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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-三氟甲基吡啶-5-硼酸频哪醇酯 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(trifluoromethyl)pyridine 1218790-39-6 C12H15BF3NO2
2-三氟甲基吡啶-5-硼酸频哪醇酯
2-三氟甲基吡啶-4-甲醛 2-(trifluoromethyl)isonicotinaldehyde 108338-20-1 C7H4F3NO
2-三氟甲基吡啶-4-甲醛
2-三氟甲基吡啶 2-(trifluoromethyl)pyridine 368-48-9 C6H4F3N
2-三氟甲基吡啶
2-三氟甲基-喹啉-8-羧酸 2-trifluoromethyl-8-quinolinecarboxylic acid 588702-63-0 C11H6F3NO2
2-三氟甲基-喹啉-8-羧酸
2-三氟甲基-8-羟基喹啉 2-trifluoromethyl-8-hydroxyquinoline 41192-80-7 C10H6F3NO
2-三氟甲基-8-羟基喹啉
2-三氟甲基-5-羟基嘧啶 2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-ol 100991-09-1 C5H3F3N2O
2-三氟甲基-5-羟基嘧啶
2-三氟甲基-5-硝基-4,6-二氯嘧啶 4,6-dichloro-5-nitro-2-trifluoro-methyl-pyrimidine 715-46-8 C5Cl2F3N3O2
2-三氟甲基-5-硝基-4,6-二氯嘧啶
2-三氟甲基-5-氯甲基吡啶 3-chloromethyl-6-(trifluoromethyl)pyridine 386715-33-9 C7H5ClF3N
2-三氟甲基-5-氯甲基吡啶
2-三氟甲基-5-氨基-4,6-二氯嘧啶 4,6-Dichlor-5-amino-2-trifluormethylpyrimidin 2344-17-4 C5H2Cl2F3N3
2-三氟甲基-5-氨基-4,6-二氯嘧啶
2-三氟甲基-5-吡啶硼酸 6-(trifluoromethyl)-3-pyridinylboronic acid 868662-36-6 C6H5BF3NO2
2-三氟甲基-5-吡啶硼酸
2-三氟甲基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡嗪 2-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazine 126069-70-3 C7H8F3N3
2-三氟甲基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡嗪
2-三氟甲基-4-羟基吡啶 2-(trifluoromethyl)pyridin-4-ol 170886-13-2 C6H4F3NO
2-三氟甲基-4-羟基吡啶
2-三氟甲基-4-羟基-8-氟喹啉 8-fluoro-2-(trifluoromethyl)-4-quinolinone 31009-31-1 C10H5F4NO
2-三氟甲基-4-羟基-8-氟喹啉
2-三氟甲基-4-甲基嘧啶-5-羧酸乙酯 ethyl 4-methyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate 306960-67-8 C9H9F3N2O2
2-三氟甲基-4-甲基嘧啶-5-羧酸乙酯
2-三氟甲基-4-溴吡啶 4-bromo-2-(trifluoromethyl)pyridine 887583-90-6 C6H3BrF3N
2-三氟甲基-4-溴吡啶
2-三氟甲基-4-氯嘧啶-5-羧酸乙酯 ethyl 4-chloro-2-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylate 720-01-4 C8H6ClF3N2O2
2-三氟甲基-4-氯嘧啶-5-羧酸乙酯
2-三氟甲基-4-氯嘧啶 4-chloro-2-(trifluoromethyl)pyrimidine 1514-96-1 C5H2ClF3N2
2-三氟甲基-4-氯嘧啶
2-三氟甲基-4-氯吡啶 4-chloro-2-trifluoromethylpyridine 131748-14-6 C6H3ClF3N
2-三氟甲基-4-氯吡啶
2-三氟甲基-4-氨基吡啶 2-(trifluoromethyl)pyridin-4-amine 147149-98-2 C6H5F3N2
2-三氟甲基-4-氨基吡啶
2-三氟甲基-4-嘧啶甲酸甲酯 methyl 2-(trifluoromethyl)pyrimidine-4-carboxylate 878745-51-8 C7H5F3N2O2
2-三氟甲基-4-嘧啶甲酸甲酯
