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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-(3’-吡啶基l)苯乙酸 2-[2-(pyridin-3-yl)phenyl]acetic acid 675602-63-8 C13H11NO2
2-(3’-吡啶基l)苯乙酸
2-(3R)-3-哌啶基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮D-酒石酸盐 (R)-2-(piperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione D-(-)-tartaric acid salt 886588-62-1 C4H6O6*C13H14N2O2
2-(3R)-3-哌啶基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮D-酒石酸盐
2-(3-苯丙基)吡啶 2-(3-phenylpropyl)pyridine 2110-18-1 C14H15N
2-(3-苯丙基)吡啶
2-(3-羟基丙基)苯并咪唑 2-(3-hydroxypropyl)benzimidazole 2403-66-9 C10H12N2O
2-(3-羟基丙基)苯并咪唑
2-(3-硝苯基)-咪唑并[1,2-A]嘧啶 2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine 134044-50-1 C12H8N4O2
2-(3-硝苯基)-咪唑并[1,2-A]嘧啶
2-(3-硝基苯基)-1H-咪唑 2‐(3‐nitrophenyl)‐1H‐imidazole 13682-18-3 C9H7N3O2
2-(3-硝基苯基)-1H-咪唑
2-(3-甲苯基)-吡咯烷 2-(3-methylphenyl)pyrrolidine 72216-05-8 C11H15N
2-(3-甲苯基)-吡咯烷
2-(3-甲氧苯基)]哌嗪 2-(3-methoxyphenyl)piperazine 790164-75-9 C11H16N2O
2-(3-甲氧苯基)]哌嗪
2-(3-甲氧苯基)-吡咯烷 2-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine 103861-77-4 C11H15NO
2-(3-甲氧苯基)-吡咯烷
2-(3-甲氧基苯基)哌啶 2-(3-methoxyphenyl)piperidine 383128-22-1 C12H17NO
2-(3-甲氧基苯基)哌啶
2-(3-甲氧基苯基)呋喃 2-(3-Methoxyphenyl)furan 35461-93-9 C11H10O2
2-(3-甲氧基苯基)呋喃
2-(3-甲氧基羰基吡啶-2-基)吡啶-3-甲酸甲酯 3,3'-bis(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyridine 39775-31-0 C14H12N2O4
2-(3-甲氧基羰基吡啶-2-基)吡啶-3-甲酸甲酯
2-(3-甲基苯基)-4-氯-6-甲氧甲基嘧啶 4-chloro-6-(methoxymethyl)-2-(3-methylphenyl)pyrimidine 438249-83-3 C13H13ClN2O
2-(3-甲基苯基)-4-氯-6-甲氧甲基嘧啶
2-(3-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃 3-(tetrahydropyran-2-yloxy)phenyl bromide 57999-49-2 C11H13BrO2
2-(3-溴苯氧基)四氢-2H-吡喃
2-(3-溴苯基)苯并[d]噻唑 2-(3-Bromo-phenyl)-benzothiazole 19654-14-9 C13H8BrNS
2-(3-溴苯基)苯并[d]噻唑
2-(3-溴苯基)嘧啶 2-(3-bromophenyl)pyrimidine 885468-36-0 C10H7BrN2
2-(3-溴苯基)嘧啶
2-(3-溴苯基)喹啉-4-羧酸 2-(3-bromophenyl)quinoline-4-carboxylic acid 298230-83-8 C16H10BrNO2
2-(3-溴苯基)喹啉-4-羧酸
2-(3-溴苯基)咪唑 2-(3-bromophenyl)-1H-imidazole 937013-66-6 C9H7BrN2
2-(3-溴苯基)咪唑
2-(3-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶 2-(3-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 419557-33-8 C13H9BrN2
2-(3-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶
2-(3-溴苯基)-咪唑并[1,2-A]嘧啶 2-(3-Bromo-phenyl)-imidazo[1,2-a]pyrimidine 134044-47-6 C12H8BrN3
2-(3-溴苯基)-咪唑并[1,2-A]嘧啶
2-(3-溴苯基)-吡咯烷 (+/-) 2-(3-bromophenyl)pyrrolidine 383127-79-5 C10H12BrN
2-(3-溴苯基)-吡咯烷
2-(3-溴苯基)-4-苯基喹唑啉 2-(3-bromophenyl)-4-phenylquinazoline 1149343-61-2 C20H13BrN2
2-(3-溴苯基)-4-苯基喹唑啉
2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑 2-(3-bromophenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 760212-40-6 C19H13BrN2
2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑
2-(3-溴苯基)-1,3-苯并恶唑 2-(3-bromophenyl)benzoxazole 99586-31-9 C13H8BrNO
2-(3-溴苯基)-1,3-苯并恶唑
2-(3-溴苯)吡啶 2-(3-bromophenyl)pyridine 4373-60-8 C11H8BrN
2-(3-溴苯)吡啶
2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃 3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl bromide 33821-94-2 C8H15BrO2
