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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-苄基-3-乙氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐 ethyl 1-benzyl-4-oxopiperidine-3-carboxylate hydrochloride 1454-53-1 C15H19NO3*ClH
1-苄基-3-乙氧羰基-4-哌啶酮盐酸盐
1-苄基-3-(甲氨基)吡咯烷 1-benzyl-3-(methylamino)pyrrolidine 96568-35-3 C12H18N2
1-苄基-3-(甲氨基)吡咯烷
1-苄基-3-(氯甲基)吡咯烷 1-Benzyl-3-chlormethyl-pyrrolidin 51535-01-4 C12H16ClN
1-苄基-3-(氯甲基)吡咯烷
1-苄基-3-(氨甲基)吡咯烷 (1-benzyl-3-pyrrolidinylmethyl)amine 93138-61-5 C12H18N2
1-苄基-3-(氨甲基)吡咯烷
1-苄基-3-(叔丁氧羰氨基)吡咯烷 tert-butyl (1-benzylpyrrolidin-3-yl)carbamate 99735-30-5 C16H24N2O2
1-苄基-3-(叔丁氧羰氨基)吡咯烷
1-苄基-3-(2,2,2-三氟乙酰基)哌啶-4-酮盐酸盐 1-Benzyl-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidin-4-one hydrochloride 1198285-40-3 C14H15ClF3NO2
1-苄基-3-(2,2,2-三氟乙酰基)哌啶-4-酮盐酸盐
1-苄基-3,3-二氟哌啶-4,4-二醇 1-benzyl-3,3-difluoropiperidine-4,4-diol 1067914-81-1 C12H15F2NO2
1-苄基-3,3-二氟哌啶-4,4-二醇
1-苄基-2-苯基咪唑 1-benzyl-2-phenyl-1H-imidazole 37734-89-7 C16H14N2
1-苄基-2-苯基咪唑
1-苄基-2-甲基咪唑 N-benzyl-2-methylimidazole 13750-62-4 C11H12N2
1-苄基-2-甲基咪唑
1-苄基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-4-甲酸 1-benzyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-4-carboxylic acid 63987-74-6 C13H11NO3
1-苄基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-4-甲酸
1-苄基-2-哌啶酮 N-benzyl-2-piperidinone 4783-65-7 C12H15NO
1-苄基-2-哌啶酮
1-苄基-2-咪唑羧酸 1-benzyl-1H-imidazole-2-carboxylic acid 16042-26-5 C11H10N2O2
1-苄基-2-咪唑羧酸
1-苄基-2-吡咯烷酮 1-benzyl-2-pyrrolidone 5291-77-0 C11H13NO
1-苄基-2-吡咯烷酮
1-苄基-2-吡咯烷甲醇 (1-benzylpyrrolidin-2-yl)methanol 67131-44-6 C12H17NO
1-苄基-2-吡咯烷甲醇
1-苄基-1H-咪唑-2-甲醛 N-benzylimidazole-2-carboxaldehyde 10045-65-5 C11H10N2O
1-苄基-1H-咪唑-2-甲醛
1-苄基-1H-吲哚-6-腈 1-Benzyl-1H-indole-6-carbonitrile 1030423-43-8 C16H12N2
1-苄基-1H-吲哚-6-腈
1-苄基-1H-吲哚-5-甲醛 1-benzyl-1H-indole-5-carbaldehyde 63263-88-7 C16H13NO
1-苄基-1H-吲哚-5-甲醛
1-苄基-1H-吲哚-5-甲胺 1-benzyl-1H-indol-5-amine 26807-73-8 C15H14N2
1-苄基-1H-吲哚-5-甲胺
1-苄基-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯 1-benzyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole 1362243-50-2 C16H21BN2O2
1-苄基-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯
1-苄基-1H-吡唑-4-胺 1-benzyl-1H-pyrazol-4-amine 28466-62-8 C10H11N3
1-苄基-1H-吡唑-4-胺
1-苄基-1,6-二氢吡咯并[2,3-c]吡啶-7-酮 1-benzyl-1,6-dihydro-7H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-7-one 60290-20-2 C14H12N2O
1-苄基-1,6-二氢吡咯并[2,3-c]吡啶-7-酮
1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-羧酸甲酯 methyl 1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxylate 80845-58-5 C14H17NO2
1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-羧酸甲酯
1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-甲酸乙酯 ethyl 1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxylate 23019-62-7 C15H19NO2
1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-甲酸乙酯
1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-甲酸 1-Benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-ium-4-carboxylate 79858-48-3 C13H15NO2