2-三氟甲基-4,6-二羟基嘧啶 2-trifluoromethyl-4,6-dihydroxypyrimidine 672-47-9 C5H3F3N2O2
2-三氟甲基-4,6-二羟基嘧啶
2-三氟甲基-3-溴-6-羟基吡啶 5-bromo-6-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one 1214383-87-5 C6H3BrF3NO
2-三氟甲基-3-溴-6-羟基吡啶
2-三氟甲基-3-氨基吡啶 3-amino-2-(trifluoromethyl)pyridine 106877-32-1 C6H5F3N2
2-三氟甲基-3-氨基吡啶
2-三氟甲基-3-氟吡啶 3-fluoro-2-(trifluoromethyl)pyridine 886510-21-0 C6H3F4N
2-三氟甲基-3-氟吡啶
2-丁基-5-硝基苯并呋喃 2-butyl-5-nitrobenzofuran 133238-87-6 C12H13NO3
2-丁基-5-硝基苯并呋喃
2-丁基-4-氯喹啉 2-n-butyl-4-chloroquinoline 144624-27-1 C13H14ClN
2-丁基-4-氯喹啉
2-丁基-4-氯-5-(羟甲基)咪唑 2-butyl-4-chloro-5-hydroxy-1H-imidazole 79047-41-9 C8H13ClN2O
2-丁基-4-氯-5-(羟甲基)咪唑
2-丁基-3-甲基吡嗪 2-n-butyl-3-methylpyrazine 15987-00-5 C9H14N2
2-丁基-3-甲基吡嗪
2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃 2-n-butyl-3-(4-hydroxybenzoyl)-5-nitrobenzofuran 141645-16-1 C19H17NO5
2-丁基-3-(4-羟基苯甲酰基)-5-硝基苯并呋喃
2-丁基-1H-咪唑-4-甲醛 2-n-butyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde 68282-49-5 C8H12N2O
2-丁基-1H-咪唑-4-甲醛
2-丁基-1,6-二氢-N,N,4-三甲基-6-氧代-5-嘧啶乙酰胺 2-(2-n-butyl-4-hydroxy-6-methylpyrimidin-5-yl)-N,N-dimethylacetamide 1315478-13-7 C13H21N3O2
2-丁基-1,6-二氢-N,N,4-三甲基-6-氧代-5-嘧啶乙酰胺
2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮 2-butyl-1,2-benzothiazolin-3-one 4299-07-4 C11H13NOS
2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮
2-{[4-(3-羟基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲硫基}-1H-苯并咪唑 3-{{2-{[(1H-benzoimidazol-2-yl)thio]methyl}-3-methylpyridin-4-yl}oxy}propan-1-ol 117976-91-7 C17H19N3O2S
2-{[4-(3-羟基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲硫基}-1H-苯并咪唑
2-{[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲亚磺酰基}-1-[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲基苯并咪唑 2-[([4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl]pyridinyl)methyl]sulfinyl-1-[([4-(3-methoxypropoxy)-3-methyl]pyridinyl)methyl]-1H-benzimidazole 935260-92-7 C29H36N4O5S
2-{[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲亚磺酰基}-1-[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲基苯并咪唑
2-{5-[4-氨基-2-氟-5-硝基-3-(氧杂环戊烷-2-基)苯基]嘧啶-2-基}丙-2-醇 2-[5-(4-amino-2-fluoro-5-nitro-3-tetrahydrofuran-2-yl-phenyl)pyrimidin-2-yl]propan-2-ol 1384984-28-4 C17H19FN4O4
2-{5-[4-氨基-2-氟-5-硝基-3-(氧杂环戊烷-2-基)苯基]嘧啶-2-基}丙-2-醇
2-[氯(4-氯苯基)甲基]吡啶 2-[chloro(4-chlorophenyl)methyl]pyridine 142404-69-1 C12H9Cl2N
