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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-(2-乙基己基)-6,7-二甲氧基-1H-苯基(脱)异喹啉-1,3(2H)-二酮 2-(2-ethylhexyl)-6,7-dimethoxy-1H-benz(de)isoquinoline-1,3(2H)-dione 56148-88-0 C22H27NO4
2-(2-乙基己基)-6,7-二甲氧基-1H-苯基(脱)异喹啉-1,3(2H)-二酮
2-(2-丁基辛基)噻吩 2-(2-butyloctyl)thiophene 1271438-65-3 C16H28S
2-(2-丁基辛基)噻吩
2-(2-(苄氧基)乙基)环氧乙烷 2-(2-(benzyloxy)ethyl)oxirane 94426-72-9 C11H14O2
2-(2-(苄氧基)乙基)环氧乙烷
2-(2-(二苯基膦基)乙基)吡啶 2-(2-(diphenylphosphino)ethyl)pyridine 10150-27-3 C19H18NP
2-(2-(二苯基膦基)乙基)吡啶
2-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基氨基)乙醇 (2-Hydroxy-ethyl)-<2-(3-indolyl)-ethyl>-amin 37465-61-5 C12H16N2O
2-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基氨基)乙醇
2-(2,6-二氧代-哌啶-3-基)-5-氟-异吲哚-1,3-二酮 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-5-fluoroisoindoline-1,3-dione 835616-61-0 C13H9FN2O4
2-(2,6-二氧代-哌啶-3-基)-5-氟-异吲哚-1,3-二酮
2-(2,6-二氧代-哌啶-3-基)-4-羟基-异吲哚-1,3-二酮 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-hydroxyisoindoline-1,3-dione 5054-59-1 C13H10N2O5
2-(2,6-二氧代-哌啶-3-基)-4-羟基-异吲哚-1,3-二酮
2-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)乙基甲基富马酸酯 diroximel fumarate 1577222-14-0 C11H13NO6
2-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)乙基甲基富马酸酯
2-(2,5-二氟苯基)吡咯烷盐酸盐 2-(2,5-difluorophenyl)pyrrolidine hydrochloride 1197238-95-1 C10H11F2N*ClH
2-(2,5-二氟苯基)吡咯烷盐酸盐
2-(2,4-二硝基苯甲基)吡啶 2-(2,4-dinitrobenzyl)pyridine 1151-97-9 C12H9N3O4
2-(2,4-二硝基苯甲基)吡啶
2-(2,4-二硝基-苯氧基)-异吲哚-1,3-二酮 2-(2,4-dinitrophenoxy)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 60506-35-6 C14H7N3O7
2-(2,4-二硝基-苯氧基)-异吲哚-1,3-二酮
2-(2,4-二氯苯氧基)吡啶 2-(2,4-dichlorophenoxy)pyridine 4783-79-3 C11H7Cl2NO
2-(2,4-二氯苯氧基)吡啶
2-(2,4-二氯苄基)苯并咪唑 2-(2,4-dichlorobenzyl)benzimidazole 154660-96-5 C14H10Cl2N2
2-(2,4-二氯苄基)苯并咪唑
2-(2,4-二氟苯氧基)-3-硝基吡啶 2-(2,4-difluorophenoxy)-3-nitropyridine 175135-62-3 C11H6F2N2O3
2-(2,4-二氟苯氧基)-3-硝基吡啶
2-(2,4-二氟苯基)吡啶 2-(2,4-difluorophenyl)pyridine 391604-55-0 C11H7F2N
2-(2,4-二氟苯基)吡啶
2-(2,4-二氟苯基)-6-氯吡啶-3-羧酸乙酯 ethyl 6-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)nicotinate 745833-19-6 C14H10ClF2NO2
2-(2,4-二氟苯基)-6-氯吡啶-3-羧酸乙酯
2-(2,4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)吡啶 2-(2,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine 387827-64-7 C12H6F5N
2-(2,4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)吡啶
2-(2,3-二羟基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮 2',3'-dihydroxyflavone 2554-85-0 C15H10O4
2-(2,3-二羟基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮
2-(2,3-二甲苯氧基)-3-硝基吡啶 2-(2,3-Dimethylphenoxy)-3-nitropyridine 76893-55-5 C13H12N2O3
2-(2,3-二甲苯氧基)-3-硝基吡啶
2-(2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二噁英-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 2-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 250726-93-3 C12H17BO4S
2-(2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二噁英-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
