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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-(2-氯苯基)-4-喹啉羧酸 2-(2-chlorophenyl)-quinoline-4-carboxylic acid 20389-09-7 C16H10ClNO2
2-(2-氯苯基)-4-喹啉羧酸
2-(2-氯甲基)-甲基哌啶盐酸盐 2-(2-chloroethyl)-1-methylpiperidine hydrochloride 58878-37-8 C8H16ClN*ClH
2-(2-氯甲基)-甲基哌啶盐酸盐
2-(2-氯嘧啶-4-基)乙胺 2-chloro-N-ethylpyrimidin-4-amine 86443-51-8 C6H8ClN3
2-(2-氯嘧啶-4-基)乙胺
2-(2-氯吡啶-3-基)乙酸乙酯 ethyl 2-(2-chloropyridin-3-yl)acetate 164464-60-2 C9H10ClNO2
2-(2-氯吡啶-3-基)乙酸乙酯
2-(2-氯乙酰基氨基)-4-苯基噻吩-3-甲酸甲酯 Methyl 2-[(chloroacetyl)amino]-4-phenylthiophene-3-carboxylate 356568-66-6 C14H12ClNO3S
2-(2-氯乙酰基氨基)-4-苯基噻吩-3-甲酸甲酯
2-(2-氯乙氧基)四氢-2H-吡喃 2-(2-chloroethoxy)-tetrahydro-2H-pyrane 5631-96-9 C7H13ClO2
2-(2-氯乙氧基)四氢-2H-吡喃
2-(2-氯乙基)吡啶 2-(2-chloroethyl)pyridine 16927-00-7 C7H8ClN
2-(2-氯乙基)吡啶
2-(2-氯-5-碘苯甲基)-5-(3-(6-氟吡啶)基)噻吩 5-[5-(2-chloro-5-iodo-benzyl)-thiophen-2-yl]-2-fluoro-pyridine 1131770-46-1 C16H10ClFINS
2-(2-氯-5-碘苯甲基)-5-(3-(6-氟吡啶)基)噻吩
2-(2-氯-5-硝基苯基)吡啶 2-(2-chloro-5-nitrophenyl)pyridine 879088-40-1 C11H7ClN2O2
2-(2-氯-5-硝基苯基)吡啶
2-(2-氨基苯甲酰)吡啶 2-(2-aminobenzoyl)pyridine 42471-56-7 C12H10N2O
2-(2-氨基苯甲酰)吡啶
2-(2-氨基苯基)苯并咪唑 2-(aminophenyl)benzimidazole 5805-39-0 C13H11N3
2-(2-氨基苯基)苯并咪唑
2-(2-氨基苯基)吲哚 2-(2-aminophenyl)-1H-indole 32566-01-1 C14H12N2
2-(2-氨基苯基)吲哚
2-(2-氨基噻唑-5-基)乙醇 2-(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)ethanol 105773-93-1 C5H8N2OS
2-(2-氨基噻唑-5-基)乙醇
2-(2-氨基噻唑-4-基)乙醛酸 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxoacetic acid 73150-67-1 C5H4N2O3S
2-(2-氨基噻唑-4-基)乙醛酸
2-(2-氨基吡啶-3-基)乙酸 2-amino-3-pyridylacetic acid 101860-97-3 C7H8N2O2
2-(2-氨基吡啶-3-基)乙酸
2-(2-氨基-5-嘧啶)苯甲醛 2-(2-aminopyrimidin-5-yl)benzaldehyde 914349-52-3 C11H9N3O
2-(2-氨基-5-嘧啶)苯甲醛
2-(2-氨乙基)苯并咪唑二盐酸盐 2-(1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)ethanamine dihydrochloride 4499-07-4 C9H13Cl2N3
2-(2-氨乙基)苯并咪唑二盐酸盐
2-(2-氨乙基)吡啶 2-(aminoethyl)pyridine 2706-56-1 C7H10N2
2-(2-氨乙基)吡啶
2-(2-氧代-苯并吡喃-7-基氧基)丙酸 2-[(2-Oxo-2H-chromen-7-YL)oxy]propanoic acid 304889-93-8 C12H10O5
2-(2-氧代-苯并吡喃-7-基氧基)丙酸
2-(2-氧-1-咪唑烷基)乙基甲基丙烯酸 2-(2-oxoimidazolidinyl)ethyl 2-methylprop-2-enoate 86261-90-7 C9H14N2O3
2-(2-氧-1-咪唑烷基)乙基甲基丙烯酸
2-(2-氟苯基)-4-喹啉羧酸 2-(2-Fluorphenyl)-chinolin-4-carbonsaeure 1647-89-8 C16H10FNO2
2-(2-氟苯基)-4-喹啉羧酸
2-(2-氟苯基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶 2-(2-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 89075-43-4 C12H8FN3
2-(2-氟苯基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶
2-(2-氟苯)-3-硝基吡啶 2-(2-Fluoro-phenoxy)-3-nitro-pyridine 175135-65-6 C11H7FN2O3
2-(2-氟苯)-3-硝基吡啶
2-(2-氟吡啶-3-基)丙-2-醇 2-(2-fluoropyridin-3-yl)propan-2-ol 40247-48-1 C8H10FNO
2-(2-氟吡啶-3-基)丙-2-醇
