苯并[d]噁唑-6-甲醛 | 865449-97-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 苯并[d]噁唑-6-甲醛
• 中文别名: 苯并[D]恶唑-6-甲醛
• 英文名称: 1,3-benzoxazole-6-carbaldehyde
• 英文别名: Benzo[d]oxazole-6-carbaldehyde
• CAS: 865449-97-4
• 化学式: C₈H₅NO₂
• mdl: MFCD11040758
• 分子量: 147.133
• InChiKey: AAXBJXNWZVAVDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[d]噁唑-6-甲醛 在 potassium carbonate 、 C.I.酸性橙108 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (4Z)-4-(1,3-benzoxazol-6-ylmethylene)-2-(cyclohexylamino)-1H-imidazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOLONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES IN PARTICULAR DYRK1A, CLK1 AND/OR CLK4

  摘要：

  一种新咪唑烷酮衍生物作为蛋白激酶抑制剂，特别是DYRK1A、CLK1和/或CLK4的抑制剂。 本发明涉及一种具有式(I)的化合物，其中，R1表示一个(C4-C6)烷基、一个(C3-C8)环烷基、一个桥连的(C6-C10)环烷基、一个并联的苯基、一个取代的苯基、一个R'-L-基团，其中L是一个单键或者一个(C1-C3)亚烷基，R'表示一个(C3-C8)杂环烷基，或一个(C3-C8)杂环基，或一个R"-L-基团，其中L是一个(C1-C3)亚烷基，R"是一个任选取代的苯基；R2是从一个由氢原子和一个(C1-C3)烷基组成的组中选出的；R5表示一个氢原子、一个(C1-C4)烷基、一个(C3-C6)环烷基，或其药学上可接受的盐。 本发明进一步涉及包含具有式(I)的化合物的组合物，以及制备所述化合物的方法及其合成中间体。 本发明还涉及所述化合物用作药物的用途，特别是在治疗与唐氏综合症、阿尔茨海默病、痴呆症、Tauopathies、帕金森病、CDKL5缺乏症、Phelan-McDermid综合征、自闭症、1型和2型糖尿病、异常叶酸代谢和甲硫氨酸代谢、骨关节炎和肌腱病、杜兴氏肌肉营养不良症、癌症和白血病相关的认知缺陷和神经炎症；以及用于调节体温的病毒感染和由单细胞寄生虫引起的贫血症和感染。

  公开号：

  EP4173675A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯酚 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 苯并[d]噁唑-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOLONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES IN PARTICULAR DYRK1A, CLK1 AND/OR CLK4

  摘要：

  一种新咪唑烷酮衍生物作为蛋白激酶抑制剂，特别是DYRK1A、CLK1和/或CLK4的抑制剂。 本发明涉及一种具有式(I)的化合物，其中，R1表示一个(C4-C6)烷基、一个(C3-C8)环烷基、一个桥连的(C6-C10)环烷基、一个并联的苯基、一个取代的苯基、一个R'-L-基团，其中L是一个单键或者一个(C1-C3)亚烷基，R'表示一个(C3-C8)杂环烷基，或一个(C3-C8)杂环基，或一个R"-L-基团，其中L是一个(C1-C3)亚烷基，R"是一个任选取代的苯基；R2是从一个由氢原子和一个(C1-C3)烷基组成的组中选出的；R5表示一个氢原子、一个(C1-C4)烷基、一个(C3-C6)环烷基，或其药学上可接受的盐。 本发明进一步涉及包含具有式(I)的化合物的组合物，以及制备所述化合物的方法及其合成中间体。 本发明还涉及所述化合物用作药物的用途，特别是在治疗与唐氏综合症、阿尔茨海默病、痴呆症、Tauopathies、帕金森病、CDKL5缺乏症、Phelan-McDermid综合征、自闭症、1型和2型糖尿病、异常叶酸代谢和甲硫氨酸代谢、骨关节炎和肌腱病、杜兴氏肌肉营养不良症、癌症和白血病相关的认知缺陷和神经炎症；以及用于调节体温的病毒感染和由单细胞寄生虫引起的贫血症和感染。

  公开号：

  EP4173675A1

文献信息

• Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor
  申请人：Lynch K. John

  公开号：US20050209274A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention is directed to compounds of formula (I), which antagonize of the effects of melanin-concentrating hormone (MCH) through the melanin concentrating hormone receptor which is useful for the prevention or treatment of eating disorders, weight gain, obesity, abnormalities in reproduction and sexual behavior, thyroid hormone secretion, diuresis and water/electrolyte homeostasis, sensory processing, memory, sleeping, arousal, anxiety, depression, seizures, neurodegeneration and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，通过对抗黑素浓集激素（MCH）的作用，通过对抗黑素浓集激素受体，有助于预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质稳态、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫、神经退行性疾病和精神障碍。
• Benzothiazole, thiazolopyridine, benzooxazole and oxazolopyridine derivatives
  申请人：Binggeli Alfred

  公开号：US20060205718A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  This invention is concerned with compounds of the formula wherein A, B 1 , B 2 , R 1 , R 2 and G are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.

  这项发明涉及以下式的化合物 其中A、B 1 、B 2 、R 1 、R 2 和G如描述和索赔中所定义，并其药学上可接受的盐。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于制备它们的方法和它们用于治疗和/或预防与调节SST受体亚型5相关的疾病的用途。
• [EN] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060112A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物，其能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物可用于治疗多种疾病。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。
• PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：US20150266882A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及化合物(I)的新型化合物，能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物在治疗多种疾病方面有应用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼病、传染病和激素相关疾病。
• Leucettinibs, a Class of DYRK/CLK Kinase Inhibitors Inspired by the Marine Sponge Natural Product Leucettamine B
  作者：Emmanuel Deau、Mattias F. Lindberg、Frédéric Miege、Didier Roche、Nicolas George、Pascal George、Andreas Krämer、Stefan Knapp、Laurent Meijer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00884

  日期：2023.8.10

  cdc2-like kinases (CLKs) recently attracted attention due to their central involvement in various pathologies. We here describe a family of DYRK/CLK inhibitors derived from Leucettines and the marine natural product Leucettamine B. Forty-five N2-functionalized 2-aminoimidazolin-4-ones bearing a fused [6 + 5]-heteroarylmethylene were synthesized. Benzothiazol-6-ylmethylene was selected as the most potent residue

  双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 (DYRK) 和 cdc2 样激酶 (CLK) 最近因其在各种病理学中的重要参与而引起了人们的关注。我们在此描述了一系列源自亮氨酰胺和海洋天然产物亮氨酰胺 B 的 DYRK/CLK 抑制剂。合成了 45 种带有融合的 [6 + 5]-杂芳基亚甲基的N 2-官能化 2-氨基咪唑啉-4-酮。苯并噻唑-6-基亚甲基被选为 15 个不同杂芳基亚甲基中最有效的残基。合成并广泛表征了186 个带有苯并噻唑-6-基亚甲基的N 2-取代 2-氨基咪唑啉-4-酮，统称为 Leucettinib。鉴定出亚纳摩尔 IC 50 （DYRK1A 为 0.5-20 nM）抑制剂，并在 DYRK1A 中对一种 Leucettinib 进行建模，并与 CLK1 和较弱抑制的脱靶 CSNK2A1 共结晶。合成了 Leucettinib 的激酶失活异构体（DYRK1A 上 >3–10 μM），称为