2-(2,2-二苯基环丙基)-1H-咪唑 2-(2,2-diphenylcyclopropyl)-1H-imidazole 85589-36-2 C18H16N2
2-(2,2-二苯基环丙基)-1H-咪唑
2-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-3-甲腈 2-(2,2,2-Trifluoroethoxy)pyridine-3-carbonitrile 175277-89-1 C8H5F3N2O
2-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶-3-甲腈
2-(2'-甲基苯基)哌啶 2-(2'-methylphenyl)piperidine 118576-99-1 C12H17N
2-(2'-甲基苯基)哌啶
2-(1H-苯并咪唑-2-基)-1H-苯并咪唑 2,2'-bi-1H-benzimidazole 6965-02-2 C14H10N4
2-(1H-苯并咪唑-2-基)-1H-苯并咪唑
2-(1H-苯并-2-咪唑基)-乙胺 2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethylamine 29518-68-1 C9H11N3
2-(1H-苯并-2-咪唑基)-乙胺
2-(1H-咪唑-1-基)乙胺 N-[2-(aminoethyl)]imidazole 5739-10-6 C5H9N3
2-(1H-咪唑-1-基)乙胺
2-(1H-吲唑-3-基)乙酸甲酯 methyl 2-(1H-indazol-3-yl)acetate 131666-74-5 C10H10N2O2
2-(1H-吲唑-3-基)乙酸甲酯
2-(1H-吲哚-4-基)乙胺 2-(1H-indol-4-yl)ethanamine 16176-73-1 C10H12N2
2-(1H-吲哚-4-基)乙胺
2-(1H-吲哚-3-基)-2-甲基-1-丙胺 2-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropane-1-amine 15467-31-9 C12H16N2
2-(1H-吲哚-3-基)-2-甲基-1-丙胺
2-(1H-吲哚)-4-乙酸 indole-4-acetic acid 16176-74-2 C10H9NO2
2-(1H-吲哚)-4-乙酸
2-(1H-吡唑-4-基)喹噁啉 2-(1H-pyrazol-4-yl)quinoxaline 439106-90-8 C11H8N4
2-(1H-吡唑-4-基)喹噁啉
2-(1H-吡唑-4-基)喹啉 2-(1H-pyrazol-4-yl)quinoline 439106-87-3 C12H9N3
2-(1H-吡唑-4-基)喹啉
2-(1H-吡唑-4-基)吡啶 2-(1H-pyrazol-4-yl)pyridine 439106-75-9 C8H7N3
2-(1H-吡唑-4-基)吡啶
2-(1H-吡唑-3-基)吡啶 2-(1H-pyrazol-5-yl)pyridine 75415-03-1 C8H7N3
2-(1H-吡唑-3-基)吡啶
2-(1H-吡唑-3-基)-乙醇 2-(1H-pyrazol-3-yl)ethanol 32385-74-3 C5H8N2O
2-(1H-吡唑-3-基)-乙醇
2-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)乙胺 2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-ethylamine 4649-12-1 C9H11N3
2-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)乙胺
2-(1H-吡咯[2,3-B]并吡啶)-3-乙酸 2-cyclopropylacetaldehyde 56105-19-2 C5H8O
2-(1H-吡咯[2,3-B]并吡啶)-3-乙酸
2-(1H-吡咯-2-基)吡啶 2-(1H-pyrrol-2-yl)pyridine 17285-54-0 C9H8N2
2-(1H-吡咯-2-基)吡啶
2-(1H-吡咯-1-基)-1-乙胺 1-(2-aminoethyl)pyrrole 29709-35-1 C6H10N2
2-(1H-吡咯-1-基)-1-乙胺
2-(1H-2-咪唑)-嘧啶 2-(1H-imidazol-2-yl)pyrimidine 627910-87-6 C7H6N4
2-(1H-2-咪唑)-嘧啶
2-(1H-1,2,4-三唑-5-基)吡嗪 3-pyrazinyl-1,2,4-triazole 130612-31-6 C6H5N5
2-(1H-1,2,4-三唑-5-基)吡嗪
2-(1H-1,2,4-三唑-3-基)吡啶 2-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine 23195-62-2 C7H6N4
2-(1H-1,2,4-三唑-3-基)吡啶
2-(1-苯基乙酮-2-基)异吲哚啉-1,3-二酮 N-benzoylmethylphthalimide 1032-67-3 C16H11NO3
2-(1-苯基乙酮-2-基)异吲哚啉-1,3-二酮
2-(1-苯基-1H-5-吡唑基)嘧啶 2-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)pyrimidine 1269291-79-3 C13H10N4
2-(1-苯基-1H-5-吡唑基)嘧啶
2-(1-羟乙基)苯并咪唑 1-benzimidazol-2-ylethanol 19018-24-7 C9H10N2O
2-(1-羟乙基)苯并咪唑
2-(1-羟乙基)吡啶 1-(2-Pyridyl)ethanol 18728-61-5 C7H9NO
2-(1-羟乙基)吡啶
2-(1-甲苯基-1H-5-吡唑基)嘧啶 2-(1-(p-Tolyl)-1H-pyrazol-5-yl)pyrimidine 1269292-37-6 C14H12N4
2-(1-甲苯基-1H-5-吡唑基)嘧啶
2-(1-甲基吡咯烷基-3-基)乙烷-1-醇 1-Methyl-3-(2-hydroxy-ethyl)-pyrrolidin 36763-96-9 C7H15NO
2-(1-甲基吡咯烷基-3-基)乙烷-1-醇
2-(1-甲基乙基)-4-噻唑羧醛 2-isopropyl-thiazole-4-carbaldehyde 133047-46-8 C7H9NOS
2-(1-甲基乙基)-4-噻唑羧醛
2-(1-甲基乙基)-4-噻唑甲醇 4-(hydroxymethyl)-2-isopropylthiazole 133047-45-7 C7H11NOS
2-(1-甲基乙基)-4-噻唑甲醇