N-(2-呋喃甲氧基)邻苯二甲酰亚胺 | 39685-81-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(2-呋喃甲氧基)邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: N-furfuryloxyphthalimide
• 英文别名: N-(2-Furylmethoxy)phthalimide；2-(furan-2-ylmethoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 39685-81-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: ROUSXZGKXRFOBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

化学性质：白色结晶体，熔点为145-147℃。

用途：作为医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 N-(2-呋喃甲氧基)邻苯二甲酰亚胺 在 Ir(ppy)₂(dtbbpy)(PF₆) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到furan-2-yl(pyridin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  N-（苄氧基）邻苯二甲酰亚胺与氰基吡啶的苄基CH杂芳基化反应可通过光氧化还原1,2-氢原子转移实现。

  摘要：

  据报道，可见光引发了N-（苄氧基）邻苯二甲酰亚胺与氰基吡啶的α-C（sp 3）-H芳基化反应，用于构建高度有价值的含吡啶基二芳基甲醇，包括基于生物活性基序的类似物。这种方法通过O-N键裂解，1,2-氢原子转移（HAT），芳基化和C-CN键裂解级联，通过与烷氧基基团相邻的氧原子进行C（sp 3）-H键芳基化，并提供了一种利用1,2-HAT模式并入官能团以构建官能化醇的方法。

  DOI：

  10.1039/d0cc03619f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到N-(2-呋喃甲氧基)邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  nBu₄NI-catalyzed intermolecular C–O cross-coupling reactions: synthesis of alkyloxyamines

  摘要：

  nBu4NI催化的苄基和烯丙基化合物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联反应，首次实现了烷氧胺的合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra12691f

文献信息

• Octahydronaphthalene oxime derivatives for cholesterol biosynthesis
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05604256A1

  公开（公告）日：1997-02-18

  Compounds of formula (I): ##STR1## (in which: R is hydrogen, methyl or hydroxy; X is alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, or a heterocyclic group; A is a single bond, or an alkylene, alkenylene, alkynylene or alkadienylene group; Y is hydrogen, aryl, cycloalkyl or a heterocyclic group) have the ability to inhibit the biosynthesis of cholesterol, and can thus be used for the treatment and prophylaxis of diseases relating to high blood cholesterol levels.

  式(I)的化合物：##STR1##（其中：R为氢、甲基或羟基；X为烷基、烯基、环烷基、芳基、芳基烷基或杂环基；A为单键或烷基、烯基、炔基或烯炔基；Y为氢、芳基、环烷基或杂环基）具有抑制胆固醇生物合成的能力，因此可用于治疗和预防与高血胆固醇水平有关的疾病。
• Penicillins having a 6.beta.-(.alpha.-etherified oximino) acylamido group
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03932385A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  The invention provides novel antibiotic compounds which are 6.beta.-acylamidopenam-3-carboxylic acids, and non-toxic derivatives thereof, characterized in that the acylamido group has the structure ##EQU1## WHERE R is a hydrogen atom or an organic group and R.sup.a is an etherifying monovalent organic group linked to the oxygen atom through a carbon atom. The compounds may be either syn or anti isomers or may exist as mixtures e.g. containing at least 75 percent of one isomer. These antibiotic compounds possess high antibacterial activity against a range of gram positive organisms including penicillinase - producing staphylococci coupled with high activity against strains of the gram-negative organism Haemophilus influenzae. The invention is also concerned with the administration of the compounds.

  本发明提供了新型抗生素化合物，即6-β-酰胺基青霉烷-3-羧酸及其非毒性衍生物，其特征在于酰胺基具有结构式##EQU1##其中R为氢原子或有机基团，R.sup.a为通过碳原子连接到氧原子的醚化一价有机基团。这些化合物可以是syn或anti异构体，也可以存在混合物中，例如含有至少75％的一个异构体。这些抗生素化合物对一系列革兰氏阳性菌具有高抗菌活性，包括产青霉素酶的葡萄球菌，并对革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌菌株具有高活性。本发明还涉及该化合物的给药。
• Cephalosporins having (.alpha.-etherified oximino)acylamido groups at
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03971778A1