2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃
2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚甲基)丙二腈 2-dicyanomethylidene-3-cyano-4,5,5-trimethyl-2,5-dihydrofuran 171082-32-9 C11H9N3O
2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚甲基)丙二腈
2-(3-氯苯基)喹啉-4-羧酸 2-(3-chlorophenyl)quinoline-4-carboxylic acid 20389-10-0 C16H10ClNO2
2-(3-氯苯基)喹啉-4-羧酸
2-(3-氯丙氧基)四氢-2H-吡喃 1-chloro-3-(2-tetrahydropyranyloxy)propane 42330-88-1 C8H15ClO2
2-(3-氯丙氧基)四氢-2H-吡喃
2-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)乙胺 2-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]ethanamine 658066-44-5 C8H8ClF3N2
2-(3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)乙胺
2-(3-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑 5(6)-amino-2-(3-aminophenyl)-1H-benzimidazole 13676-49-8 C13H12N4
2-(3-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑
2-(3-氟苯基)-氮杂烷 2-(3-fluorophenyl)azepane 383130-06-1 C12H16FN
2-(3-氟苯基)-氮杂烷
2-(3-己烯基)-5-甲基呋喃 1-<5-Methyl-furyl-(2)>-hexen-(3) 60858-07-3 C11H16O
2-(3-己烯基)-5-甲基呋喃
2-(3-吡啶基)苯并咪唑 2-(3-pyridyl)-1H-benzimidazole 1137-67-3 C12H9N3
2-(3-吡啶基)苯并咪唑
2-(3-吡啶基)乙酰胺 2HCL 2-(pyridin-3-yl)-acetimidamide 474310-74-2 C7H9N3
2-(3-吡啶基)乙酰胺 2HCL
2-(3-吡啶基)-4-氯-6-甲氧甲基嘧啶 4-Chloro-6-(Methoxymethyl)-2-(Pyridin-3-Yl)Pyrimidine 339279-00-4 C11H10ClN3O
2-(3-吡啶基)-4-氯-6-甲氧甲基嘧啶
2-(3-吡啶基)-2-丙醇 2-(3-pyridinyl)-2-propanol 15031-77-3 C8H11NO
2-(3-吡啶基)-2-丙醇
2-(3-吡啶基)-1-乙醇 3-pyridinylethanol 6293-56-7 C7H9NO
2-(3-吡啶基)-1-乙醇
2-(3-吡啶-2-基苯基)吡啶 1,3-bis(2-pyridinyl)benzene 136538-84-6 C16H12N2
2-(3-吡啶-2-基苯基)吡啶
2-(3-吡啶)苯甲酸 2-(pyridin-3-yl)benzoic acid 134363-45-4 C12H9NO2
2-(3-吡啶)苯甲酸
2-(3-吡啶)-4-甲基噻唑-5-羧酸 4-methyl-2-(pyridin-3-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid 39091-01-5 C10H8N2O2S
2-(3-吡啶)-4-甲基噻唑-5-羧酸
2-(3-吡啶)-4-嘧啶胺 2-(3-pyridinyl)-4-pyrimidinamine 61310-31-4 C9H8N4
2-(3-吡啶)-4-嘧啶胺
2-(3-乙丙基)嘧啶 2-(pentan-3-yl)pyridine 7399-50-0 C10H15N
2-(3-乙丙基)嘧啶
2-(3-丁炔氧基)四水-2H-吡喃 2-(but-3-yn-1-yloxy)tetrahydropyran 40365-61-5 C9H14O2
2-(3-丁炔氧基)四水-2H-吡喃
2-(3-丁炔-1-基)丙二酸二乙酯 diethyl 2-(but-3-yn-1-yl)malonate 117500-15-9 C11H16O4
2-(3-丁炔-1-基)丙二酸二乙酯
2-(3-(叔丁氧基羰基)苯基)-3-甲基吡啶-1-氧化物 2-(3-(tert-butoxycarbonyl)phenyl)-3-methylpyridine-1-oxide 1083057-13-9 C17H19NO3
2-(3-(叔丁氧基羰基)苯基)-3-甲基吡啶-1-氧化物
2-(3-(1-Boc-吡咯烷基))苯甲酸 2-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl)benzoic acid 889953-29-1 C16H21NO4
2-(3-(1-Boc-吡咯烷基))苯甲酸
2-(3,5-二甲苯基)喹啉 2-(3,5-dimethylphenyl)quinoline 1056451-44-5 C17H15N
2-(3,5-二甲苯基)喹啉
2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-6-甲氧基-4-苯并吡喃酮 patuletin 519-96-0 C16H12O8
2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-6-甲氧基-4-苯并吡喃酮
2-(3,4-二甲氧基苄基)-7-((2S,3S)-2-羟基-6-苯基己-3-基)-5-甲基咪唑 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-7-{(1S)-1-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4-phenylbutyl}-5-methylimidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one 439083-91-7 C27H32N4O4
2-(3,4-二甲氧基苄基)-7-((2S,3S)-2-羟基-6-苯基己-3-基)-5-甲基咪唑