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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2,2-二甲基-1-(2-硫酮-3-噻唑烷基)-1-丙酮 3-pivaloyl-1,3-thiazolidine-2-thione 138459-91-3 C8H13NOS2
2,2-二甲基-1-(2-硫酮-3-噻唑烷基)-1-丙酮
2,2-二甲基-1,3-苯并二恶茂烷 2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole 14005-14-2 C9H10O2
2,2-二甲基-1,3-苯并二恶茂烷
2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸钾盐 4-carboxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane potassium salt 83400-91-3 C6H9O4*K
2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸钾盐
2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉 2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline 14465-61-3 C11H13N
2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉
2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂-5-甲醛 2,2-difluoro-2H-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde 656-42-8 C8H4F2O3
2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂-5-甲醛
2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯 hydroxy-di-thiophen-2-yl-acetic acid methyl ester 26447-85-8 C11H10O3S2
2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯
2,2-二吗啉基二乙基醚 DMDEE 6425-39-4 C12H24N2O3
2,2-二吗啉基二乙基醚
2,2-二(2-四氢呋喃基)丙烷 2,2-bis(2-tetrahydrofuranyl)propane 89686-69-1 C11H20O2
2,2-二(2-四氢呋喃基)丙烷
2,2,8-三甲基-4H-1,3-二恶英并[4,5-c]吡啶-5-甲醇 (2,2,8-trimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridin-5-yl)methanol 1136-52-3 C11H15NO3
2,2,8-三甲基-4H-1,3-二恶英并[4,5-c]吡啶-5-甲醇
2,2,6-三甲基-6-乙烯基四氢-2H-呋喃-3-醇 3-hydroxy-2,2,6-trimethyl-6-vinyltetrahydropyran 14049-11-7 C10H18O2
2,2,6-三甲基-6-乙烯基四氢-2H-呋喃-3-醇
2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 5394-63-8 C7H10O3
2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮
2,2,6,6-四甲基哌啶胺 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinamine 36768-62-4 C9H20N2
2,2,6,6-四甲基哌啶胺
2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy free radical 2564-83-2 C9H18NO
2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物
2,2,6,6-四甲基吡啶-1-氧基-4-氨基-4-羧酸 amino-4-carboxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 15871-57-5 C10H21N2O3
2,2,6,6-四甲基吡啶-1-氧基-4-氨基-4-羧酸
2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基苯甲酸酯 4-benzoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 26275-88-7 C16H23NO2
2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基苯甲酸酯
2,2,5,5-四甲基四氢呋喃-3-酮 2,2,5,5-tetramethyltetrahydro-3-oxofuran 5455-94-7 C8H14O2
2,2,5,5-四甲基四氢呋喃-3-酮
2,2,5,5-四甲基四氢呋喃 2,2,5,5-tetramethyltetrahydrofuran 15045-43-9 C8H16O
2,2,5,5-四甲基四氢呋喃
2,2,5,5-四甲基-3-吡啉-1-氧基-3-羧酸 2,2,5,5,-tetramethyl-3-pyrroline-1-oxyl-3-carboxylic acid 2154-67-8 C9H16NO3
2,2,5,5-四甲基-3-吡啉-1-氧基-3-羧酸
2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-1-氧基-3-羧酸正羟基琥珀酰亚胺酯 1-oxyl-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-3-carboxylate N-hydroxysuccinimide ester 37558-29-5 C13H17N2O5
2,2,5,5-四甲基-3-吡咯啉-1-氧基-3-羧酸正羟基琥珀酰亚胺酯
2,2,4-三甲基-1H-喹啉-7-醇 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolin-7-ol 179898-22-7 C12H15NO
2,2,4-三甲基-1H-喹啉-7-醇
2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉 2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline 147-47-7 C12H15N
2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉
2,2,4,6-四甲基哌啶 2,2,4,6-tetramethyl-piperidine 6292-82-6 C9H19N
2,2,4,6-四甲基哌啶