2-(2-氟乙氧基)乙醇 2-(2-fluoroethoxy)ethanol 373-22-8 C4H9FO2
2-(2-氟乙氧基)乙醇
2-(2-异丙氧乙基)吡啶 2-(2-isopropoxyethyl)-pyridine 70715-19-4 C10H15NO
2-(2-异丙氧乙基)吡啶
2-(2-噻吩基)吡啶 2'-(2-thienyl)pyridine 3319-99-1 C9H7NS
2-(2-噻吩基)吡啶
2-(2-噻吩基)-1,3-噻唑-4-羧酸 2-thiophen-2-yl-thiazole-4-carboxylic acid 24044-07-3 C8H5NO2S2
2-(2-噻吩基)-1,3-噻唑-4-羧酸
2-(2-嘧啶基)乙酸甲酯 methyl 2-pyrimidin-2-ylacetate 60561-50-4 C7H8N2O2
2-(2-嘧啶基)乙酸甲酯
2-(2-嘧啶基)丙二酸二甲酯 dimethyl pyrimidin-2-ylmalonate 93271-75-1 C9H10N2O4
2-(2-嘧啶基)丙二酸二甲酯
2-(2-嘧啶)-1H-苯并咪唑 2-(pyrimidin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 18107-02-3 C11H8N4
2-(2-嘧啶)-1H-苯并咪唑
2-(2-喹啉)丙二醛 2-(quinolin-2-yl)malondialdehyde 40070-84-6 C12H9NO2
2-(2-喹啉)丙二醛
2-(2-哌啶乙基)吡啶 2-[2-(piperidyl)ethyl]pyridine 5452-83-5 C12H18N2
2-(2-哌啶乙基)吡啶
2-(2-咪唑基)乙醇 2-(1H-imidazol-2-yl)ethanol 51036-79-4 C5H8N2O
2-(2-咪唑基)乙醇
2-(2-呋喃基)-7-(2-苯基乙基)-7H-吡唑并[4,3-e][1,2,4]噻唑并[1,5-c]嘧啶-5-胺 2-furan-2-yl-7-phenethyl-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-ylamine 160098-96-4 C18H15N7O
2-(2-呋喃基)-7-(2-苯基乙基)-7H-吡唑并[4,3-e][1,2,4]噻唑并[1,5-c]嘧啶-5-胺
2-(2-呋喃基)-4-喹啉羧酸 2-(furan-2-yl)quinoline-4-carboxylic acid 20146-25-2 C14H9NO3
2-(2-呋喃基)-4-喹啉羧酸
2-(2-吡啶氧基)乙酸 (pyridin-2-yloxy)acetic acid 58530-50-0 C7H7NO3
2-(2-吡啶氧基)乙酸
2-(2-吡啶基)-1H-吲哚 2-(2-pyridinyl)-1H-indole 13228-40-5 C13H10N2
2-(2-吡啶基)-1H-吲哚
2-(2-吡啶偶氮)-1-萘酚 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol 10335-31-6 C15H11N3O
2-(2-吡啶偶氮)-1-萘酚
2-(2-吡啶)-苯并咪唑 2-(2'-pyridyl)benzimidazole 1137-68-4 C12H9N3
2-(2-吡啶)-苯并咪唑
2-(2-吡啶)-4(3H)-嘧啶酮 2-pyridin-2-yl-3<i>H</i>-pyrimidin-4-one 64264-15-9 C9H7N3O
2-(2-吡啶)-4(3H)-嘧啶酮
2-(2-吡咯基)乙胺 2-(1H-pyrrol-2-yl)ethanamine 40808-62-6 C6H10N2
2-(2-吡咯基)乙胺
2-(2-叔丁基四唑-5-基)乙酸乙酯 ethyl 2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-ylacetate 64953-16-8 C9H16N4O2
2-(2-叔丁基四唑-5-基)乙酸乙酯
2-(2-叔丁基-6-甲基-4-吡喃亚基)丙二腈 2-(2-(tert-butyl)-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene)malononitrile 225378-53-0 C13H14N2O
2-(2-叔丁基-6-甲基-4-吡喃亚基)丙二腈
2-(2-十七烷基-4,5-二氢咪唑-1-基)乙胺 2-aminoethyl-2-heptadecylimidazoline 3010-23-9 C22H45N3
2-(2-十七烷基-4,5-二氢咪唑-1-基)乙胺
2-(2-二甲基氨基乙基)吡啶 2-<-(dimethylamino)ethyl>pyridine 6304-27-4 C9H14N2
2-(2-二甲基氨基乙基)吡啶
2-(2-二乙氨基乙基)吡啶 diethyl-(2-pyridin-2-yl-ethyl)-amine 25877-30-9 C11H18N2
2-(2-二乙氨基乙基)吡啶
2-(2-乙氧基苯基)-5-甲基-7-丙基-3H-咪唑并[5,1-f][1,2,4]三嗪-4-酮 2-(2-ethoxy-phenyl)-5-methyl-7-propyl-3H-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-one 224789-21-3 C17H20N4O2
2-(2-乙氧基苯基)-5-甲基-7-丙基-3H-咪唑并[5,1-f][1,2,4]三嗪-4-酮
2-(2-乙氧基乙基)吡啶 2-(2-ethoxyethyl)pyridine 28672-54-0 C9H13NO
2-(2-乙氧基乙基)吡啶
2-(2-乙基己基氨甲基)吡啶二盐酸盐 2-(2-Ethylhexylaminomethyl)pyridine dihydrochloride 142937-33-5 C14H26Cl2N2
2-(2-乙基己基氨甲基)吡啶二盐酸盐