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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑 2-(4-aminophenyl)-5-amino-benzimidazole 7621-86-5 C13H12N4
2-(4-氨基苯基)-5-氨基苯并咪唑
2-(4-氨基甲基-哌啶-1-基)-乙醇 2-(4-(aminomethyl)piperidin-1-yl)ethanol 21168-72-9 C8H18N2O
2-(4-氨基甲基-哌啶-1-基)-乙醇
2-(4-氨基-2-乙氧基苯基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 2-(4-amino-2-ethoxyphenyl)isoindole-1,3-dione 106981-52-6 C16H14N2O3
2-(4-氨基-2-乙氧基苯基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
2-(4-氨基-1-哌啶)乙醇 2-(4-aminopiperidin-1-yl)ethanol 89850-72-6 C7H16N2O
2-(4-氨基-1-哌啶)乙醇
2-(4-氨基-1-(叔丁氧基羰基)哌啶-4-基)乙酸 4-amino-4-carboxymethylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 1159983-30-8 C12H22N2O4
2-(4-氨基-1-(叔丁氧基羰基)哌啶-4-基)乙酸
2-(4-氟苯氧基)-3-硝基吡啶 2-(4-fluorophenoxy)-3-nitropyridine 147143-58-6 C11H7FN2O3
2-(4-氟苯氧基)-3-硝基吡啶
2-(4-氟苯基)噻唑-5-甲醛 2-(4-fluorophenyl)thiazole-5-carbaldehyde 914348-80-4 C10H6FNOS
2-(4-氟苯基)噻唑-5-甲醛
2-(4-氟苯基)噻吩 2-(4-fluorophenyl)thiophene 58861-48-6 C10H7FS
2-(4-氟苯基)噻吩
2-(4-氟苯基)吲哚 2-(4-fluorophenyl)indole 782-17-2 C14H10FN
2-(4-氟苯基)吲哚
2-(4-氟苯基)吡啶 4-fluorophenylpyridine 58861-53-3 C11H8FN
2-(4-氟苯基)吡啶
2-(4-氟苯基)-哌嗪 2-(4-fluorophenyl)piperazine 65709-33-3 C10H13FN2
2-(4-氟苯基)-哌嗪
2-(4-氟苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 425658-37-3 C14H9FN2O
2-(4-氟苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛
2-(4-氟苯基)-5-甲基吡啶 2-(4-fluorophenyl)-5-methylpyridine 85237-65-6 C12H10FN
2-(4-氟苯基)-5-甲基吡啶
2-(4-氟苯基)-1H-苯并咪唑 2-(4-fluorophenyl)-1H-benzoimidazole 324-27-6 C13H9FN2
2-(4-氟苯基)-1H-苯并咪唑
2-(4-氟-苯基)-喹啉 2-(4-fluoro-phenyl)-quinoline 323-91-1 C15H10FN
2-(4-氟-苯基)-喹啉
2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 1-(tetrahydropyranyloxy)-4-pentyn 62992-46-5 C10H16O2
2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃
2-(4-异氰基苯基)嘧啶 2-(4-Isocyanatophenyl)pyrimidine 216059-84-6 C11H7N3O
2-(4-异氰基苯基)嘧啶
2-(4-噻吩-2-基苯基)噻吩 1,4-bis(2-thienyl)benzene 23354-94-1 C14H10S2
2-(4-噻吩-2-基苯基)噻吩
2-(4-哌啶基)-2-丙醇 2-(piperidin-4-yl)propan-2-ol 22990-34-7 C8H17NO
2-(4-哌啶基)-2-丙醇
2-(4-吡啶基)苯甲醛 2-(pyridin-4-yl)benzaldehyde 176526-00-4 C12H9NO
2-(4-吡啶基)苯甲醛
2-(4-吡啶基)噻唑-4-羧酸 2-(4-Pyridyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 21278-86-4 C9H6N2O2S
2-(4-吡啶基)噻唑-4-羧酸
2-(4-吡啶基)-4-氨基嘧啶 2-(4-pyridinyl)-4-pyrimidinamine 61310-29-0 C9H8N4
2-(4-吡啶基)-4-氨基嘧啶
2-(4-吡啶基)-4-喹啉羧酸 2-(pyridin-4-yl)quinoline-4-carboxylic acid 14228-23-0 C15H10N2O2
2-(4-吡啶基)-4-喹啉羧酸
2-(4-吡啶基)-2-丙胺 2-(pyridin-4-yl)propan-2-amine 566155-76-8 C8H12N2
2-(4-吡啶基)-2-丙胺
2-(4-吡啶-4-基苯基)乙腈 2-(4-(pyridin-4-yl)phenyl)acetonitrile 112170-33-9 C13H10N2
2-(4-吡啶-4-基苯基)乙腈
2-(4-吡啶-2-基苯基)吡啶 1,4-di(pyridin-2-yl)benzene 57477-09-5 C16H12N2
2-(4-吡啶-2-基苯基)吡啶
2-(4-吡啶)苯并咪唑 2-(pyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole 2208-59-5 C12H9N3
2-(4-吡啶)苯并咪唑