2,2,4,6,7-五甲基苯并呋喃 2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 142874-81-5 C13H18O
2,2,4,6,7-五甲基苯并呋喃
2,2,4,4-四甲基四氢呋喃 2,2,4,4-Tetramethyltetrahydrofuran 3358-28-9 C8H16O
2,2,4,4-四甲基四氢呋喃
2,2,3,3,4,4,5-七氟-5-(七氟丙基)四氢呋喃 perfluoro(2-propyloxolane) 423-22-3 C7F14O
2,2,3,3,4,4,5-七氟-5-(七氟丙基)四氢呋喃
2,2,2-三氟-N-(3-羟基苯基)乙酰胺 5-chloroimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid 1000017-93-5 C8H5ClN2O2
2,2,2-三氟-N-(3-羟基苯基)乙酰胺
2,2,2-三氟-1-吗啉代乙基三甲基甲硅烷基醚 2,2,2-trifluoro-1-morpholinoethyl trimethylsilyl ether 289706-46-3 C9H18F3NO2Si
2,2,2-三氟-1-吗啉代乙基三甲基甲硅烷基醚
2,2,2-三氟-1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮 2,2,2-trifluoro-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethanone 62366-56-7 C6H5F3N2O
2,2,2-三氟-1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮
2,2'–(苯并[1,2-B;4,5-B']二噻吩-4,8-二亚基)二丙二腈 4,8-bis(dicyanomethylene)-4,8-dihydrobenzo<1,2-b:4,5-b'>dithiophene 109573-90-2 C16H4N4S2
2,2'–(苯并[1,2-B;4,5-B']二噻吩-4,8-二亚基)二丙二腈
2,2':6',2”-三联吡啶-4'-甲醇 4'-(hydroxymethyl)-2,2':6',2''-terpyridine 148332-32-5 C16H13N3O
2,2':6',2”-三联吡啶-4'-甲醇
2,2':6',2'':6'',2'''-四联吡啶 2,2':6',2'':6'',2'''-quaterpyridine 4392-83-0 C20H14N4
2,2':6',2'':6'',2'''-四联吡啶
2,2':6',2''-三联吡啶-4'-羧酸 2,2':6',2''-terpyridine-4'-carboxylic acid 148332-36-9 C16H11N3O2
2,2':6',2''-三联吡啶-4'-羧酸
2,2':6',2''-三联吡啶-4'-甲醛 4'-formyl-2,2':6',2''-terpyridine 108295-45-0 C16H11N3O
2,2':6',2''-三联吡啶-4'-甲醛
2,2':5',2'-四噻吩-5-甲醛 2,2':5',2''-terthiophene-5-carboxaldehyde 7342-41-8 C13H8OS3
2,2':5',2'-四噻吩-5-甲醛
2,2'-联噻吩-5,5'-二硼酸二(频哪醇)酯 5,5'-di(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-2,2'-bithiophene 239075-02-6 C20H28B2O4S2
2,2'-联噻吩-5,5'-二硼酸二(频哪醇)酯
2,2'-联喹啉 2,2'-biquinoline 119-91-5 C18H12N2
2,2'-联喹啉
2,2'-联吡嗪 2,2'-bipyrazine 10199-00-5 C8H6N4
2,2'-联吡嗪
2,2'-联吡啶-6-甲酸甲酯 2,2'-dipyridyl-6-carboximidic acid methyl ester 203573-76-6 C12H10N2O2
2,2'-联吡啶-6-甲酸甲酯
2,2'-联吡啶-5-甲醛 2,2'-bipyridine-5-carbaldehyde 179873-48-4 C11H8N2O
2,2'-联吡啶-5-甲醛
2,2'-联吡啶-5,5‘-二甲酸二乙酯 [2,2']bipyridinyl-5,5'-dicarboxylic acid diethyl ester 1762-46-5 C16H16N2O4
2,2'-联吡啶-5,5‘-二甲酸二乙酯
2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸 2,2'-bipyridine-5,5'-dicarboxylic acid 1802-30-8 C12H8N2O4
2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸
2,2'-联吡啶-4-羧酸 2,2'-bipyridine-4-carboxylic acid 1748-89-6 C11H8N2O2
2,2'-联吡啶-4-羧酸
2,2'-联吡啶-4-甲醛 2,2'-bipyridine-4-carbaldehyde 146581-82-0 C11H8N2O
2,2'-联吡啶-4-甲醛
2,2'-联吡啶-4-甲酸甲酯 4-carbomethoxy-2,2′-bipyridine 98820-73-6 C12H10N2O2
2,2'-联吡啶-4-甲酸甲酯
2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醇 4,4'-bis(hydroxymethyl)-2,2'-bipyridine 109073-77-0 C12H12N2O2
2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醇
2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯 4,4'-bis(carbomethoxy)-2,2'-bipyridine 71071-46-0 C14H12N2O4
2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸甲酯
2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸 2,2'-Bipyridine-4,4'-dicarboxylic acid 6813-38-3 C12H8N2O4
2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸
2,2'-联吡啶-4,4'-二基二(膦酸) 2,2′-bipyridine-4,4′-diphosphonic acid 194800-56-1 C10H10N2O6P2
2,2'-联吡啶-4,4'-二基二(膦酸)
2,2'-联吡啶-3,3'-二羧酸 3,3'-bis(hydroxycarbonyl)-2,2'-bipyridine 4433-01-6 C12H8N2O4
2,2'-联吡啶-3,3'-二羧酸
2,2'-联二噻吩 2,2'-Bithiophene 492-97-7 C8H6S2
2,2'-联二噻吩