  公开（公告）日：1976-07-27

  The invention provides novel antibiotic compounds which are 7.beta.-acylamidoceph-3-em-4-carboxylic acids, and non-toxic derivatives thereof characterized in that the acylamido group has the structure ##EQU1## where R is a hydrogen atom or an organic group and R.sup.a is an etherifying monovalent organic group linked to the oxygen atom through a carbon atom. The compounds are syn isomers or exist as mixtures containing at least 75% of the syn isomer. These antibiotic compounds possess high antibacterial activity against a range or gram positive and gram negative organisms coupled with particularly high stability to .beta.-lactamases produced by various gram negative organisms. The invention is also concerned with the administration of the compounds.

  该发明提供了一种新型抗生素化合物，即7-β-酰胺基头孢-3-乙烯-4-羧酸及其非毒性衍生物，其特征在于酰胺基具有以下结构：##EQU1## 其中R是氢原子或有机基团，R.sup.a是通过碳原子与氧原子连接的醚化一价有机基团。这些化合物是同构体或存在至少75％的同构体混合物。这些抗生素化合物具有高抗菌活性，可对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物产生高度的稳定性，其尤其对各种革兰氏阴性微生物产生的β-内酰胺酶具有高度的稳定性。该发明还涉及该化合物的给药。
• Pencillins having a 6.beta.-(.alpha.-etherified oximino) acylamido group
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03975376A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  The invention provides novel antibiotic compounds which are 6.beta.-acylamidopenam-3-carboxylic acids, and nontoxic derivatives thereof, characterized in that the acylamido group has the structure ##EQU1## WHERE R is a hydrogen atom or an organic group and R.sup.a is an etherifying monovalent organic group linked to the oxygen atom through a carbon atom. The compounds may be either syn or anti isomers or may exist as mixtures e.g. containing at least 75% of one isomer. These antibiotic compounds possess high antibacterial activity against a range of gram positive organisms including penicillinase - producing staphylococci coupled with high activity against strains of the gram-negative organism Haemophilus influenzae. The invention is also concerned with the administration of the compounds.

  本发明提供了新型抗生素化合物，它们是6-β-酰胺基青霉烯-3-羧酸及其非毒性衍生物，其特征在于酰胺基具有以下结构：##EQU1## 其中R是氢原子或有机基团，R.sup.a是通过碳原子与氧原子连接的醚化一价有机基团。这些化合物可以是syn或anti异构体，也可以存在于混合物中，例如至少含有75％的一个异构体。这些抗生素化合物对包括产青霉素酶的葡萄球菌在内的一系列革兰氏阳性菌株具有高抗菌活性，并且对流感嗜血杆菌的菌株也具有高活性。本发明还涉及这些化合物的给药。
• .alpha.-(Etherified oximino) carboxylic acids and acid chlorides
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04017515A1

  公开（公告）日：1977-04-12

  .alpha.-(Etherified oximino)carboxylic acids, represented by the formula:- ##STR1## where R is hydrogen or an organic group having 1-20 carbon atoms and R.sup.a is an etherifying monovalent organic group having 1-16 carbon atoms linked to the oxygen atom through a carbon atom, and the corresponding acid chlorides, are useful intermediates in the preparation of highly active, highly .beta.-lactamase-stable 7.beta.-[.alpha.-(etherified oximino)acylamido]-ceph-3-em-4-carboxylic acid antibiotics. The compounds are syn isomers or exist as mixtures of syn and anti isomers containing at least 75% of the syn isomer.

  .alpha.-(醚化氧肟基)羧酸，化学式表示为：##STR1## 其中R表示氢或具有1-20个碳原子的有机基团，R.sup.a是具有1-16个碳原子的醚化一价有机基团，通过碳原子连接到氧原子，相应的酸氯化物是制备高活性、高β-内酰胺酶稳定性7.β-[.alpha.-(醚化氧肟基)酰胺基]-头孢-3-酰基-4-羧酸类抗生素的有用中间体。这些化合物是syn异构体或存在至少75％syn异构体的syn和anti异构体混合物。