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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-甲基-1H-苯并咪唑-6-甲醛 1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carbaldehyde 181867-19-6 C9H8N2O
1-甲基-1H-苯并咪唑-6-甲醛
1-甲基-1H-苯并咪唑-5-羧酸 1-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid 53484-17-6 C9H8N2O2
1-甲基-1H-苯并咪唑-5-羧酸
1-甲基-1H-苯并咪唑-2-羧酸 1-Methylbenzimidazole-2-carboxylic acid 20572-01-4 C9H8N2O2
1-甲基-1H-苯并咪唑-2-羧酸
1-甲基-1H-嘧啶-2-酮 1-methyl-1<i>H</i>-pyrimidin-2-one 3739-81-9 C5H6N2O
1-甲基-1H-嘧啶-2-酮
1-甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-甲醛盐酸盐 1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-2-carbaldehyde hydrochloride 958254-66-5 C8H7N3O*ClH
1-甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-甲醛盐酸盐
1-甲基-1H-咪唑-5-腈 1-methyl-5-cyanoimidazole 66121-66-2 C5H5N3
1-甲基-1H-咪唑-5-腈
1-甲基-1H-咪唑-5-甲酸 1-methyl-1H-imidazole-5-carboxylic acid 41806-40-0 C5H6N2O2
1-甲基-1H-咪唑-5-甲酸
1-甲基-1H-咪唑-4-羧酸甲酯 methyl 1-methyl-1H-imidazole-4-carboxylate 17289-19-9 C6H8N2O2
1-甲基-1H-咪唑-4-羧酸甲酯
1-甲基-1H-咪唑-4-甲醛 1-methyl-1H-imidazole-4-carbaldehyde 17289-26-8 C5H6N2O
1-甲基-1H-咪唑-4-甲醛
1-甲基-1H-咪唑-2-胺盐酸盐 2-amino-1-methylimidazole hydrochloride 1450-94-8 C4H7N3*ClH
1-甲基-1H-咪唑-2-胺盐酸盐
1-甲基-1H-咪唑-2-羧酸 1-methyl-2-imidazolecarboxylic acid 20485-43-2 C5H6N2O2
1-甲基-1H-咪唑-2-羧酸
1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 N-methyl-2-imidazolcarboxaldehyde 13750-81-7 C5H6N2O
1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛
1-甲基-1H-吲唑-6-羧酸 1-methyl-1H-indazole-6-carboxylic acid 1031417-77-2 C9H8N2O2
1-甲基-1H-吲唑-6-羧酸
1-甲基-1H-吲唑-5-醇 1-methyl-1H-indazol-5-ol 756839-14-2 C8H8N2O
1-甲基-1H-吲唑-5-醇
1-甲基-1H-吲唑-5-羧醛 1-methyl-1H-indazole-5-carbaldehyde 872607-89-1 C9H8N2O
1-甲基-1H-吲唑-5-羧醛
1-甲基-1H-吲唑-3-胺 1-methyl-1H-indazol-3-amine 60301-20-4 C8H9N3
1-甲基-1H-吲唑-3-胺
1-甲基-1H-吲哚-6-甲腈 1-methyl-1H-indole-6-carbonitrile 20996-87-6 C10H8N2
1-甲基-1H-吲哚-6-甲腈
1-甲基-1H-吲哚-5-胺 1-methyl-1H-indol-5-amine 102308-97-4 C9H10N2
1-甲基-1H-吲哚-5-胺
1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 methyl 1-methyl-1H-indole-3-carboxylate 108438-43-3 C11H11NO2
1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
1-甲基-1H-吡唑-4-乙腈 2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)acetonitrile 754159-15-4 C6H7N3
1-甲基-1H-吡唑-4-乙腈
1-甲基-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-4-胺 4-amino-1-methyl-1H-pyrrolo<3,2-c>pyridine 102839-56-5 C8H9N3
1-甲基-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-4-胺
1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-胺 1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-amine 883986-76-3 C8H9N3
1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-胺
1-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸 1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid 934568-20-4 C9H8N2O2
1-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-羧酸
1-甲基-1H-1,2,4-噻唑-5-胺 5-amino-1-methyl-1,2,4-triazole 15795-39-8 C3H6N4
1-甲基-1H-1,2,4-噻唑-5-胺
1-甲基-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酸 1-methyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid 815588-82-0 C4H5N3O2
1-甲基-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酸
