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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,5-二溴-4-硝基咪唑 2,5-dibromo-4-nitro-1H-imidazole 6154-30-9 C3HBr2N3O2
2,5-二溴-4-硝基咪唑
2,5-二溴-4-甲基嘧啶 2,5-dibromo-4-methyl-pyrimidine 171408-73-4 C5H4Br2N2
2,5-二溴-4-甲基嘧啶
2,5-二溴-4-甲基吡啶 2,5-Dibromo-4-methylpyridine 3430-26-0 C6H5Br2N
2,5-二溴-4-甲基吡啶
2,5-二溴-4-甲基-3-硝基吡啶 2,5-dibromo-4-methyl-3-nitropyridine 947534-69-2 C6H4Br2N2O2
2,5-二溴-4-甲基-3-硝基吡啶
2,5-二溴-3-(2-乙基己基)噻吩 2,5-dibromo-3-(2-ethylhexyl)thiophene 444177-63-3 C12H18Br2S
2,5-二溴-3-(2-乙基己基)噻吩
2,5-二溴-3-辛基噻吩 2,5-dibromo-3-octylthiophene 149703-84-4 C12H18Br2S
2,5-二溴-3-辛基噻吩
2,5-二溴-3-硝基吡啶 2,5-dibromo-3-nitro-pyridine 15862-37-0 C5H2Br2N2O2
2,5-二溴-3-硝基吡啶
2,5-二溴-3-癸基噻吩 2,5-dibromo-3-decylthiophene 158956-23-1 C14H22Br2S
2,5-二溴-3-癸基噻吩
2,5-二溴-3-甲基噻吩 2,5-dibromo-3-methylthiophene 13191-36-1 C5H4Br2S
2,5-二溴-3-甲基噻吩
2,5-二溴-3-甲基吡啶 2,5-dibromo-3-methylpyridine 3430-18-0 C6H5Br2N
2,5-二溴-3-甲基吡啶
2,5-二溴-3-氰基吡啶 2,5-dibromonitrile pyridine 1214340-41-6 C6H2Br2N2
2,5-二溴-3-氰基吡啶
2,5-二溴-3-氯吡啶 2,5-dibromo-3-chloropyridine 160599-70-2 C5H2Br2ClN
2,5-二溴-3-氯吡啶
2,5-二溴-3-氟吡啶 2,5-dibromo-3-fluoropyridine 156772-60-0 C5H2Br2FN
2,5-二溴-3-氟吡啶
2,5-二溴-3-己基噻吩 2,5-dibromo-3-hexylthiophene 116971-11-0 C10H14Br2S
2,5-二溴-3-己基噻吩
2,5-二溴-3-噻吩羧酸乙酯 ethyl 2,5-dibromothiophene-3-carboxylate 289470-44-6 C7H6Br2O2S
2,5-二溴-3-噻吩羧酸乙酯
2,5-二溴-3-噻吩甲酸 2,5-dibromothiophene-3-carboxylic acid 7311-70-8 C5H2Br2O2S
2,5-二溴-3-噻吩甲酸
2,5-二溴-3-吡啶硼酸 2,5-Dibromopyridine-3-boronic acid 852228-14-9 C5H4BBr2NO2
2,5-二溴-3-吡啶硼酸
2,5-二溴-3-十二烷基噻吩 2,5-dibromo-3-dodecylthiophene 148256-63-7 C16H26Br2S
2,5-二溴-3-十二烷基噻吩
2,5-二溴-3-丁基噻吩 2,5-dibromo-3-butylthiophene 116971-10-9 C8H10Br2S
2,5-二溴-3-丁基噻吩
2,5-二溴-3-(三氟甲基)吡啶 2,5-dibromo-3-(trifluoromethyl)pyridine 79623-39-5 C6H2Br2F3N
2,5-二溴-3-(三氟甲基)吡啶
2,5-二溴-3,6-二甲基吡啶 2,5-dibromo-3,6-dimethylpyridine 38749-93-8 C7H7Br2N
2,5-二溴-3,6-二甲基吡啶
2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩 2,5-dibromo-3,4-dinitrothiophene 52431-30-8 C4Br2N2O4S
2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩
2,5-二溴-3,4-二甲基噻吩 2,5-dibromo-3,4-dimethylthiophene 74707-05-4 C6H6Br2S
2,5-二溴-3,4-二甲基噻吩