1-苄基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-甲酸
1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 19716-56-4 C16H17N
1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉
1-胡椒基哌嗪 1-Piperonylpiperazine 32231-06-4 C12H16N2O2
1-胡椒基哌嗪
1-羧甲基-3-甲基咪唑氯盐 1-(carboxymethyl)-3-methylimidazolium chloride 700370-07-6 C6H9N2O2*Cl
1-羧甲基-3-甲基咪唑氯盐
1-羟基异喹啉-7-羧酸 1-oxo-2H-isoquinoline-7-carboxylic acid 1301214-62-9 C10H7NO3
1-羟基异喹啉-7-羧酸
1-羟基异喹啉-6-羧酸 1,2-dihydro-1-oxoisoquinoline-6-carboxylic acid 1301214-60-7 C10H7NO3
1-羟基异喹啉-6-羧酸
1-羟基异喹啉 1-isoquinolone 491-30-5 C9H7NO
1-羟基异喹啉
1-羟基哌啶 N-hydroxypiperidine 4801-58-5 C5H11NO
1-羟基哌啶
1-羟基吡咯烷 pyrrolidin-1-ol 5904-62-1 C4H9NO
1-羟基吡咯烷
1-羟基二苯并呋喃 1-hydroxydibenzofuran 33483-06-6 C12H8O2
1-羟基二苯并呋喃
1-羟基-6-氯异喹啉 6-chloroisoquinolin-1(2H)-one 131002-09-0 C9H6ClNO
1-羟基-6-氯异喹啉
1-羟基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸 1-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylic acid 94781-89-2 C6H5NO4
1-羟基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸
1-羟基-6-(三氟甲基)苯并三唑 6-trifluoromethyl-1-hydroxybenzotriazole 26198-21-0 C7H4F3N3O
1-羟基-6-(三氟甲基)苯并三唑
1-羟基-4-溴异喹啉 4-bromoisoquinolin-1(2H)-one 3951-95-9 C9H6BrNO
1-羟基-4-溴异喹啉
1-羟基-4-(5-吡啶-4-基-1,2,4-三唑-3-亚基)吡啶 4-[3-(4-pyridyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]pyridinium-1-olate 36770-53-3 C12H9N5O
1-羟基-4-(5-吡啶-4-基-1,2,4-三唑-3-亚基)吡啶
1-羟基-3,5-二(4-吡啶苯基)苯 3,5-di(pyridin-4-yl)phenol 876905-57-6 C16H12N2O
1-羟基-3,5-二(4-吡啶苯基)苯
1-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-酮 1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-4-one 3637-11-4 C9H17NO2
1-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-酮
1-羟基-1,3-二氢苯并[c][1,2]氧杂硼杂环烷-6-羧酸 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-6-carboxylic acid 1221343-14-1 C8H7BO4
1-羟基-1,3-二氢苯并[c][1,2]氧杂硼杂环烷-6-羧酸
1-羟乙基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐 1-(2-hydroxyethyl)-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 174899-86-6 C2F6NO4S2*C6H11N2O
1-羟乙基-3-甲基咪唑双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐
1-羟乙基-2-油基咪唑啉 2-(2-((1E)-1-Heptadecenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)ethanol 27136-73-8 C22H42N2O
1-羟乙基-2-油基咪唑啉
1-碘异喹啉 1-iodoisoquiniline 19658-77-6 C9H6IN
1-碘异喹啉
1-碘二苯并呋喃 1-iododibenzofuran 857784-97-5 C12H7IO
1-碘二苯并呋喃
1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯 p-methylphenyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 1152-39-2 C13H18O5S
1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯
1-硫代-ALPHA-D-吡喃甘露糖单钠盐 sodium salt of 1-thio-α-D-mannose 111057-34-2 C6H11O5S*Na
1-硫代-ALPHA-D-吡喃甘露糖单钠盐
1-硫-乙基-2,3,4-三-氧-苄基-b-L-硫代呋喃岩藻糖苷 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 99409-34-4 C29H34O4S
1-硫-乙基-2,3,4-三-氧-苄基-b-L-硫代呋喃岩藻糖苷
1-硝基吡唑 1-nitro-1H-pyrazole 7119-95-1 C3H3N3O2
1-硝基吡唑
1-硝基二苯并呋喃 1-nitrodibenzofuran 87812-99-5 C12H7NO3
1-硝基二苯并呋喃