘧啶甲醛 2,6-dichloropyrimidine-4-carbonyl chloride 933746-24-8 C5H2Cl2N2O
2,6-二氯-4-嘧啶甲醛
2,6-二氯-4-嘧啶丙酸 3-(2,4-dichloropyrimidin-6-yl)propionic acid 212650-39-0 C7H6Cl2N2O2
2,6-二氯-4-嘧啶丙酸
2,6-二氯-4-吡啶异氰酸酯 2,6-dichloro-4-isocyanatopyridine 159178-03-7 C6H2Cl2N2O
2,6-二氯-4-吡啶异氰酸酯
2,6-二氯-4-三氟甲基吡啶-3-胺 2,6-dichloro-4-trifluoromethyl-5-aminopyridine 175277-67-5 C6H3Cl2F3N2
2,6-二氯-4-三氟甲基吡啶-3-胺
2,6-二氯-4-三氟甲基吡啶-3-羧胺 2,6-dichloro-4-trifluoromethylnicotinamide 158063-67-3 C7H3Cl2F3N2O
2,6-二氯-4-三氟甲基吡啶-3-羧胺
2,6-二氯-4-三氟甲基吡啶 2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)pyridine 39890-98-7 C6H2Cl2F3N
2,6-二氯-4-三氟甲基吡啶
2,6-二氯-4,5-嘧啶二胺 2,6-dichloropyrimidine-4,5-diamine 130838-36-7 C4H4Cl2N4
2,6-二氯-4,5-嘧啶二胺
2,6-二氯-3-苯基喹啉 2,6-dichloro-3-phenylquinoline 85274-46-0 C15H9Cl2N
2,6-二氯-3-苯基喹啉