2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩 5,7-dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine 174508-31-7 C6H4Br2O2S
2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩
2,5-二溴-1-甲基-1H-咪唑 2,5-dibromo-1-methyl-1H-imidazole 53857-59-3 C4H4Br2N2
2,5-二溴-1-甲基-1H-咪唑
2,5-二氰基噻吩 2,5-dicyanothiophene 18853-40-2 C6H2N2S
2,5-二氰基噻吩
2,5-二氰基吡啶 Pyridine-2,5-dicarbonitrile 20730-07-8 C7H3N3
2,5-二氰基吡啶
2,5-二氯苯并恶唑 2,5-dichloro-1,3-benzoxazole 3621-81-6 C7H3Cl2NO
2,5-二氯苯并恶唑
2,5-二氯苯并咪唑 2,5-dichloro-1H-benzimidazole 4887-95-0 C7H4Cl2N2
2,5-二氯苯并咪唑
2,5-二氯烟酸 2,5-dichloronicotinic acid 59782-85-3 C6H3Cl2NO2
2,5-二氯烟酸
2,5-二氯烟酰胺 2,5-dichloronicotinamide 75291-86-0 C6H4Cl2N2O
2,5-二氯烟酰胺
2,5-二氯异烟酸 2,5-dichloroisonicotinic acid 88912-26-9 C6H3Cl2NO2
2,5-二氯异烟酸
2,5-二氯异烟腈 2,5-dichloro-4-pyridinecarbonitrile 102645-35-2 C6H2Cl2N2
2,5-二氯异烟腈
2,5-二氯噻吩-3-醛 2,5-dichlorothiophene-4-carboxaldehyde 61200-60-0 C5H2Cl2OS
2,5-二氯噻吩-3-醛
2,5-二氯噻吩-3-磺酰胺 2,5-dichlorothiophene-3-sulfonamide 53595-68-9 C4H3Cl2NO2S2
2,5-二氯噻吩-3-磺酰胺
2,5-二氯噻吩-3-磺酰氯 2,5-dichlorothiophene-3-sulfonyl chloride 56946-83-9 C4HCl3O2S2
2,5-二氯噻吩-3-磺酰氯
2,5-二氯噻吩 2,5-diclorothiophene 3172-52-9 C4H2Cl2S
2,5-二氯噻吩
2,5-二氯嘧啶 2,5-dichloropyrimidine 22536-67-0 C4H2Cl2N2
2,5-二氯嘧啶
2,5-二氯喹啉-8-醇 2,5-dichloro-8-quinolinol 56550-18-6 C9H5Cl2NO
2,5-二氯喹啉-8-醇
2,5-二氯吡嗪 2,5-dichloropyrazine 19745-07-4 C4H2Cl2N2
2,5-二氯吡嗪
2,5-二氯吡啶-6-甲醛 3,6-dichloropicolinaldehyde 343781-53-3 C6H3Cl2NO
2,5-二氯吡啶-6-甲醛
2,5-二氯吡啶-4-醛 2,5-dichloropyridine-4-aldehyde 102645-33-0 C6H3Cl2NO
2,5-二氯吡啶-4-醛
2,5-二氯吡啶-4-硼酸频哪酯 2,5-dichloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 1073353-98-6 C11H14BCl2NO2
2,5-二氯吡啶-4-硼酸频哪酯
2,5-二氯吡啶-4-硼酸 (2,5-dichloropyridin-4-yl)boronic acid 847664-64-6 C5H4BCl2NO2
2,5-二氯吡啶-4-硼酸
2,5-二氯吡啶-3-胺 3-amino-2,5-dichloropyridine 78607-32-6 C5H4Cl2N2
2,5-二氯吡啶-3-胺
2,5-二氯吡啶-3-羰酰氯 2,5-dichloronicotinoyl chloride 78686-87-0 C6H2Cl3NO
2,5-二氯吡啶-3-羰酰氯
2,5-二氯吡啶-3-硼酸频哪酯 2,5-Dichloro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine 1073371-98-8 C11H14BCl2NO2
2,5-二氯吡啶-3-硼酸频哪酯
2,5-二氯吡啶-3-甲腈 2,5-dichloronicotinonitrile 126954-66-3 C6H2Cl2N2
2,5-二氯吡啶-3-甲腈
2,5-二氯吡啶 2,5 dichloropyridine 16110-09-1 C5H3Cl2N
2,5-二氯吡啶
2,5-二氯-噻吩并[3,2-B]噻吩 2,5-dichlorothieno[3,2-b]thiophene 39076-88-5 C6H2Cl2S2
2,5-二氯-噻吩并[3,2-B]噻吩