2-(4-吗啡啉基)嘧啶-5-硼酸嚬哪醇酯 4-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-2-yl)morpholine 957198-30-0 C14H22BN3O3
2-(4-吗啡啉基)嘧啶-5-硼酸嚬哪醇酯
2-(4-吗啉基)苯甲酸 2-morpholinobenzoic acid 42106-48-9 C11H13NO3
2-(4-吗啉基)苯甲酸
2-(4-吗啉基)异烟酸 2-morpholin-4-ylisonicotinic acid 295349-64-3 C10H12N2O3
2-(4-吗啉基)异烟酸
2-(4-吗啉基)喹啉-3-甲醛 2-morpholinoquinoline-3-carbaldehyde 326008-62-2 C14H14N2O2
2-(4-吗啉基)喹啉-3-甲醛
2-(4-吗啉基)-5-嘧啶甲醛 2-(morpholin-4-yl)pyrimidine-5-carbaldehyde 842974-69-0 C9H11N3O2
2-(4-吗啉基)-5-嘧啶甲醛
2-(4-吗啉基)-3-氯吡啶 4-(3-chloropyridin-2-yl)morpholine 54231-36-6 C9H11ClN2O
2-(4-吗啉基)-3-氯吡啶
2-(4-吗啉)乙基溴 N-(2-bromoethyl)morpholine 89583-07-3 C6H12BrNO
2-(4-吗啉)乙基溴
2-(4-叔丁苯基)吡啶 2-(4-tert-butylphenyl)pyridine 524713-66-4 C15H17N
2-(4-叔丁苯基)吡啶
2-(4-叔丁氧基甲酰基哌嗪基)-2-苯乙酸 2-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)-2-phenylacetic acid 347186-49-6 C17H24N2O4
2-(4-叔丁氧基甲酰基哌嗪基)-2-苯乙酸
2-(4-二甲基氨基-苯基)-1H-苯并咪唑-5-胺 5(6)-amino-2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-1H-benzimidazole 40655-14-9 C15H16N4
2-(4-二甲基氨基-苯基)-1H-苯并咪唑-5-胺
2-(4-乙烯基吡啶-2-基)-4-甲基吡啶 4-vinyl-4'-methyl-2,2'-bipyridine 74173-48-1 C13H12N2
2-(4-乙烯基吡啶-2-基)-4-甲基吡啶
2-(4-三氟甲基苯基)吡咯烷 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine 298690-84-3 C11H12F3N
2-(4-三氟甲基苯基)吡咯烷
2-(4-(叔丁氧羰基)苯基)-2,2-二氟乙酸 2-(4-(Tert-butoxycarbonyl)phenyl)-2,2-difluoroacetic acid 1211594-71-6 C13H14F2O4
2-(4-(叔丁氧羰基)苯基)-2,2-二氟乙酸
2-(4-(二甲基氨基)苯基)噻唑-4-羧酸 2-(4-(Dimethylamino)phenyl)thiazole-4-carboxylic acid 955400-50-7 C12H12N2O2S
2-(4-(二甲基氨基)苯基)噻唑-4-羧酸
2-(4-(三氟甲基)吡啶-2-基)乙腈 2-(4-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl)acetonitrile 1000536-10-6 C8H5F3N2
2-(4-(三氟甲基)吡啶-2-基)乙腈
2-(4-(t-BOC)哌嗪-1-基)-4-羟基嘧啶-5-羧酸乙酯 Ethyl 2-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)-4-hydroxypyrimidine-5-carboxylate 1065074-31-8 C16H24N4O5
2-(4-(t-BOC)哌嗪-1-基)-4-羟基嘧啶-5-羧酸乙酯
2-(4,6-二甲基嘧啶-2-硫代)丁酸 2-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-ylsulfanyl)-butyric acid 433242-64-9 C10H14N2O2S
2-(4,6-二甲基嘧啶-2-硫代)丁酸
2-(4,6-二氯嘧啶-2-基)乙腈 2-(4,6-dichloropyrimidin-2-yl)acetonitrile 63155-43-1 C6H3Cl2N3
2-(4,6-二氯嘧啶-2-基)乙腈
2-(4,6-二氯-2-甲基嘧啶-5-基)乙醛 (4,6-dichloro-2-methylpyrimidin-5-yl)acetaldehyde 474656-37-6 C7H6Cl2N2O
2-(4,6-二氯-2-甲基嘧啶-5-基)乙醛
2-(4,6-二氨基嘧啶-2-硫代)丁酸 2-(4,6-Diamino-pyrimidin-2-ylsulfanyl)-butyric acid 436088-61-8 C8H12N4O2S
2-(4,6-二氨基嘧啶-2-硫代)丁酸
2-(4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基)-3-喹啉甲酸铵 Imazaquin-ammonium [ISO] 81335-47-9 C17H20N4O3
2-(4,5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基)-3-喹啉甲酸铵
2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-吡啶 4,5-dihydro-2-(pyridin-2-yl)-1H-imidazole 7471-05-8 C8H9N3
2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-吡啶
2-(4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基)吡啶 2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 119165-69-4 C8H8N2O
2-(4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基)吡啶