1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-胺 1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-amine 49607-51-4 C3H6N4
1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-胺
1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-甲胺 (1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methanamine 785760-73-8 C4H8N4
1-甲基-1H-1,2,4-三唑-3-甲胺
1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-5-羧酸甲酯 1-Methyl-1,2,3-triazol-5-carbonsaeure-methylester 105020-38-0 C5H7N3O2
1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-5-羧酸甲酯
1-甲基-16-氮杂四环[7.6.1.02,7.010,15]十六碳-2,4,6,10,12,14-六烯 5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine 70449-94-4 C16H15N
1-甲基-16-氮杂四环[7.6.1.02,7.010,15]十六碳-2,4,6,10,12,14-六烯
1-甲基-1-吡啶-3-乙胺 2-(pyridin-3-yl)propan-2-amine 99980-40-2 C8H12N2
1-甲基-1-吡啶-3-乙胺
1-甲基-1,5-二氢吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-酮 1-methyl-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one 5334-56-5 C6H6N4O
1-甲基-1,5-二氢吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-酮
1-甲基-1,4-二氮杂庚烷-5-酮 1-methyl-1,4-diazepan-5-one 5441-40-7 C6H12N2O
1-甲基-1,4-二氮杂庚烷-5-酮
1-甲基-1,4-二氢-吡唑并[4,3-D]嘧啶-5,7-二酮 1-methylpyrazolo[4,3-d]pyrimidine-5,7-diol 83824-38-8 C6H6N4O2
1-甲基-1,4-二氢-吡唑并[4,3-D]嘧啶-5,7-二酮
1-甲基-1,4,6,7-四氢-5H-咪唑并[4,5-C]吡啶-5-羧酸叔丁酯 tert-butyl 1-methyl-1,4,6,7-tetrahydro-5H-imidazo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate 1312784-89-6 C12H19N3O2
1-甲基-1,4,6,7-四氢-5H-咪唑并[4,5-C]吡啶-5-羧酸叔丁酯
1-甲基-1,2-双(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)乙醇 1,3-Bis(2-methyl-5-nitro-1h-imidazol-1-yl)propan-2-ol 74550-92-8 C11H14N6O5
1-甲基-1,2-双(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)乙醇
1-甲基-1,2,3-三氮唑 1-methyl-1,2,3-triazole 16681-65-5 C3H5N3
1-甲基-1,2,3-三氮唑
1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯 1-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 454482-11-2 C12H22BNO2
1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯
1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶 N-methyl-3,4-didehydropiperidine 694-55-3 C6H11N
1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶
1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 111635-08-6 C10H13N*ClH
1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 4965-09-7 C10H13N
1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
1-甲基-1,2,3,4-四氢喹喔啉二盐酸盐 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 36438-97-8 C9H12N2
1-甲基-1,2,3,4-四氢喹喔啉二盐酸盐
1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 491-34-9 C10H13N
1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
1-环戊基哌嗪 1-cyclopentylpiperazine 21043-40-3 C9H18N2
1-环戊基哌嗪
1-环戊基-4-亚硝基哌嗪 N-cyclopentyl-4-nitroso piperazine 61379-66-6 C9H17N3O
1-环戊基-4-亚硝基哌嗪
1-环己甲基哌嗪 1-cyclohexylmethylpiperazine 57184-23-3 C11H22N2
1-环己甲基哌嗪
1-环己基哌嗪 cyclohexylpiperazine 17766-28-8 C10H20N2
1-环己基哌嗪
1-环己基哌啶 1-cyclohexylpiperidine 3319-01-5 C11H21N
1-环己基哌啶
1-环己基-5-(4-氯丁基)-四氮唑 5-(4-chlorobutyl)-1-cyclohexyltetrazole 73963-42-5 C11H19ClN4
1-环己基-5-(4-氯丁基)-四氮唑
1-环己基-3-[2-(4-吗啉基)乙基]碳化二亚胺 1-cyclohexyl-3-(2-morpholino-ethyl)-carbodiimide 15580-20-8 C13H23N3O
1-环己基-3-[2-(4-吗啉基)乙基]碳化二亚胺
1-环己基-2-吡咯烷酮 N-cyclohexyl-2-pyrrolidinone 6837-24-7 C10H17NO
1-环己基-2-吡咯烷酮