2-[氯(4-氯苯基)甲基]吡啶
2-[双(叔丁氧羰基)氨基]-5-溴嘧啶 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-bromopyrimidine 209959-33-1 C14H20BrN3O4
2-[双(叔丁氧羰基)氨基]-5-溴嘧啶
2-[[[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲基]硫代]-1H-苯并咪唑 rabeprazole sulfide 117977-21-6 C18H21N3O2S
2-[[[4-(3-甲氧基丙氧基)-3-甲基吡啶-2-基]甲基]硫代]-1H-苯并咪唑
2-[[4-(2-吡啶基氨基磺酰基)苯基]偶氮]羟基苯 4-(2-hydroxy-phenylazo)-<i>N</i>-pyridin-2-yl-benzenesulfonamide 66364-70-3 C17H14N4O3S
2-[[4-(2-吡啶基氨基磺酰基)苯基]偶氮]羟基苯
2-[[4-(2-吡啶基)苯基]甲基]-肼羧酸-(1,1-二甲基)乙酯 N-1-(tert-butoxycarbonyl)-N-2-[4-(pyridine-2-yl)benzyl]hydrazine 198904-85-7 C17H21N3O2
2-[[4-(2-吡啶基)苯基]甲基]-肼羧酸-(1,1-二甲基)乙酯
2-[[3-(三氟乙基)苯基]氨基]吡啶-3-磺酸 2-(m-Trifluormethyl-anilino)-pyridin-3-sulfonsaeure 38025-91-1 C12H9F3N2O3S
2-[[3-(三氟乙基)苯基]氨基]吡啶-3-磺酸
2-[[(5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啉基)苯基]-5-噁唑烷基]甲基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 2-({(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-4-morpholinyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 446292-08-6 C22H19N3O6
2-[[(5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啉基)苯基]-5-噁唑烷基]甲基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
2-[[(4-硝基-3-甲基-2-吡啶)-2-甲基]硫代]-1H-苯并咪唑 2-[(4-nitro-3-methylpyridin-2-yl)methylsulfanyl]-1H-benzoimidazole 152402-98-7 C14H12N4O2S
2-[[(4-硝基-3-甲基-2-吡啶)-2-甲基]硫代]-1H-苯并咪唑
2-[N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基]乙醇 2-(N-methyl-N-(pyridin-2-yl)amino)ethanol 122321-04-4 C8H12N2O
2-[N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基]乙醇
2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 Comins' reagent 145100-51-2 C7H3ClF6N2O4S2
2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶
2-[6-氧代-1(6H)-哒嗪基]乙酸 2-(6-oxopyridazin-1(6H)-yl)acetic acid 95209-84-0 C6H6N2O3
2-[6-氧代-1(6H)-哒嗪基]乙酸
2-[5-(溴甲基)吡啶-2-基]-5-甲基吡啶 5-bromomethyl-5'-methyl-2,2'-bipyridine 117585-58-7 C12H11BrN2
2-[5-(溴甲基)吡啶-2-基]-5-甲基吡啶
2-[4-正(己氧基)苯基]-5-正辛基嘧啶 2-(4-Hexyloxyphenyl)-5-octylpyrimidine 57202-48-9 C24H36N2O
2-[4-正(己氧基)苯基]-5-正辛基嘧啶
2-[4-(甲基氨基)苯基]-1,3-苯并噻唑-6-醇 2-(4-(methylamino)phenyl)benzo[d]thiazol-6-ol 566169-93-5 C14H12N2OS
2-[4-(甲基氨基)苯基]-1,3-苯并噻唑-6-醇
2-[4-(氯甲基)苯基]嘧啶 2-(4-(chloromethyl)phenyl)pyrimidine 898289-48-0 C11H9ClN2
2-[4-(氯甲基)苯基]嘧啶