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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,4,5-三氨基吡啶 pyridine-2,4,5-triamine 23244-87-3 C5H8N4
2,4,5-三氨基吡啶
2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐 2,4,5-triamino-6-hydroxypyrimidine sulfate 35011-47-3 C4H7N5O*H2O4S
2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶硫酸盐
2,4,5-三氨基-6-氯嘧啶盐酸盐 6-Chloropyrimidine-2,4,5-triamine hydrochloride 155824-29-6 C4H7Cl2N5
2,4,5-三氨基-6-氯嘧啶盐酸盐
2,4,5-三氨基-6-氯嘧啶 6-chloropyrimidine-2,4,5-triamine 1194-78-1 C4H6ClN5
2,4,5-三氨基-6-氯嘧啶
2,4,5-三氟嘧啶 2,4,5-Trifluoropyrimidine 17573-79-4 C4HF3N2
2,4,5-三氟嘧啶
2,4,5-三氟吡啶 2,4,5-trifluoropyridine 837365-04-5 C5H2F3N
2,4,5-三氟吡啶
2,4,5,7-四甲基喹啉 2,4,5,7-tetramethyl-quinoline 139719-13-4 C13H15N
2,4,5,7-四甲基喹啉
2,4,5,6-四氯嘧啶 2,3,4,6-Tetrachlor-pyridin 14121-36-9 C5HCl4N
2,4,5,6-四氯嘧啶
2,4,5,6-四氯嘧啶 2,4,5,6-tetrachloropyrimidine 1780-40-1 C4Cl4N2
2,4,5,6-四氯嘧啶
2,4,5,6-四氨基嘧啶硫酸盐 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine sulfate 5392-28-9 C4H8N6*H2O4S
2,4,5,6-四氨基嘧啶硫酸盐
2,4,5,6-四氨基嘧啶盐酸盐 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine dihydrochloride 39944-62-2 C4H8N6*2ClH
2,4,5,6-四氨基嘧啶盐酸盐
2,4,5,6-四氨基嘧啶双盐酸盐 Pyrimidine-2,4,5,6-tetraamine dihydrochloride 52980-67-3 C4H10Cl2N6
2,4,5,6-四氨基嘧啶双盐酸盐
2,4,5,6-四氨基嘧啶 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine 1004-74-6 C4H8N6
2,4,5,6-四氨基嘧啶
2,4,5,6-四氟嘧啶 2,4,5,6-tetrafluoropyrimidine 767-79-3 C4F4N2
2,4,5,6-四氟嘧啶
2,4,5,6,7,8-六氢环庚并[c]吡唑-3-胺 1(2),4,5,6,7,8-hexahydro-cycloheptapyrazol-3-ylamine 55440-18-1 C8H13N3
2,4,5,6,7,8-六氢环庚并[c]吡唑-3-胺
2,4,4-三甲基-2-恶唑 2,4,4-trimethyl oxazoline 1772-43-6 C6H11NO
2,4,4-三甲基-2-恶唑
2,4'-双嘧啶-2'-胺 [2,4'-Bipyrimidin]-2'-amine 1269291-45-3 C8H7N5
2,4'-双嘧啶-2'-胺
2,4'-二吡啶 4-(2-pyridyl)pyridine 581-47-5 C10H8N2
2,4'-二吡啶
2,3-萘醛菁-二(三己基甲硅烷氧基)硅烷 Bis(tri-n-hexylsiloxy)silicon phthalocyanine 92396-88-8 C84H102N8O2Si3
2,3-萘醛菁-二(三己基甲硅烷氧基)硅烷
2,3-苯并咔唑 2,3-benzocarbazole 243-28-7 C16H11N
2,3-苯并咔唑
2,3-苯并呋喃 1-benzofurane 271-89-6 C8H6O
2,3-苯并呋喃
2,3-环戊烯并吡啶 2,3-cyclopentenopyridine 533-37-9 C8H9N
2,3-环戊烯并吡啶
2,3-环己吡啶 2,3-cycloheptenopyridine 7197-96-8 C10H13N
2,3-环己吡啶
2,3-喹啉二甲醇 2-hydroxymethyl-quinolin-3-yl-methanol 57032-14-1 C11H11NO2
2,3-喹啉二甲醇
2,3-喹啉二甲酸二甲酯 dimethyl quinoline-2,3-dicarboxylate 17507-03-8 C13H11NO4
2,3-喹啉二甲酸二甲酯
2,3-喹啉二甲酸二乙酯 diethyl quinoline-2,3-dicarboxylate 32413-08-4 C15H15NO4
2,3-喹啉二甲酸二乙酯
2,3-吡嗪二甲酰胺 pyrazine-2,3-dicarboxamide 6164-78-9 C6H6N4O2
2,3-吡嗪二甲酰胺
2,3-吡啶二酰亚胺 2,3-pyridinedicarboximide 4664-00-0 C7H4N2O2
2,3-吡啶二酰亚胺
2,3-吡啶二羧酸酐 Pyridine-2,3-dicarboxylic anhydride 699-98-9 C7H3NO3
2,3-吡啶二羧酸酐
2,3-吡啶二甲酸二甲酯 dimethyl 2,3-pyridinedicarboxylate 605-38-9 C9H9NO4
2,3-吡啶二甲酸二甲酯
2,3-双(苄氧基)吡啶 2,3-bis(benzyloxy)pyridine 1228665-98-2 C19H17NO2
2,3-双(苄氧基)吡啶
2,3-双(溴甲基)喹喔啉 2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline 3138-86-1 C10H8Br2N2
2,3-双(溴甲基)喹喔啉
2,3-双(三氟甲基)吡啶 2,3-Bis-trifluormethyl-pyridin 1644-68-4 C7H3F6N
2,3-双(三氟甲基)吡啶
2,3-二苯基哌嗪 2,3-diphenylpyrazine 1588-89-2 C16H12N2
2,3-二苯基哌嗪
2,3-二苯基吡啶 2,3-diphenyl pyridine 33421-53-3 C17H13N
2,3-二苯基吡啶
2,3-二羟基喹喔啉 quinoxaline-2,3-dione 15804-19-0 C8H6N2O2
2,3-二羟基喹喔啉
2,3-二硝基吡啶 2,3-dinitropyridine 14916-60-0 C5H3N3O4
2,3-二硝基吡啶
2,3-二甲氧基氢化喹啉 2,3-dimethoxybenzene-1,4-diol 52643-52-4 C8H10O4
2,3-二甲氧基氢化喹啉
2,3-二甲氧基吡嗪 2,3-dimethoxypyrazine 68468-30-4 C6H8N2O2
2,3-二甲氧基吡嗪
2,3-二甲氧基吡啶 2,3-dimethoxypyridine 52605-97-7 C7H9NO2
2,3-二甲氧基吡啶
2,3-二甲氧基-吡啶-4-甲醛 2,3-dimethoxyisonicotinaldehyde 944900-64-5 C8H9NO3
2,3-二甲氧基-吡啶-4-甲醛
2,3-二甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡啶 2,3-dimethoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 1083168-92-6 C13H20BNO4
2,3-二甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)吡啶
2,3-二甲基苯呋喃 2,3-dimethylbenzofuran 3782-00-1 C10H10O
2,3-二甲基苯呋喃
2,3-二甲基噻吩 2,3-dimethylthiophene 632-16-6 C6H8S
2,3-二甲基噻吩
2,3-二甲基喹啉-4-醇 2,3-dimethylquinolin-4-ol 10352-60-0 C11H11NO
2,3-二甲基喹啉-4-醇
2,3-二甲基喹啉 2,3-dimethylquinoline 1721-89-7 C11H11N
2,3-二甲基喹啉
2,3-二甲基哌啶 2,3-dimethylpiperidine 5347-68-2 C7H15N
2,3-二甲基哌啶
2,3-二甲基吲哚 2,3-dimethylindole 91-55-4 C10H11N
2,3-二甲基吲哚
2,3-二甲基吡啶-N-氧化物 2,3-dimethylpyridine 1-oxide 22710-07-2 C7H9NO
2,3-二甲基吡啶-N-氧化物
2,3-二甲基吡啶-4-胺 4-amino-2,3-dimethylpyridine 122475-57-4 C7H10N2
2,3-二甲基吡啶-4-胺